2-oxo-4-propyl-2H-chromene-3-carbonitrile | 56394-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-4-propyl-2H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-Cyan-4-propyl-cumarin；3-Cyano-4-n-propyl coumarin；2-oxo-4-propylchromene-3-carbonitrile
• CAS: 56394-37-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: QYFMBGJKYQCXIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4-propyl-2H-chromene-3-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 生成 2-oxo-4-propyl-2H-chromene-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Various 3-Substituted-4-alkylcoumarins¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01576a059
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 ammonium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-oxo-4-propyl-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的有机光诱导香豆素的脱羧烷基化。

  摘要：

  已经报道了香豆素的无金属且温和的，光诱导的脱羧4-位烷基化。通过利用曙红Y的可见光吸收率从N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯还原生成烷基自由基，已经引发了光诱导的单电子转移。根据N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯的性质（衍生自伯，仲和叔羧酸），合成了几种饱和和不饱和的C-4烷基化香豆素。对照实验和光物理研究均支持基于自由基的选择性烷基化机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00977

文献信息

• Tetrazole coumarin derivatives
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04059704A1

  公开（公告）日：1977-11-22

  A novel class of 3-tetrazole coumarins have anti-allergic activity. They are prepared by the action of ammonium azide on 3-cyano compounds.

  一种新的3-四唑香豆素类化合物具有抗过敏活性。它们是通过氨基叠氮化物对3-氰基化合物的反应制备而成。
• Visible-light-driven site-selective alkylation of the benzo core of coumarins
  作者：Krishna N. Tripathi、Shashank Singh、Naved Akhtar、Kuntal Manna、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/d2cc03073j

  日期：——

  An unprecedented, straightforward photochemical platform for efficient site-selective C–H alkylation of the C7 position of the benzocore via the cross coupling between coumarins and NHPI esters, employing Ru(II) as a photocatalyst in visible light, has been reported. Remarkably, this transformation demonstrated broad substrate scope and good functional group compatibility. Controlled experiments and

  已经报道了一种前所未有的、直接的光化学平台，通过香豆素和 NHPI 酯之间的交叉偶联，使用 Ru( II ) 作为可见光下的光催化剂，对苯并核的 C7 位进行有效的位点选择性 C-H 烷基化。值得注意的是，这种转化表现出广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。受控实验和 DFT 计算揭示了对反应机理细节的一些见解，并使我们能够提出区域选择性的合理机制。
• The Synthesis of Various 3-Substituted-4-alkylcoumarins¹
  作者：Charles Wiener、Collin H. Schroeder、Karl Paul Link

  DOI：10.1021/ja01576a059

  日期：1957.10
• Organo Photoinduced Decarboxylative Alkylation of Coumarins with <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimide
  作者：Krishna N. Tripathi、Md. Belal、Ravi P. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00977

  日期：2020.1.17

  A metal-free and mild, photoinduced decarboxylative 4-position alkylation of coumarins has been reported. Photoinduced single electron transfer has been initiated by utilizing the visible-light absorptivity of Eosin Y for a reductive generation of alkyl radicals from N-(acyloxy)phthalimide esters. Depending on the nature of N-(acyloxy)phthalimide esters (primary, secondary, and tertiary carboxylic

  已经报道了香豆素的无金属且温和的，光诱导的脱羧4-位烷基化。通过利用曙红Y的可见光吸收率从N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯还原生成烷基自由基，已经引发了光诱导的单电子转移。根据N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯的性质（衍生自伯，仲和叔羧酸），合成了几种饱和和不饱和的C-4烷基化香豆素。对照实验和光物理研究均支持基于自由基的选择性烷基化机理。