3-(5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-基)丙酸甲酯 | 18818-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)propanoate
• 英文别名: 4-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxaldehyde；2,4-dimethyl-3-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-5-formylpyrrole；2-formyl-4-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-3,5-dimethylpyrrole；3-(5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)propionic acid methyl ester；4-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-3,5-dimethyl pyrrole-2-carboxaldehyde；4-(2-methoxycarbonylethyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxaldehyde
• CAS: 18818-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: ICSYWXKWNBYRGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124°C
• 沸点：
  338.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请密封保存并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-基)丙酸甲酯 在 哌啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 抗癌医药中间体
  参考文献：
  名称：

  苯并二吡咯烷酮的合成及性质

  摘要：

  分别通过异吲哚啉酮（5）和吲哚啉-2-酮（6）与甲基3-（2-甲酰基-甲基）的碱催化缩合反应制得黄胆红酸（3）的2,3-苯甲酰化二吡啶酮类似物（1和2）。3，5-二甲基-1H-吡咯-4-基）丙酸酯（4）。核Overhauser效应H-nmr研究表明1和2都优先采用syn-Z构型。前者在非极性溶剂中形成氢键键合的同二聚体。后者是分子内氢键的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400127
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3,5-dimethyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 三氟乙酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.66h， 以87%的产率得到3-(5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  苯并二吡咯烷酮的合成及性质

  摘要：

  分别通过异吲哚啉酮（5）和吲哚啉-2-酮（6）与甲基3-（2-甲酰基-甲基）的碱催化缩合反应制得黄胆红酸（3）的2,3-苯甲酰化二吡啶酮类似物（1和2）。3，5-二甲基-1H-吡咯-4-基）丙酸酯（4）。核Overhauser效应H-nmr研究表明1和2都优先采用syn-Z构型。前者在非极性溶剂中形成氢键键合的同二聚体。后者是分子内氢键的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400127

文献信息

• Indolinone compounds as kinase inhibitors
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US06689806B1

  公开（公告）日：2004-02-10

  The invention relates to certain indolinone compounds, their method of synthesis, and a combinatorial library consisting of the indolinone compounds of the invention. The invention also relates to methods of modulating the function of protein kinases using indolinone compounds of the invention and methods of treating diseases by modulating the function of protein kinases and related signal transduction pathways.

  这项发明涉及某些吲哚酮化合物，它们的合成方法，以及由该发明的吲哚酮化合物组成的组合式文库。该发明还涉及使用该发明的吲哚酮化合物调节蛋白激酶功能的方法，以及通过调节蛋白激酶功能和相关信号转导途径治疗疾病的方法。
• Long wavelength chemically reactive dipyrrometheneboron difluoride dyes
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US05274113A1

  公开（公告）日：1993-12-28

  This invention relates to derivatives of dipyrrometheneboron difluoride fluorescent dyes that have an absorption maximum at wavelengths longer than about 525 nm, and are chemically reactive with nucleic acids, proteins, carbohydrates, and other biologically derived or synthetic chemical materials. The dyes generally have the structure: ##STR1## wherein at least one of the substituents R.sub.1 -R.sub.7, is a reactive functional group, and at least one of the substituents R.sub.1 -R.sub.7 contains a bathochromic moiety. The bathochromic moiety is an unsaturated organic group, preferably heteroaryl or alkenyl. The remaining substituents, which may be the same or different, are hydrogen, halogen, alkyl (containing 1-5 carbon atoms), aryl, arylalkyl, or sulfo. The dyes are used to make novel conjugates with members of specific binding pairs that are ligands or receptors.

  这项发明涉及二吡咯甲烷硼二氟化物荧光染料的衍生物，其在波长大约超过525纳米处具有最大吸收，并且在化学上与核酸、蛋白质、碳水化合物和其他生物衍生或合成化学材料发生反应。这些染料通常具有以下结构：##STR1##其中至少一个取代基R.sub.1 -R.sub.7是一个反应性官能团，至少一个取代基R.sub.1 -R.sub.7含有巴托克罗迈基团。巴托克罗迈基团是一个不饱和的有机基团，最好是杂环烷基或烯基。其余的取代基，可以相同也可以不同，是氢、卤素、烷基（含有1-5个碳原子）、芳基、芳基烷基或磺酸基。这些染料用于与特定结合对的成员制备新型共轭物，这些成员是配体或受体。
• Synthesis and reactivity of 2-thionoester pyrroles: a route to 2-formyl pyrroles
  作者：Min Joon Kim、Sophie M. Gaube、Michael H. R. Beh、Craig D. Smith、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c9ra07527e

