5,6-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>imidazole-7-carboxylic acid, imidazole amide | 113525-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,6-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>imidazole-7-carboxylic acid, imidazole amide
• 英文别名: 7-(Imidazole-1-carbonyl)-5,6-dimethyl-1,3-dihydropyrrolo[1,2-a]imidazol-2-one
• CAS: 113525-66-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂
• 分子量: 244.253
• InChiKey: BEEBEGJGZIQUQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-amino-3-(t-butoxycarbonyl)-4,5-dimethylpyrrole-1-acetate 在 甲烷磺酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 5,6-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>imidazole-7-carboxylic acid, imidazole amide
  参考文献：
  名称：

  一系列吡咯-1-乙酸的合成作为潜在的抗炎药

  摘要：

  合成了一系列3-取代的2-氨基-4,5-二甲基吡咯-1-乙酸衍生物。乙酰基甲基甲醇，甘氨酸乙酯和适当的乙腈的缩合产生3-取代的2-氨基-4,5-二甲基吡咯-1-乙酸乙酯，其随后被水解以产生相应的羧酸。通过使2-氨基吡咯-1-乙酸乙酯与乙酸氯或三氟乙酸酐反应合成乙酰胺和三氟乙酰胺系列。通过乙酯的碱性水解形成相应的2-乙酰氨基吡咯-1-乙酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240342

文献信息

• ROSS, J. R.;SOWELL, J. W., SR., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 757-765
  作者：ROSS, J. R.、SOWELL, J. W., SR.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a series of pyrrole-1-acetic acids as potential antiinflammatory agents
  作者：John R. Ross、J. Walter Sowell

  DOI：10.1002/jhet.5570240342

  日期：1987.5

  5-dimethylpyrrole-1-acetic acid derivatives were synthesized. The condensation of acetyl methyl carbinol, ethyl glycinate, and the appropriate acetonitrile yielded ethyl 3-substituted 2-amino-4,5-dimethylpyrrole-1-acetate, which was consequently hydrolyzed to produce the corresponding carboxylic acid. The acetamide and trifluoroacetamide series were synthesized by reacting the ethyl 2-aminopyrrole-1-acetates

  合成了一系列3-取代的2-氨基-4,5-二甲基吡咯-1-乙酸衍生物。乙酰基甲基甲醇，甘氨酸乙酯和适当的乙腈的缩合产生3-取代的2-氨基-4,5-二甲基吡咯-1-乙酸乙酯，其随后被水解以产生相应的羧酸。通过使2-氨基吡咯-1-乙酸乙酯与乙酸氯或三氟乙酸酐反应合成乙酰胺和三氟乙酰胺系列。通过乙酯的碱性水解形成相应的2-乙酰氨基吡咯-1-乙酸。