3-(6-溴-1H-3-吲哚)丙酸 | 210569-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(6-溴-1H-3-吲哚)丙酸
• 英文名称: 3-(6-bromo-3H-indol-3-yl)-propionic acid
• 英文别名: 3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)propanoic Acid
• CAS: 210569-69-0
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: RLHSUKOLQNHGRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-溴-1H-3-吲哚)丙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-<(3-bromo-benzylcarbamoyl)-methyl>-3-(6-bromo-3H-indol-3-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of simplified 16- and 17-membered ring macropolypeptides containing the phenyl-indole system of kistamycin and chloropeptin I, II

  摘要：

  The synthesis of simplified 16- and 17-membered ring: macropolypeptides was achieved hv Ni degrees mediated carbon-carbon ring closure of property substituted linear precursors. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00819-3
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚-3-甲醛 在 哌啶 、 bismuth(III) chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 3-(6-溴-1H-3-吲哚)丙酸
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of simplified 16- and 17-membered ring macropolypeptides containing the phenyl-indole system of kistamycin and chloropeptin I, II

  摘要：

  The synthesis of simplified 16- and 17-membered ring: macropolypeptides was achieved hv Ni degrees mediated carbon-carbon ring closure of property substituted linear precursors. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00819-3

文献信息

• Synthesis of CF₃-Containing Spirocyclic Indolines via a Red-Light-Mediated Trifluoromethylation/Dearomatization Cascade
  作者：Liangyong Mei、Jules Moutet、Savannah M. Stull、Thomas L. Gianetti

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01313

  日期：2021.8.6

  Umemoto’s reagent has been developed. This protocol provides a facile and efficient approach for the construction of functionalized and potentially biologically important CF3-containing 3,3-spirocyclic indolines with moderate to high yields and excellent diastereoselectivities under mild conditions. The success of multiple gram-scale (1 and 10 g) experiments further highlights the robustness and practicality

  已经开发了红光介导的n Pr-DMQA +催化级联分子内三氟甲基化和吲哚衍生物与 Umemoto 试剂的脱芳构化。该协议为构建功能化且具有潜在生物学重要性的 CF 3 3,3-螺环二氢吲哚提供了一种简便有效的方法，在温和条件下具有中等至高产率和优异的非对映选择性。多个克级 (1 和 10 g) 实验的成功进一步突出了该协议的稳健性和实用性以及使用红光的优点。机理研究支持形成关键的 CF 3自由基物种和脱芳基苄基碳正离子中间体。
• Syntheses of spiro-oxindoles via KI/oxone-mediated oxidation/cyclization of homotryptamine and homotryptophol derivatives
  作者：Haohao Zheng、Xiangdong Chen、Jiayu Zuo、Jianghai Ye、Chunsheng Zhao、Jun Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133386

  日期：2023.5

  utility of indoles. In continuation of our research interest in green oxidative cyclization of indoles with Oxone-halide. Here we report an oxidative cyclization of hometryptamine and hometryptophol derivatives using KI/oxone, enabling efficiently access to spiro-heterocyclic oxindoles incorporating tetrahydrofurans, pyrrolidines, pyranones, furanones, and lactams would be difficult to prepare by other

  吲哚的氧化环化是开发吲哚合成效用的最广泛使用的方法之一。继续我们对吲哚与 Oxone-卤化物的绿色氧化环化的研究兴趣。在这里，我们报告了使用 KI/oxone 的 hometryptamine 和 hometryptophol 衍生物的氧化环化，从而能够有效地获得包含四氢呋喃、吡咯烷、吡喃酮、呋喃酮和内酰胺的螺杂环羟吲哚，这将很难通过其他方法制备。该方案具有反应条件温和、催化体系绿色、操作简单、底物适用范围广等特点，可应用于各种潜在的转化。
• Enzymatic Benzofuranoindoline Formation in the Biosynthesis of the Strained Bridgehead Bicyclic Dipeptide (+)‐Azonazine A
  作者：Mengting Liu、Masao Ohashi、Qingyang Zhou、Jacob N. Sanders、Erin P. McCauley、Phillip Crews、K. N. Houk、Yi Tang

  DOI：10.1002/anie.202311266

  日期：2023.10.2

  The biosynthetic pathway of the strained dipeptide (+)-azonazine A from marine-derived Aspergillus insulicola, which features a rarely observed benzofuranoindoline ring system, was uncovered. Heterologous reconstitution of the fourth-enzyme pathway showed a P450 enyzme catalyzes an oxidative cyclization of cyclo-(l-Trp-N-methyl-l-Tyr) to form the hexacyclic ring system. Analogs of azonazine A were

  揭示了海洋来源的岛曲霉(Aspergillus insulicola)中的二肽 (+)-azonazine A 的生物合成途径，该二肽具有罕见的苯并呋喃二氢吲哚环系统。第四酶途径的异源重建表明P450酶催化环-( 1-Trp - N-甲基-1- Tyr )氧化环化形成六环系统。通过用不同的吲哚取代的色氨酸类似物补充生产菌株来产生氮嗪A的类似物。
• The first synthesis of simplified 16- and 17-membered ring macropolypeptides containing the phenyl-indole system of kistamycin and chloropeptin I, II
  作者：Annie-Claude Carbonnelle、Eduardo González Zamora、René Beugelmans、Georges Roussi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00819-3

  日期：1998.6

  The synthesis of simplified 16- and 17-membered ring: macropolypeptides was achieved hv Ni degrees mediated carbon-carbon ring closure of property substituted linear precursors. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.
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