3-Benzenesulfonyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enoic acid tert-butyl ester | 167390-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzenesulfonyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-(benzenesulfonyl)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pent-4-enoate
• CAS: 167390-52-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅SSi
• 分子量: 440.676
• InChiKey: FEZOGFYWNCKRPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzenesulfonyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enoic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-4-(2-Oxo-cycloheptylmethyl)-penta-2,4-dienoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile construction of substituted bicyclo [n.3.1] alkanones and the synthesis of a 12-membered dilactone via a new functionalized pentadienoic ester

  摘要：

  4-Hydroxymethyl-2,4-pentadienoate was effectively synthesized and used for a synthetic entry to keto bridged bicyclo [n.3.1] alkanones and for the synthesis of a 12-membered macrodilide characterized by two trans double bonds, part of two vinylogous alpha-methylene lactone units.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02470-v
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy 2-methylene propanesulfonyl benzene 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Benzenesulfonyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile construction of substituted bicyclo [n.3.1] alkanones and the synthesis of a 12-membered dilactone via a new functionalized pentadienoic ester

  摘要：

  4-Hydroxymethyl-2,4-pentadienoate was effectively synthesized and used for a synthetic entry to keto bridged bicyclo [n.3.1] alkanones and for the synthesis of a 12-membered macrodilide characterized by two trans double bonds, part of two vinylogous alpha-methylene lactone units.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02470-v