t-butyl (E)-3,5-dioxo-6-octenoate | 121712-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl (E)-3,5-dioxo-6-octenoate
• 英文别名: (E)-tert-butyl 3,5-dioxo-oct-6-enoate；tert-butyl (6E)-3,5-dioxo-6-octenoate；tert-butyl (E)-3,5-dioxooct-6-enoate
• CAS: 121712-58-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: HSNBRUYPEUWQLH-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-crotonoyl-2-methylaziridine 、 乙酰乙酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以60%的产率得到t-butyl (E)-3,5-dioxo-6-octenoate
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2-甲基氮丙啶：β-酮酸酯衍生的二价阴离子的合成及其在C-酰化反应中的应用

  摘要：

  描述了用于制备N-酰基-2-甲基氮丙啶的“一锅法”，并且研究了这些化合物在衍生自β-酮酸酯的二价阴离子的C-酰化中的用途。还描述了该方法在聚酮化合物天然产物仰光宁合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00820-x

文献信息

• Stereoselective Reduction of<i>β</i>,<i>δ</i>-Diketo Esters. A Novel Strategy for the Synthesis of Artificial HMG-CoA Reductase Inhibitors
  作者：Tamejiro Hiyama、Guntoori Bhaskar Reddy、Tatsuya Minami、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.350

  日期：1995.1

  Condensation of N-methoxy-N-methyl amides with the dianions of acetoacetates gives in good yields β,δ-diketo esters, which are reduced with Et2BOMe–NaBH4 in tetrahydrofuran–methanol highly selectively to give syn-β,δ-dihydroxy esters in one step. Similarly, the β,δ-diketo esters of the Taber’s chiral alcohol or its enantiomer respectively are reduced to give syn-β,δ-dihydroxy esters of moderate enantiomeric excess. Higher diastereo- and enantioselectivity were achieved by reduction of the β,δ-diketo esters of the Taber’s chiral alcohol or its enantiomer successively with diisobutylalane and with Et2BOMe–NaBH4. The resulting syn-diol esters were hydrolyzed and lactonized to give various types of β-hydroxy-δ-lactones commonly found in artificial HMG-CoA reductase inhibitors.

  N-甲氧基-N-甲基酰胺与乙酰乙酸酯的二阴离子缩合，高产率地得到了β，δ-二酮酯，这些二酮酯在四氢呋喃-甲醇中与Et2BOMe-NaBH4还原，高度选择性地一步得到syn-β，δ-二羟基酯。类似地，Taber的手性醇或其对映体的β，δ-二酮酯分别还原得到中等对映体纯度的syn-β,δ-二羟基酯。通过先后使用二异丁基铝烷和Et2BOMe-NaBH4还原Taber的手性醇或其对映体的β,δ-二酮酯，获得了更高的非对映选择性和对映选择性。得到的syn-二醇酯经水解和内酯化得到多种常见于人工HMG-CoA还原酶抑制剂中的β-羟基-δ-内酯。
• A facile entry to β,δ-diketo and syn-β,δ-dihydroxy esters
  作者：Takeshi Hanamoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82375-8

  日期：1988.1
• N-acyl aziridines - C-acylating agents for the preparation of polyketides
  作者：Barry Lygo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73323-5

  日期：1994.7

  A one-pot synthesis of N-acylaziridines from carboxylic acids has been developed, and their reaction with dianions derived from beta-ketoesters studied. The aziridines were found to be efficient C-acylating agents, giving polyketide-like products in good overall yields.
• Barry Lygo, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 28, S 5073-5074
  作者：Barry Lygo

  DOI：——

  日期：——
• HANAMOTO, TAKESHI;HIYAMA, TAMEJIRO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 49, C. 6467-6470
  作者：HANAMOTO, TAKESHI、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——