  日期：——

  2-Functionalised pyrroles exhibit considerable synthetic utility. Herein, the synthesis and reactivity of 2-thionoester (–C(S)OR) pyrroles is reported. 2-Thionoester pyrroles were synthesised using a Knorr-type approach from aliphatic starting materials. 2-Thionoester pyrroles were reduced to the corresponding 2-formyl pyrroles, or the deuterated formyl variant, in one step using RANEY® nickel, thereby

  2-官能化吡咯表现出相当大的合成实用性。在此，报道了 2-硫代酯 (-C(S)OR) 吡咯的合成和反应性。2-硫代酯吡咯是使用克诺尔型方法从脂肪族起始原料合成的。使用 RANEY® 镍一步将 2-硫代酯吡咯还原为相应的 2-甲酰基吡咯或氘代甲酰基变体，从而消除了转化克诺尔通常需要的常用水解/脱羧/甲酰化步骤-型2-羧酸酯吡咯转化为2-甲酰基吡咯。2-硫代酯吡咯被证明能够耐受典型的官能团相互转化，而母体2-羧酸酯吡咯的相互转化已为人所知。
• 5-Substituted pyrido[2,3-d]pyrimidine, an inhibitor against three receptor tyrosine kinases
  作者：Naparat Kammasud、Chantana Boonyarat、Kingkan Sanphanya、Maleeruk Utsintong、Satoshi Tsunoda、Hiroaki Sakurai、Ikuo Saiki、Isabelle André、David S. Grierson、Opa Vajragupta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.023

  日期：2009.2

  inhibited the tyrosine phosphorylation in FGF, VEGF, and PDGF receptors and the activation of extracellular signal-regulated kinase (ERK), c-Jun-N-terminal-kinase (JNK) and AKT after the rhFGF-2 stimulation. The introduction of the phenyl hydrazide motif to the position 5 of the pyrido[2,3-d]pyrimidine scaffold led to the inhibitory effect in two signaling pathways: inhibition of AKT activation in the phosphatidyl

  NP506，3- 2,4-二甲基-5- [2-氧代-5-（N'-苯基肼基羰基）-1,2-二氢-吲哚-3-亚甲基] -1 H-吡咯-3-基}通过计算研究，将β-丙酸设计为FGF受体1抑制剂，发现在rhFGF-2刺激后，β-丙酸比SU6668对HUVEC的内皮细胞增殖更具活性，最低有效剂量为10μM。NP506抑制rhFGF-2刺激后FGF，VEGF和PDGF受体中的酪氨酸磷酸化以及细胞外信号调节激酶（ERK），c-Jun-N-末端激酶（JNK）和AKT的激活。将苯基酰肼基序引入吡啶基[2,3- d]的5位]嘧啶支架在两个信号传导途径中产生抑制作用：抑制磷脂酰肌醇3'-激酶（PI13K）/ AKT信号传导途径中的AKT活化，以及抑制MAPK途径中的ERK和JNK活化。
• Molecular Features of the YAP Inhibitor Verteporfin: Synthesis of Hexasubstituted Dipyrrins as Potential Inhibitors of YAP/TAZ, the Downstream Effectors of the Hippo Pathway
  作者：Floriane Gibault、Fabrice Bailly、Matthieu Corvaisier、Mathilde Coevoet、Guillemette Huet、Patricia Melnyk、Philippe Cotelle

  DOI：10.1002/cmdc.201700063

  日期：2017.6.21

  Porphyrin derivatives, in particular verteporfin (VP), a photosensitizer initially designed for cancer therapy, have been identified as inhibitors of the YAP-TEAD interaction and transcriptional activity. Herein we report the efficient convergent synthesis of the dipyrrin half of protoporphyrin IX dimethyl ester (PPIX-DME), in which the sensitive vinyl group was created at the final stage by a dehydroiodination

  卟啉衍生物，特别是verteporfin（VP），一种最初设计用于癌症治疗的光敏剂，已被确定为YAP-TEAD相互作用和转录活性的抑制剂。本文中，我们报告了原卟啉IX二甲基酯（PPIX-DME）的二吡啶半部分的有效收敛合成，其中敏感的乙烯基是在最后阶段通过脱碘化氢反应生成的。合成了另外两种二吡啶衍生物，包括二吡啶19 [（Z）-2-（（（3,5-二甲基-4-乙烯基-2H-吡咯-2-亚烷基）甲基）-3,5-二甲基-4-乙烯基- 1H-吡咯]，含有两个乙烯基。我们发现VP和双嘧啶19在MDA-MB-231人乳腺癌细胞中显示出对TEAD转录活性的显着抑制作用，而其他化合物则没有显示出显着变化。此外，我们观察到VP治疗后YAP和TAZ含量均显着降低，而双吡啶19治疗则主要降低了YAP和受体激酶AXL（YAP的下游靶标）的水平。总之，我们的数据表明，由于卟啉和二吡啶相关的衍生物，由于它们的化学结构，