3-(5-甲基-1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈 | 1020091-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(5-甲基-1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈
• 英文名称: 3-(5-Methyl-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 1020091-70-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: NTPBHRWPOFDYII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-甲基-1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈 、 2-氨基二苯甲酮 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 PEG-400 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-4-phenylquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A new and facile access to the 2-(indol-3-yl)-3-nitriloquinolines based on Friedländer annulations

  摘要：

  Preparation of 2-(indol-3-yl)-3-nitriloquinolines via Friedlander quinoline synthesis using 3-cyanoacetylindoles possessing an alpha-methylene group and ortho-amino arylketones have been described. This reaction took place in PEG-400 as a green solvent and it is catalyzed with polyphosphoric acid (PPA) to give novel types of quinolines containing both indoles and cyano functions in one step under thermal and microwave conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.006
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 、 氰乙酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.67h， 生成 3-(5-甲基-1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）催化的CH键功能化：带有电子吸收基团（EWG）取代的乙酰吲哚的炔烃环化反应，用于合成咔唑

  摘要：

  开发了一种N-溴代琥珀酰亚胺催化的炔烃与炔烃的分子间环化反应，可通过直接的CH键键合区域选择性地形成有价值的咔唑。易于获得的催化剂，广泛的底物范围，克级合成以及温和的条件使该方法实用。机理研究表明，发生乙酰基吲哚的溴化反应生成溴化物中间体，然后与炔烃偶联并进行分子内环芳构化以提供咔唑产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03021

文献信息

• <i>N</i>-Bromosuccinimide (NBS)-Catalyzed C–H Bond Functionalization: An Annulation of Alkynes with Electron Withdrawing Group (EWG)-Substituted Acetyl Indoles for the Synthesis of Carbazoles
  作者：Han Wang、Zhen Wang、Yi-Long Wang、Rui-Rui Zhou、Guang-Chuan Wu、Si-Yao Yin、Xu Yan、Bin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03021

  日期：2017.11.17

  An N-bromosuccinimide-catalyzed intermolecular annulation of acetyl indoles with alkynes was developed, allowing for regioselective formation of valuable carbazoles through direct C–H bond functionalization. The readily available catalyst, wide substrate scope, gram scale synthesis, and mild conditions make this method practical. Mechanistic investigations indicate that the bromination of acetyl indole

  开发了一种N-溴代琥珀酰亚胺催化的炔烃与炔烃的分子间环化反应，可通过直接的CH键键合区域选择性地形成有价值的咔唑。易于获得的催化剂，广泛的底物范围，克级合成以及温和的条件使该方法实用。机理研究表明，发生乙酰基吲哚的溴化反应生成溴化物中间体，然后与炔烃偶联并进行分子内环芳构化以提供咔唑产物。
• Rhodium-catalyzed C2 and C4 C–H activation/annulation of 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitriles with internal alkynes: a facile access to substituted and fused carbazoles
  作者：Tao Zhou、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/c7cc02808c

  日期：——

  annulation reactions of 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitriles with internal alkynes have been developed. A series of substituted carbazoles and 4H-oxepino[2,3,4,5-def]carbazoles, through a formal Rh(III)-catalyzed (4+2) cycloaddition with an alkyne and tandem (4+2) and (5+2) cycloaddition with two molecules of alkynes, were obtained. The reactions involved sequential cleavage of C(sp2)–H/C(sp3)–H bonds

  已经开发了铑催化的3-（1 H-吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈与内部炔烃的氧化环化反应。通过带有炔烃和串联（4 + 2）的正式Rh（III）催化的（4 + 2）环加成反应，生成一系列取代的咔唑和4 H -oxepino [2,3,4,5- def ]咔唑获得5 + 2）与两个炔烃分子的环加成。反应包括第一步中的C（sp 2）–H / C（sp 3）–H键的顺序裂解和炔烃的环化，以及C（sp 2）–H / O–H键的连续裂解和环化的顺序。第二步是与另一个炔烃 4 H -oxepino [2,3,4,5- def中的一些]咔唑产品在固态时表现出强烈的荧光。
• Copper(II)-catalyzed decarboxylative cyclization for accessing biologically relevant 3-(2-furanyl) Indoles via 3-cyanoacetyl indoles and cinnamic acids
  作者：Abhishek Kumar、Sarita Katiyar、Ruchir Kant、Koneni V. Sashidhara

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131433

  日期：2020.9

  synthesis of 3-(2-furanyl) indoles from the readily available 3-cyanoacetyl indoles and α,β-unsaturated carboxylic acids via Cu(II)-catalyzed decarboxylative, intermolecular annulation is reported. In this transformation, di-tert-butyl peroxide was used as an external oxidant. This reaction undergoes radical addition, decarboxylative processes, and provides a facile regioselective 3-(2-furanyl) indole

  报道了一种新颖且有效的途径，其通过Cu（II）催化的脱羧分子间环合反应从容易获得的3-氰基乙酰基吲哚和α，β-不饱和羧酸合成3-（2-呋喃基）吲哚。在该转化中，使用过氧化二叔丁基作为外部氧化剂。该反应经历自由基加成，脱羧过程，并以良好或优异的收率提供容易的区域选择性3-（2-呋喃基）吲哚衍生物。
• Synthesis of α-Ketoamides from β-Ketonitriles and Primary Amines: A Catalyst-Free Oxidative Decyanation-Amidation Reaction
  作者：Ya-Kai Zhang、Bin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201900900

  日期：2019.9.8

  A catalyst‐free oxidative decyanation–amidation reaction is developed for the synthesis of α‐ketoamides using β‐ketonitriles, primary amines, and hydrogen peroxide sodium carbonate adduct (Na2CO3·1.5H2O2). This method is a valuable and simple strategy for the decyanation reaction.

  使用β-乙腈，伯胺和过氧化氢碳酸钠加合物（Na 2 CO 3 · 1.5H 2 O 2）开发了无催化剂的氧化脱氰-酰胺化反应，用于合成α-酮酰胺。该方法是用于脱氰反应的有价值且简单的策略。
• Regioselective Synthesis of Highly Functionalized 3-Spiropyrrolidine/pyrrolizidine Oxindoles and Acenaphthenones via One-Pot Four-Component [3+2] Cycloaddition
  作者：Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji、Kai Zhao、Song-Lei Zhu、Da-Qing Shi

  DOI：10.1055/s-0029-1218731

  日期：2010.6

  A facile and efficient entry into highly functionalized 3-spiropyrrolidine oxindoles and 3-spiropyrrolizidine oxindoles, as well as to 3-spiropyrrolidine acenaphthenones via one-pot four-component reactions of 3-cyanoacetylindoles, aldehydes, isatin/acenaphthylene-1,2-dione and amino acid has been developed. Particularly valuable features of this method include high yields of products, broad substrate

  通过3-氰基乙酰吲哚，醛，靛红/ ac烯-1,2-二酮的一锅四组分反应，轻松高效地进入高度官能化的3-螺并吡咯烷并吲哚和3-螺并吡咯并啶氨基酸已经被开发出来。该方法特别有价值的特征包括高产量的产品，广泛的底物范围和简单的操作步骤。 多组分[3 + 2]环加成反应-螺菌毒素-一锅合成-含吲哚的杂环