2-[(2'S,8R,9S,13S,14S,17R)-13-methyl-3-prop-2-enoxyspiro[7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,3'-oxirane]-2'-yl]-1,3-benzothiazole | 222834-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[(2'S,8R,9S,13S,14S,17R)-13-methyl-3-prop-2-enoxyspiro[7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,3'-oxirane]-2'-yl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 222834-80-2
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₂S
• 分子量: 457.637
• InChiKey: CUUKQEDXMRVNBV-VJFMCXRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2'S,8R,9S,13S,14S,17R)-13-methyl-3-prop-2-enoxyspiro[7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,3'-oxirane]-2'-yl]-1,3-benzothiazole 在 palladium diacetate 、 氢气 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0~120.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (2S,3'S,5S,6R,9S,10R)-3'-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-methylspiro[19-oxapentacyclo[11.9.0.02,10.05,9.014,20]docosa-1(13),14(20),21-triene-6,2'-oxirane]-18-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化类固醇的区域选择性内酯化。新型雌酮衍生物的化学选择性构建

  摘要：

  乙酸钯和1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）催化4-烯丙基类固醇的区域选择性环羰基化，形成仅7元环内酯，产率极高（96–98％）。通过将甾族化合物的环戊酮环上的羰基与2-苯并噻唑基氯甲基锂1或4，4-二甲基-2-恶唑啉基氯代烷基22和3偶联，可以在甾族化合物的侧链上立体选择性地加成环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00094-5
• 作为产物：
  描述：

  3-allyloxy estrone 、 2-benzothiazolylchloromethyllithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到2-[(2'R,8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-3-prop-2-enoxyspiro[7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,3'-oxirane]-2'-yl]-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化类固醇的区域选择性内酯化。新型雌酮衍生物的化学选择性构建

  摘要：

  乙酸钯和1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）催化4-烯丙基类固醇的区域选择性环羰基化，形成仅7元环内酯，产率极高（96–98％）。通过将甾族化合物的环戊酮环上的羰基与2-苯并噻唑基氯甲基锂1或4，4-二甲基-2-恶唑啉基氯代烷基22和3偶联，可以在甾族化合物的侧链上立体选择性地加成环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00094-5