bisN,N-(diethyl)-5-methoxybenzene-1,3-dicarboxamide | 175359-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bisN,N-(diethyl)-5-methoxybenzene-1,3-dicarboxamide
• 英文别名: 1-N,1-N,3-N,3-N-tetraethyl-5-methoxybenzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 175359-07-6
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 306.405
• InChiKey: AWYRHGLKCCEIBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bisN,N-(diethyl)-5-methoxybenzene-1,3-dicarboxamide 在 叔丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  经由定向大黄酸的总合成和diacerhein邻芳族底物的金属化

  摘要：

  大黄酸和diacerhein的有效总合成已经通过依靠一个显着的区域选择性实现定向邻接着一釜两步加成环化反应金属化（DOM），生成苯酞5中间有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.218
• 作为产物：
  描述：

  bis-(N,N-diethyl)-5-hydroxybenzene-1,3-dicarboxamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到bisN,N-(diethyl)-5-methoxybenzene-1,3-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  经由定向大黄酸的总合成和diacerhein邻芳族底物的金属化

  摘要：

  大黄酸和diacerhein的有效总合成已经通过依靠一个显着的区域选择性实现定向邻接着一釜两步加成环化反应金属化（DOM），生成苯酞5中间有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.218

文献信息

• Highly Selective Three-Step Synthesis of Rhein in Chloroaluminate Molten Salt: Preclusion of the Hayashi Rearrangement
  作者：Vanessa Gonnot、Cyril Antheaume、Marc Nicolas、Charles Mioskowski、Rachid Baati

  DOI：10.1002/ejoc.200900960

  日期：2009.12

  expeditious, three-step synthesis of rhein (2) was optimized starting from bis(N,N-diethyl)-5-methoxybenzene-1,3-dicarboxamide. The key final step, involving deprotection/cyclization of ortho-benzoylbenzoic acid 9 in acidic chloroaluminate molten salts, yielded the desired natural product with high selectivity and good overall yield by precluding the competitive Hayashi rearrangement.(© Wiley-VCH Verlag

  从双 (N,N-二乙基)-5-甲氧基苯-1,3-二甲酰胺开始，优化了快速、三步合成大黄酸 (2)。关键的最后一步，包括邻苯甲酰基苯甲酸 9 在酸性氯铝酸盐熔盐中的脱保护/环化，通过排除竞争性 Hayashi 重排，以高选择性和良好的总收率获得了所需的天然产物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 魏因海姆，德国，2009）
• Total synthesis of rhein and diacerhein via a directed ortho metalation of an aromatic substrate
  作者：Vanessa Gonnot、Steve Tisserand、Marc Nicolas、Rachid Baati、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.218

  日期：2007.10

  An efficient total synthesis of rhein and diacerhein has been accomplished by relying on a remarkable regioselective directed ortho metalation (DOM) followed by a one-pot two step addition-cyclization reaction, generating phthalide 5 intermediate efficiently.

  大黄酸和diacerhein的有效总合成已经通过依靠一个显着的区域选择性实现定向邻接着一釜两步加成环化反应金属化（DOM），生成苯酞5中间有效。