4-Ethoxycarbonylmethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine | 6376-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Ethoxycarbonylmethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
• 英文别名: ethyl 2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-[1,4]benzthiazine-4-yl)acetate；ethyl (3-oxo-2,3-dihydro-4H-1,4-benzothiazin-4-yl)acetate；N-ethoxycarbonylmethyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one；(3-oxo-2,3-dihydro-benzo[1,4]thiazin-4-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2H-1,4-benzothiazin-3-one-4-acetate；4-Aethoxycarbonylmethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin；ethyl 2-(3-oxo-1,4-benzothiazin-4-yl)acetate
• CAS: 6376-75-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD02929527
• 分子量: 251.306
• InChiKey: SVCWFHUVHSQFAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.5-50.5 °C
• 沸点：
  458.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Ethoxycarbonylmethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 4-[[4-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-1-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-5-sulfanylidene-1,2,4-triazol-3-yl]methyl]-1,4-benzothiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-{[1-取代的氨基甲基-4-亚芳基氨基-5-硫烷基-4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑-3-基]甲基} -2 H的合成，表征和药理活性-1,4-苯并噻嗪-3（4 H）-ones

  摘要：

  4-[（4-氨基-5-硫烷基-4 H -1,2,4-三唑-3-基）甲基] -2 H -1,4-的席夫和曼尼希碱衍生物的新系列（6）合成了衍生自（3-氧代-2,3-二氢-4 H -1,4-苯并噻嗪-4-基）乙酸（3）的苯并噻嗪-3（4 H）-一（4）。通过元素分析，IR，1 H NMR和质谱数据阐明了所有新合成化合物的结构。评价合成的化合物的抗炎和止痛活性。在测试的化合物中，（3-氧代-2,3-二氢-4 H -1,4-苯并噻嗪-4-基）乙酸（3）具有与喷他佐辛相当的镇痛活性；羧酸基团的衍生化，活性降低。然而，通过羧酸基团的衍生化，（3-oxo-2,3-dihydro-4 H -1,4-benzothiazin-4-yl）acetic acid（3）的抗炎活性增强了，其中一些化合物显示出抗炎活性可与消炎痛相媲美。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.06.010
• 作为产物：
  描述：

  (2H)1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮 生成 4-Ethoxycarbonylmethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic aldose reductase inhibitors and methods of using them

  摘要：

  这项发明涉及新化合物，其公式为：##STR1## 醛糖还原酶抑制剂。治疗糖尿病的某些并发症。

  公开号：

  US04755509A1

文献信息

• Heterocyclic aldose reductase inhibitors and methods of using them
  申请人：Carbipem

  公开号：US04755509A1

  公开（公告）日：1988-07-05

  The invention relates to new compounds of the formula: ##STR1## Aldose reductase inhibitors. Treatment of certain complications of diabetes.

  这项发明涉及新化合物，其公式为：##STR1## 醛糖还原酶抑制剂。治疗糖尿病的某些并发症。
• CHEMISTRY AND SYNTHESIS OF SOME DIHYDRO-2<i>H</i>-l,4-BENZOTHIAZINE DERIVATIVES
  作者：Raj Nandan Prasad、Karin Tietje

  DOI：10.1139/v66-186

  日期：1966.6.1

  a six-membered sulfonium halide. The preparation of 4-alkyl derivatives of IIIa and of 4-alkyl and 4-acyl derivatives of its reduction product 3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine (Va) is described. Acylation of Va was shown to proceed without opening of the thiazine ring. Preparation of the O-benzoyl, N-benzoyl, and O,N-dibenzoyl derivatives of 2-(β-hydroxyethyl-mercapto)aniline (VIII) has permitted clarification

  研究了烷基 2-卤代乙酰胺基苯基硫化物 (I) 环化生成 3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪 (IIIa) 的过程；建议反应通过六元锍卤化物进行。描述了 IIIa 的 4-烷基衍生物及其还原产物 3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪 (Va) 的 4-烷基和 4-酰基衍生物的制备。显示出 Va 的酰化在没有打开噻嗪环的情况下进行。2-(β-羟乙基-巯基)苯胺 (VIII) 的 O-苯甲酰基、N-苯甲酰基和 O,N-二苯甲酰基衍生物的制备已允许澄清文献中关于 Va 和 VIII 衍生物的混淆. 化合物 XVIII，即 IIIa 的 1,1-二氧化物，在用卤代烷处理时​​在 2-位发生 C-烷基化，而不是如先前建议的 O-烷基化。
• An Improved Alkylation of 2<i>H</i>-1,4-Benzothiazin-3(4<i>H</i>-one and Related Heterocyclic Anilides
  作者：Anthony Marfat、Michael P. Carta

  DOI：10.1055/s-1987-27990

  日期：——

  Various N-substituted derivatives of 2H-1, 4-benzothiazin-3(4H)-one are obtained in high yields employing functionalized alkyl halides and potassium tert-butoxide in dimethylformamide. The method is mild, regioselective and tolerates a variety of functional groups.

  利用二甲基甲酰胺中的官能化烷基卤化物和叔丁醇钾，高产率地获得了 2H-1，4-苯并噻嗪-3(4H)-酮的各种 N-取代衍生物。 该方法性质温和，具有区域选择性，可容忍多种官能团。
• 2-Dialkylphosphonyl- and 2-alkylidene-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazines
  作者：J. W. Worley、K. Wayne Ratts、K. L. Cammack

  DOI：10.1021/jo00900a011

  日期：1975.6
• Deshmukh; Deshmukh; Jagtap, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 5, p. 852 - 859
  作者：Deshmukh、Deshmukh、Jagtap、Mulik

  DOI：——

  日期：——