N-(4-chlorobenzoyl)aminomethyl(3-thienyl)ketone | 85210-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzoyl)aminomethyl(3-thienyl)ketone
• 英文别名: 4-chloro-N-(2-oxo-2-thiophenylethyl)benzamide；N-(4-chlorobenzoyl)-N-[(thien-3-ylcarbonyl)methyl]amine；N-(4-chlorobenzoyl)-N-[(3-thienylcarbonyl)methyl]amine；4-chloro-N-(2-oxo-2-thiophen-3-ylethyl)benzamide
• CAS: 85210-63-5
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 279.747
• InChiKey: VINZYKURBRSELN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  493.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzoyl)aminomethyl(3-thienyl)ketone 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 2-[2-(4-chlorophenyl)-5-(thien-3-yl)-4-oxazolyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  5-噻吩-4-恶唑乙酸衍生物的合成和降血脂活性。

  摘要：

  合成了一系列2，5-二取代的4-恶唑乙酸衍生物，并评估了其降血脂活性。其中，在恶唑环的C-5处具有噻吩基的化合物在大鼠中具有强效的降血脂作用。2-（4-氟苯基）-5-（3-噻吩基）-4-恶唑乙酸（88）是最有效的衍生物：它在正常SD雄性大鼠中的活性约为2倍，而在遗传性高脂血症中的活性约为4倍。大鼠（THLR / 1）为氯氟贝特，抗动脉硬化指数得到改善（HDL-Cho / Total-Cho）。另外，它显示出离体血小板聚集的抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00153a006
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 aminomethyl 3-thienyl ketone hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到N-(4-chlorobenzoyl)aminomethyl(3-thienyl)ketone
  参考文献：
  名称：

  5-噻吩-4-恶唑乙酸衍生物的合成和降血脂活性。

  摘要：

  合成了一系列2，5-二取代的4-恶唑乙酸衍生物，并评估了其降血脂活性。其中，在恶唑环的C-5处具有噻吩基的化合物在大鼠中具有强效的降血脂作用。2-（4-氟苯基）-5-（3-噻吩基）-4-恶唑乙酸（88）是最有效的衍生物：它在正常SD雄性大鼠中的活性约为2倍，而在遗传性高脂血症中的活性约为4倍。大鼠（THLR / 1）为氯氟贝特，抗动脉硬化指数得到改善（HDL-Cho / Total-Cho）。另外，它显示出离体血小板聚集的抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00153a006

文献信息

• Thienyloxazolylacetic acid derivatives and process for preparing
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04460596A1

  公开（公告）日：1984-07-17

  A compound of the formula ##STR1## wherein Ring A is phenyl or halogenophenyl and R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof and processes for preparing the same are disclosed. Said compound is useful as a hypolipidemic agent.

  公开了一种化学式为##STR1##的化合物，其中环A为苯基或卤代苯基，R.sup.1为氢或低烷基，或其药用可接受的盐，并公开了制备该化合物的方法。所述化合物可用作降血脂药物。
• Syntheses of 2-aryl-4-(3-thienyl)imidazole derivatives with antiinflammatory properties.
  作者：MAMORU SUZUKI、SADAO MAEDA、KAZUO MATSUMOTO、TOHRU ISHIZUKA、YOSHIO IWASAWA

  DOI：10.1248/cpb.34.3111

  日期：——

  A series of 2-substituted 4-(3-thienyl)imidazoles (6, 11, and 14) was synthesized and evaluated for antiinflammatory activity. Among them, 6g, 14a, and 14g exhibited strong activity, comparable to that of ibuprofen. The acute toxicity and the ulcerogenicity were low as compared with those of standard acidic antiinflammatory agents. The structure-activity relationships are discussed.

  研究人员合成了一系列 2-取代的 4-(3-噻吩基)咪唑（6、11 和 14），并对其抗炎活性进行了评估。其中，6g、14a 和 14g 具有很强的活性，与布洛芬的活性相当。与标准酸性消炎药相比，它们的急性毒性和致溃疡性较低。本文讨论了结构-活性关系。
• 取代唑类五元杂环衍生物及其溶剂热一锅合 成法与应用
  申请人：中南民族大学

  公开号：CN105646386B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一系列取代唑类五元杂环衍生物及其溶剂热一锅合成方法。本发明采用溶剂热一锅合成法制备目标物，反应时间短，溶剂在密闭体系内不易挥发，可回收利用，有效降低了生产成本，具有节能环保的优点，并且操作简单，收率较高，制备得到的取代唑类五元杂环衍生物具有很好的抗菌生物活性，而且具有优良的电子传导性、荧光和紫外等光物理性能，因此具有非常大的开发应用价值。
• Novel thienyloxazolylacetic acid derivatives and process for preparing same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0065145A1

  公开（公告）日：1982-11-24

  A compound of the formula: wherein Ring A is phenyl or halogenophenyl and R1 is hydrogen or lower alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof and processes for preparing the same are disclosed. Said compound is useful as a hypolipidemic agent.

  本发明公开了一种式中：环 A 为苯基或卤素苯基，R1 为氢或低级烷基的化合物或其药学上可接受的盐及其制备工艺。 所述化合物可用作降血脂药。
• MORIYA, TAMON;TAKABE, SEIICHI;MAEDA, SADAO;MATSUMOTO, KAZUO;TAKASHIMA, KO+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 3, 333-341
  作者：MORIYA, TAMON、TAKABE, SEIICHI、MAEDA, SADAO、MATSUMOTO, KAZUO、TAKASHIMA, KO+

  DOI：——

  日期：——