3-(6-氟-3-吡啶基)-1-丙醇 | 174523-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(6-氟-3-吡啶基)-1-丙醇
• 英文名称: 3-(6-fluoropyridin-3-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 2-Fluoro-5-(3-hydroxy)propyl-pyridine
• CAS: 174523-84-3
• 化学式: C₈H₁₀FNO
• 分子量: 155.172
• InChiKey: YDTKCTBHLZAZMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-氟-3-吡啶基)-1-丙醇 在 hydrazine hydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-N-(3-(6-fluoropyridin-3-yl)propyl)oxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于正电子发射断层扫描成像和药物发现的高效，高选择性和脑暴露的GSK-3β抑制的结构基础。

  摘要：

  使用结构指导的设计，几种基于细胞的分析方法以及微剂量正电子发射断层扫描（PET）成像，我们鉴定了一系列高效，选择性和脑渗透性的基于oxazole-4-羧酰胺的糖原合酶激酶-3抑制剂（ GSK-3）。我们的第一代铅[ 3 H] PF-367的同位素同源物证明了其在体外的选择性和特异性靶标结合作用，而与激活状态无关。我们在Tg2576阿尔茨海默氏病（AD）中发现了广泛存在的GSK-3特异性放射性配体结合，暗示了这些化合物在AD诊断中的应用，并确定了[ 11 C] OCM-44作为我们的主要GSK-3放射性示踪剂，PET的大脑摄取达到了最佳。在非人类灵长类动物中成像。对GSK-3β同工酶的选择性进行了评估，以揭示最有效的OCM-51（IC50 = 0.030 nM）和迄今已知的选择性（> 10倍GSK-3β/GSK-3α）GSK-3β抑制剂。在细胞中观察到CRMP2 T514的抑制和tau磷酸化，以及对抗WNT

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01030
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(6-氟-3-吡啶基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  用于正电子发射断层扫描成像和药物发现的高效，高选择性和脑暴露的GSK-3β抑制的结构基础。

  摘要：

  使用结构指导的设计，几种基于细胞的分析方法以及微剂量正电子发射断层扫描（PET）成像，我们鉴定了一系列高效，选择性和脑渗透性的基于oxazole-4-羧酰胺的糖原合酶激酶-3抑制剂（ GSK-3）。我们的第一代铅[ 3 H] PF-367的同位素同源物证明了其在体外的选择性和特异性靶标结合作用，而与激活状态无关。我们在Tg2576阿尔茨海默氏病（AD）中发现了广泛存在的GSK-3特异性放射性配体结合，暗示了这些化合物在AD诊断中的应用，并确定了[ 11 C] OCM-44作为我们的主要GSK-3放射性示踪剂，PET的大脑摄取达到了最佳。在非人类灵长类动物中成像。对GSK-3β同工酶的选择性进行了评估，以揭示最有效的OCM-51（IC50 = 0.030 nM）和迄今已知的选择性（> 10倍GSK-3β/GSK-3α）GSK-3β抑制剂。在细胞中观察到CRMP2 T514的抑制和tau磷酸化，以及对抗WNT

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01030

文献信息

• Therapeutic phenoxyalkylheterocycles
  申请人：Sanofi, S.A.

  公开号：US05618821A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  Compounds of the formula ##STR1## wherein Q is chosen from the group consisting of pyridyl, pyrazyl, pyrimidyl, quinolyl, indolyl and 7-azaindolyl or any of these substituted with one or two substituents; Y is an alkylene bridge of 3-9 carbon atoms; R.sub.1 and R.sub.2 are each independently chosen from hydrogen, halo, alkyl, alkenyl, amino, alkylthio, hydroxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkoxy, nitro, carboxy, alkoxycarbonyl, dialkylaminoalkyl, alkylaminoalkyl, aminoalkyl, difluoromethyl, trifluoromethyl or cyano; R.sub.3 is alkoxycarbonyl, alkyltetrazolyl, substituted or unsubstituted phenyl or heterocyclyl, the N-oxide thereof, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof is an effective antipicornaviral agent.

  式##STR1##中的化合物，其中Q选择自吡啶基、吡唑基、嘧啶基、喹啉基、吲哚基和7-吡啶基中的一种或这些基中的一种或两种取代基; Y是3-9个碳原子的烷基桥; R.sub.1和R.sub.2分别独立地选择自氢、卤素、烷基、烯基、氨基、烷硫基、羟基、羟基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基磺基烷基、烷氧基、硝基、羧基、烷氧羰基、二烷基氨基烷基、烷基氨基烷基、氨基烷基、二氟甲基、三氟甲基或氰基; R.sub.3是烷氧羰基、烷基四唑基、取代或未取代的苯基或杂环基，其N-氧化物，或其药用可接受的酸盐是一种有效的抗小肠病毒药剂。
• US5618821A
  申请人：——

  公开号：US5618821A

  公开（公告）日：1997-04-08
• US5763461A
  申请人：——

  公开号：US5763461A

  公开（公告）日：1998-06-09
• [EN] THERAPEUTIC PHENOXYALKYLHETEROCYCLES<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES PHENOXYALKYLES THERAPEUTIQUES
  申请人：SANOFI WINTHROP, INC.

  公开号：WO1995031438A1

  公开（公告）日：1995-11-23

  (EN) Compounds of formula (I) wherein Pyr is chosen from the group consisting of pyridyl, pyrazyl, pyrimidyl, quinolyl, indolyl and 7-azaindolyl or any of these substituted with one or two substitutents chosen from alkyl, alkoxy, hydroxy, halo, cyano, nitro, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, alkanoyl, fluoroalkyl or the N-oxide of any of these, and Y is an alkylene bridge of 3-9 carbon atoms.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I), dans laquelle Pyr est choisi dans le groupe comprenant pyridyle, pyrazyle, pyrimidyle, quinolyle, indolyle et 7-azaindolyle, pouvant comporter un ou deux substituants choisis parmi alkyle, alcoxy, hydroxy, halo, cyano, nitro, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, alcanoyle, fluoroalkyle, ou l'oxide d'azote de chacun de ceux-ci, et Y représente un pont alkylène comprenant 3 à 9 atomes de carbone.