(E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-N-(2-oxoazepan-3-yl)prop-2-enamide | 185253-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-N-(2-oxoazepan-3-yl)prop-2-enamide
• CAS: 185253-55-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: RRAVWXKBZGYWQH-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-N-(2-oxoazepan-3-yl)prop-2-enamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-[2-[(E)-2-(2,3-dimethoxyphenyl)ethenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]thiazolo[5,4-b]azepin-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  抗氧化氨基噻唑衍生物的体内生物活性。

  摘要：

  为了开发具有治疗用途的新型抗氧化剂，使用简单的方法合成了一系列新的4-和5-氨基噻唑缩合衍生物。缩合的4-氨基噻唑是通过α-溴内酰胺与硫酰胺在乙醇中的反应制得的，而5-氨基噻唑衍生物是通过用硫代试剂如五硫化二磷和Lawesson试剂在吡啶中处理3-（酰基氨基）内酰胺得到的。缩合的5-氨基噻唑衍生物的体外测定表明它们是脂质过氧化的有效抑制剂。为了在体内系统中评估这些化合物，我们设计了一种简单且可重现的方法，其中通过数值表达脊髓注射FeCl2诱导的特征行为的抑制。具有强体外活性的化合物保护中枢神经系统形成由铁依赖性脂质过氧化作用引起的损伤。结果表明，在这项研究中开发的体内测定法应可用作抗氧化剂的筛选方法，并且缩合的5-氨基噻唑衍生物是治疗中枢神经系统创伤和缺血性损伤的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2070
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基肉桂酸 、 DL-氨基己内酰胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 (E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-N-(2-oxoazepan-3-yl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  抗氧化氨基噻唑衍生物的体内生物活性。

  摘要：

  为了开发具有治疗用途的新型抗氧化剂，使用简单的方法合成了一系列新的4-和5-氨基噻唑缩合衍生物。缩合的4-氨基噻唑是通过α-溴内酰胺与硫酰胺在乙醇中的反应制得的，而5-氨基噻唑衍生物是通过用硫代试剂如五硫化二磷和Lawesson试剂在吡啶中处理3-（酰基氨基）内酰胺得到的。缩合的5-氨基噻唑衍生物的体外测定表明它们是脂质过氧化的有效抑制剂。为了在体内系统中评估这些化合物，我们设计了一种简单且可重现的方法，其中通过数值表达脊髓注射FeCl2诱导的特征行为的抑制。具有强体外活性的化合物保护中枢神经系统形成由铁依赖性脂质过氧化作用引起的损伤。结果表明，在这项研究中开发的体内测定法应可用作抗氧化剂的筛选方法，并且缩合的5-氨基噻唑衍生物是治疗中枢神经系统创伤和缺血性损伤的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2070

文献信息

• In vivo Biological Activity of Antioxidative Aminothiazole Derivatives.
  作者：Osamu UCHIKAWA、Kohji FUKATSU、Masahiro SUNO、Tetsuya AONO、Takayuki DOI

  DOI：10.1248/cpb.44.2070

  日期：——

  using simple methods. Condensed 4-aminothiazoles were prepared by the reaction of alpha-bromolactams with thioamides in ethanol and 5-aminothiazole derivatives were obtained by the treatment of 3-(acylamino)lactams with a thiating agent such as phosphorous pentasulfide and Lawesson's reagent in pyridine. In vitro assay of the condensed 5-aminothiazole derivatives showed them to be potent inhibitors

  为了开发具有治疗用途的新型抗氧化剂，使用简单的方法合成了一系列新的4-和5-氨基噻唑缩合衍生物。缩合的4-氨基噻唑是通过α-溴内酰胺与硫酰胺在乙醇中的反应制得的，而5-氨基噻唑衍生物是通过用硫代试剂如五硫化二磷和Lawesson试剂在吡啶中处理3-（酰基氨基）内酰胺得到的。缩合的5-氨基噻唑衍生物的体外测定表明它们是脂质过氧化的有效抑制剂。为了在体内系统中评估这些化合物，我们设计了一种简单且可重现的方法，其中通过数值表达脊髓注射FeCl2诱导的特征行为的抑制。具有强体外活性的化合物保护中枢神经系统形成由铁依赖性脂质过氧化作用引起的损伤。结果表明，在这项研究中开发的体内测定法应可用作抗氧化剂的筛选方法，并且缩合的5-氨基噻唑衍生物是治疗中枢神经系统创伤和缺血性损伤的有希望的候选者。