N-butyl-4-phenylbutanamide | 885912-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-butyl-4-phenylbutanamide
• CAS: 885912-22-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: PIOYEYRSNPDCHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-4-oxo-4-phenylbutanamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到N-butyl-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基（芳基）取代的 γ-酮酰胺的钯催化选择性氢解作为 γ-内酰胺或线性酰胺的一种方法

  摘要：

  N-取代的 γ-酮酰胺的钯催化氢解可以在互变异构 5-羟基吡咯烷-2-酮的参与下进行，并根据底物结构得到吡咯烷-2-酮、线性酰胺或它们的混合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0978-3

文献信息

• Highly Chemoselective Reduction of Amides (Primary, Secondary, Tertiary) to Alcohols using SmI₂/Amine/H₂O under Mild Conditions
  作者：Michal Szostak、Malcolm Spain、Andrew J. Eberhart、David J. Procter

  DOI：10.1021/ja412578t

  日期：2014.2.12

  Highly chemoselective direct reduction of primary, secondary, and tertiary amides to alcohols using SmI2/amine/H2O is reported. The reaction proceeds with C–N bond cleavage in the carbinolamine intermediate, shows excellent functional group tolerance, and delivers the alcohol products in very high yields. The expected C–O cleavage products are not formed under the reaction conditions. The observed

  据报道，使用 SmI2/胺/H2O 将伯、仲和叔酰胺高度化学选择性地直接还原为醇。该反应在甲醇胺中间体中进行 C-N 键断裂，显示出优异的官能团耐受性，并以非常高的产率提供醇产物。在反应条件下不会形成预期的 C-O 裂解产物。观察到的反应性与由 nX → π*C=O (X = O, N) 共轭产生的极性羰基的亲电性相反。机理研究表明，在四面体中间体中，Sm 与羰基和路易斯碱性氮的配位促进了电子转移并控制了 C-N/C-O 裂解的选择性。尤其，
• Mechanism of SmI₂/Amine/H₂O-Promoted Chemoselective Reductions of Carboxylic Acid Derivatives (Esters, Acids, and Amides) to Alcohols
  作者：Michal Szostak、Malcolm Spain、Andrew J. Eberhart、David J. Procter

  DOI：10.1021/jo5018525

  日期：2014.12.19

  Samarium(II) iodide–water–amine reagents have emerged as some of the most powerful reagents (E° = −2.8 V) for the reduction of unactivated carboxylic acid derivatives to primary alcohols under single electron transfer conditions, a transformation that had been considered to lie outside the scope of the classic SmI2 reductant for more than 30 years. In this article, we present a detailed mechanistic

  single（II）碘化物-水-胺试剂已成为一些最强大的试剂（E °= -2.8 V），可在单电子转移条件下将未活化的羧酸衍生物还原为伯醇。超过经典SmI 2还原剂的使用范围已超过30年。在本文中，我们提供了使用SmI 2还原未活化的酯，羧酸和酰胺的详细机理研究-水-胺试剂，我们在其中比较三个官能团的反应性。已使用以下方法研究了该机理：（i）动力学，（ii）反应性，（iii）自由基钟和（iv）同位素标记实验。动力学数据表明，对于三个官能团，所有反应组分（SmI 2，胺，水）都包含在速率方程中，并且碱辅助的水去质子化促进了电子转移的速率。值得注意的是，本文给出的机理细节表明SmI 2之间的复合，水和胺类可产生一类结构多样，热力学强大的还原剂，可将电子有效转移到各种羧酸衍生物中。这些观察结果将对涉及Sm（II）还原酮基还原反应的新工艺的设计和优化产生重要影响。
• Palladium-catalyzed selective hydrogenolysis of N-alkyl(aryl)-substituted γ-keto amides as an approach to γ-lactams or linear amides
  作者：O. V. Turova、V. G. Berezhnaya、E. V. Starodubtseva、M. G. Vinogradov

  DOI：10.1007/s11172-015-0978-3

  日期：2015.5

  A palladium-catalyzed hydrogenolysis of N-substituted γ-keto amides can proceed with participation of tautomeric 5-hydroxypyrrolidin-2-ones and give either pyrrolidin-2-ones, or linear amides, or their mixtures, depending on the substrate structure.

  N-取代的 γ-酮酰胺的钯催化氢解可以在互变异构 5-羟基吡咯烷-2-酮的参与下进行，并根据底物结构得到吡咯烷-2-酮、线性酰胺或它们的混合物。