2-benzothiazolylchloromethyllithium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-benzothiazolylchloromethyllithium
• 化学式: C₈H₅ClLiNS
• 分子量: 189.594
• InChiKey: SKKQWQQCPUAGQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzothiazolylchloromethyllithium 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3'S,8R,9S,13S,14S,17R)-3'-(1,3-benzothiazol-2-yl)-13-methyl-4-prop-2-enylspiro[7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-oxirane]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化类固醇的区域选择性内酯化。新型雌酮衍生物的化学选择性构建

  摘要：

  乙酸钯和1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）催化4-烯丙基类固醇的区域选择性环羰基化，形成仅7元环内酯，产率极高（96–98％）。通过将甾族化合物的环戊酮环上的羰基与2-苯并噻唑基氯甲基锂1或4，4-二甲基-2-恶唑啉基氯代烷基22和3偶联，可以在甾族化合物的侧链上立体选择性地加成环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00094-5

文献信息

• Ring expansion of 2-chloromethylbenzothiazole: Synthesis of heteroarylalkylidene 1,4-benzothiazines
  作者：Saverio Florio、Luigino Troisi、Vito Capriati

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00111-o

  日期：1995.3

  the title heteroarylalkylidene dihydro-1,4-benzothiazines 7 have been prepared from heteroarylalkyllithiums 4 and 2-chloromethylbenzothiazole 1.