(2R,5S)-5-[(2-ethoxycarbonyl-6-methoxy-4-pyridyl)methyl]-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine | 645413-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-5-[(2-ethoxycarbonyl-6-methoxy-4-pyridyl)methyl]-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine
• 英文别名: ethyl 4-[[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]methyl]-6-methoxypyridine-2-carboxylate
• CAS: 645413-70-3
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₅
• 分子量: 377.44
• InChiKey: LEKHMVHNGOAJLG-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-[(2-ethoxycarbonyl-6-methoxy-4-pyridyl)methyl]-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 3-(6-carboxy-2-oxo-4-pyridyl)-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  (S)-(-)-Acromelobic Acid 的不对称合成

  摘要：

  (S)-(-)-Acromelobic 酸 (1) 以 21% 的总产率从柑橘酸 (4) 以对映异构纯形式在九个步骤中合成。该合成的关键步骤是通过双（内酰胺）醚方法引入氨基官能团和通过斯蒂勒偶联引入酸官能团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300059
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基异烟酸 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 四溴化碳 、 dimethyl sulfide borane 、 oil scarlet 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 139.33h， 生成 (2R,5S)-5-[(2-ethoxycarbonyl-6-methoxy-4-pyridyl)methyl]-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  (S)-(-)-Acromelobic Acid 的不对称合成

  摘要：

  (S)-(-)-Acromelobic 酸 (1) 以 21% 的总产率从柑橘酸 (4) 以对映异构纯形式在九个步骤中合成。该合成的关键步骤是通过双（内酰胺）醚方法引入氨基官能团和通过斯蒂勒偶联引入酸官能团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300059