tert-butyl (3S)-2--L-alanyl>-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate | 105260-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S)-2--L-alanyl>-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-2-[(2S)-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-6-(1-phenylmethoxycarbonylpiperidin-4-yl)hexan-2-yl]amino]propanoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 105260-00-2
• 化学式: C₃₈H₅₃N₃O₇
• 分子量: 663.855
• InChiKey: LGPWTFOCLDVNSM-GIBUXBDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-2--L-alanyl>-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S)-2--L-alanyl>-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Angiotensin Converting Enzyme-Inhibitory Activity of N-((1S)-1-Carboxy-5-(4-piperidyl)pentyl)-L-alanine Derivatives.

  摘要：

  为了寻找强效、长效的血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂，我们制备了各种类型的 N-[(1S)-1-羧基-5-(4-哌啶基)戊基]-L-丙氨酸衍生物（7a、8-11）。关键合成中间体 N-[(1S)-5-(1-苄氧羰基-4-哌啶基)-1-乙氧羰基戊基]-L-丙氨酸（17a）是通过副卡氏乳杆菌亚种不对称还原α-氧代酯（13），然后与 L-丙氨酸叔丁酯（15）发生取代反应，再用氯化氢处理而合成的。化合物 7a 和 8-11 对大鼠的 ACE 具有强效和持久的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.580
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-(1-benzyloxycarbonyl-4-piperidyl)-2-hydroxyhexanoate 在 盐酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl (3S)-2--L-alanyl>-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Angiotensin Converting Enzyme-Inhibitory Activity of N-((1S)-1-Carboxy-5-(4-piperidyl)pentyl)-L-alanine Derivatives.

  摘要：

  为了寻找强效、长效的血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂，我们制备了各种类型的 N-[(1S)-1-羧基-5-(4-哌啶基)戊基]-L-丙氨酸衍生物（7a、8-11）。关键合成中间体 N-[(1S)-5-(1-苄氧羰基-4-哌啶基)-1-乙氧羰基戊基]-L-丙氨酸（17a）是通过副卡氏乳杆菌亚种不对称还原α-氧代酯（13），然后与 L-丙氨酸叔丁酯（15）发生取代反应，再用氯化氢处理而合成的。化合物 7a 和 8-11 对大鼠的 ACE 具有强效和持久的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.580

文献信息

• Synthesis and Angiotensin Converting Enzyme-Inhibitory Activity of N-((1S)-1-Carboxy-5-(4-piperidyl)pentyl)-L-alanine Derivatives.
  作者：Masakuni KORI、Katsumi ITOH、Yoshiyuki INADA、Takeshi KATOH、Yasuhiro SUMINO、Kohei NISHIKAWA、Hirosada SUGIHARA

  DOI：10.1248/cpb.42.580

  日期：——

  As part of a search for potent and long-lasting angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors, various types of N-[(1S)-1-carboxy-5-(4-piperidyl)pentyl]-L-alanine derivatives (7a, 8-11) were prepared. The key synthetic intermediate, N-[(1S)-5-(1-benzyloxycarbonyl-4-piperidyl)-1-ethoxycarbonylpentyl]-L-alanine (17a), was synthesized by asymmetric reduction of the α-oxoester (13) with Lactobacillus paracasei subsp. paracasei followed by a substitution reaction with tert-butyl L-alaninate (15) and subsequent treatment with hydrogen chloride. Compounds 7a and 8-11 showed potent and long-lasting ACE-inhibitory activity in rats.

  为了寻找强效、长效的血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂，我们制备了各种类型的 N-[(1S)-1-羧基-5-(4-哌啶基)戊基]-L-丙氨酸衍生物（7a、8-11）。关键合成中间体 N-[(1S)-5-(1-苄氧羰基-4-哌啶基)-1-乙氧羰基戊基]-L-丙氨酸（17a）是通过副卡氏乳杆菌亚种不对称还原α-氧代酯（13），然后与 L-丙氨酸叔丁酯（15）发生取代反应，再用氯化氢处理而合成的。化合物 7a 和 8-11 对大鼠的 ACE 具有强效和持久的抑制活性。