(2S,3R)-N-(2-benzyloxy-3-(ethoxycarbonyl)-4-pentenoyl)-morpholine | 338462-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-N-(2-benzyloxy-3-(ethoxycarbonyl)-4-pentenoyl)-morpholine
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[(1S)-2-morpholin-4-yl-2-oxo-1-phenylmethoxyethyl]but-3-enoate
• CAS: 338462-55-8
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: QAQJDYXNCITOEG-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-N-(2-benzyloxy-3-(ethoxycarbonyl)-4-pentenoyl)-morpholine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2S,3R)-3-ethylmalic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性克莱森重排：第一代不对称酰基克莱森反应的发展

  摘要：

  对映选择性催化克莱森重排的发展仍然是化学合成中一个重要但难以实现的目标。考虑到这一目标，我们最近报道了酰基-克莱森重排，这是一种路易斯酸催化的 Bellus 反应变体，它利用酰氯和烯丙胺立体选择性合成 ɑ,β-二取代-y,δ-不饱和羰基（等式 1)。

  DOI：

  10.1021/ja015612d
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙酰氯 、 ethyl (E)-4-morpholinobut-2-enoate 在 {Mg{1,2-bis[(oxazolin-2-yl)-4-(R)-(p-MeOPh)]-4,5-Cl₂}C₆H₂}I₂ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-benzyloxy-3-(ethoxycarbonyl)-4-pentenoyl)-morpholine 、 (2S,3R)-N-(2-benzyloxy-3-(ethoxycarbonyl)-4-pentenoyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性克莱森重排：第一代不对称酰基克莱森反应的发展

  摘要：

  对映选择性催化克莱森重排的发展仍然是化学合成中一个重要但难以实现的目标。考虑到这一目标，我们最近报道了酰基-克莱森重排，这是一种路易斯酸催化的 Bellus 反应变体，它利用酰氯和烯丙胺立体选择性合成 ɑ,β-二取代-y,δ-不饱和羰基（等式 1)。

  DOI：

  10.1021/ja015612d

文献信息

• Enantioselective Claisen Rearrangements:  Development of a First Generation Asymmetric Acyl-Claisen Reaction
  作者：Tehshik P. Yoon、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja015612d

  日期：2001.3.1

  The development of an enantioselective catalytic Claisen rearrangement remains an important yet elusive goal in chemical synthesis. With this objective in mind, we recently reported the acyl-Claisen rearrangement, a Lewis acid-catalyzed variant of the Bellus reaction that utilizes acid chlorides and allylic amines in the stereoselective synthesis of ɑ,β-disubstituted-y,δ-unsaturated carbonyls (eq 1)

  对映选择性催化克莱森重排的发展仍然是化学合成中一个重要但难以实现的目标。考虑到这一目标，我们最近报道了酰基-克莱森重排，这是一种路易斯酸催化的 Bellus 反应变体，它利用酰氯和烯丙胺立体选择性合成 ɑ,β-二取代-y,δ-不饱和羰基（等式 1)。