2-amino-5-undecyl-1,3,4-thiadiazole | 100539-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-5-undecyl-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-undecyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine；5-undecyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine；5-Undecyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamin
• CAS: 100539-95-5
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃S
• mdl: MFCD01219577
• 分子量: 255.428
• InChiKey: KYXQTLYYRDRLSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  386.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.846
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-undecyl-1,3,4-thiadiazole 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 4-Hydroxy-3-(5-undecyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-thiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  ALUMINA-SUPPORTED SYNTHESIS OF THIADIAZOLYL THIAZOLOTHIONES

  摘要：

  The expeditious solventless synthesis of 3-[5 ' -alkyl-1 '3 '4-thiadiazol-2-yl]-4-phenyl/hydroxy-2-thiazolothiones is described from readily accessible 2-amino-5-alkyl-1,3,4-thiadiazoles on basic alumina that are accelerated by exposure to microwaves.

  DOI：

  10.1081/scc-100103314
• 作为产物：
  描述：

  dodecanoic acid 2-(aminothioxomethyl)hydrazide 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以41%的产率得到2-amino-5-undecyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  杂环脲：作为降胆固醇药的酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列的二芳基取代的杂环脲，并研究了它们在体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）以及在体内降低由胆固醇喂养的动物模型中血浆总胆固醇的能力。N-（2,6-二异丙基苯基）-N'-四唑或异恶唑取代的杂环脲被证明是最佳的。相对于胺而言，具有11-14个碳原子取代的1,3的碳链提供了最佳的侧链。烷基链的取代通常会降低活性。在急性胆固醇喂养（C喂养）高胆固醇血症大鼠模型中，以3 mg / kg的剂量剂量的四唑尿素2i降低血浆总胆固醇（TC）67％，在C喂养的狗中降低47％。在预先建立的高胆固醇血症大鼠中，剂量为10 mg / kg的Tetrazole 2i还能降低TC 52％和提高HDL胆固醇113％。

  DOI：

  10.1021/jm960404v

文献信息

• Microwave Induced Synthesis and Antibacterial Activity of Cephalosporin Derivatives Using Solid Support
  作者：Mazaahir Kidwai、Pooja Sapra、Kumar Ranjan Bhushan、Preeti Misra、Rajendra K. Saxena、Rani Gupta、Meena Singh

  DOI：10.1006/bioo.2001.1224

  日期：2001.12

  time with improved yield as compared to conventional heating. All the synthesised compounds were tested for their in vitro antibacterial activity, using cefotaxime and cephalothin as reference drugs. All compounds showed significant in vitro antibacterial activity against E. herbicola, P. vulgaries, and Z. mobilis.

  使用碱性氧化铝在微波辐射（MWI）作用下，使7-氨基-3- [5'-甲基-1'，3'，4'-噻二唑-2'-硫代硫代]头孢子酸与杂环胺发生反应，得到了新的头孢菌素类似物与常规加热相比，反应时间更短，收率得到提高。使用头孢噻肟和头孢菌素作为参考药物，测试了所有合成的化合物的体外抗菌活性。所有化合物均显示出对E. Herbicola，P。vulgaries和Z. mobilis的显着体外抗菌活性。
• 3-heteroatom containing urea and thiourea ACAT inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Co.

  公开号：US05185358A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  Compounds useful in treating hypercholesterolemia and atherosclerosis having the formula ##STR1## wherein X is oxygen or sulfur, Het is a monocyclic heterocyclic group having three hetero atoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, and R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen, flourine, chlorine, bromine, a straight or branched alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, a straight or branched alkoxy group having from 1 to 6 carbon atoms, substituted or unsubstituted benzoyl, substituted or unsubstituted benzoyl, substituted or unsubstituted phenyl, amino or substituted amino or a carboxy group.

  具有以下式子的化合物对治疗高胆固醇血症和动脉粥样硬化有用：##STR1## 其中 X 为氧或硫，Het 是一个单环杂环基团，其中包含三个从氮、氧和硫中选择的杂原子，而 R.sub.1、R.sub.2 和 R.sub.3 则为氢、氟、氯、溴、1-6 碳原子的直链或支链烷基、1-6 碳原子的直链或支链烷氧基、取代或未取代苯甲酰基、取代或未取代苯基、氨基或取代氨基或羧基。
• Takatori et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 913,915, 916
  作者：Takatori et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Route to 1,2,4-Triazoles
  作者：Mazaahir Kidwai、Preeti Misra、Kumar Ranjan Bhushan、Bhavesh Dave

  DOI：10.1080/00397910008087451

  日期：2000.8

  A novel synthetic method for the synthesis of 1,2,4-triazoles have been described starting from 1,3,4-thiadiazoles by adsorbing on acidic alumina under microwave irradiations (MWI).
• Ishikawa; Kikkawa, Shionogi Kenkyusho Nenpo, 1954, # 4, p. 416
  作者：Ishikawa、Kikkawa

  DOI：——

  日期：——