3-Isopropyloxy-acrylsaeuremethylester | 89941-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Isopropyloxy-acrylsaeuremethylester
• 英文别名: Methyl 3-propan-2-yloxyprop-2-enoate；methyl 3-propan-2-yloxyprop-2-enoate
• CAS: 89941-50-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: HPXHFJHFCOFMHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Isopropyloxy-acrylsaeuremethylester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₆H₁₂O₂
  参考文献：
  名称：

  2-吡喃酮和无环烯醇醚之间的非对映和对映选择性逆电子需求狄尔斯-阿尔德环加成

  摘要：

  研究了 2-吡喃酮和无环烯醇醚之间的反电子需求狄尔斯-阿尔德环加成反应。以非对映选择性和对映选择性获得桥联双环内酯，并将其转化为合成相关的多取代对映富集环己烯和环己二烯衍生物。机制证据以及 DFT 计算都指向逐步机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202208185
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 异丙醇 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Isopropyloxy-acrylsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  2-吡喃酮和无环烯醇醚之间的非对映和对映选择性逆电子需求狄尔斯-阿尔德环加成

  摘要：

  研究了 2-吡喃酮和无环烯醇醚之间的反电子需求狄尔斯-阿尔德环加成反应。以非对映选择性和对映选择性获得桥联双环内酯，并将其转化为合成相关的多取代对映富集环己烯和环己二烯衍生物。机制证据以及 DFT 计算都指向逐步机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202208185

文献信息

• Rhodium-catalyzed asymmetric addition of arylboroxines to β-alkoxyacrylate esters
  作者：Takahiro Nishimura、Atsuyuki Kasai、Makoto Nagaosa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c1cc14150c

  日期：——

  Asymmetric addition of arylboroxines to beta-alkoxyacrylate esters proceeded in the presence of a rhodium complex coordinated with a chiral diene ligand to give high yields of beta-alkoxy-beta-arylcarboxylic acid esters with very high enantioselectivity.

  在与手性二烯配体配位的铑络合物的存在下，将芳基硼氧烷类化合物不对称加成到β-烷氧基丙烯酸酯上，以很高的对映选择性得到高产率的β-烷氧基-β-芳基羧酸酯。
• Winterfeldt,E., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1952 - 1958
  作者：Winterfeldt,E.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereo‐ and Enantioselective Inverse‐Electron‐Demand Diels–Alder Cycloaddition between 2‐Pyrones and Acyclic Enol Ethers
  作者：Guanghao Huang、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Boris Maryasin、Aurélien de la Torre

  DOI：10.1002/anie.202208185

  日期：2022.10.17

  The inverse-electron-demand Diels–Alder cycloaddition between 2-pyrones and acyclic enol ethers was investigated. Bridged bicyclic lactones were obtained diastereo- and enantioselectively and converted into synthetically relevant polysubstituted enantioenriched cyclohexene and cyclohexadiene derivatives. Mechanistic evidence as well as DFT calculations point towards a stepwise mechanism.

  研究了 2-吡喃酮和无环烯醇醚之间的反电子需求狄尔斯-阿尔德环加成反应。以非对映选择性和对映选择性获得桥联双环内酯，并将其转化为合成相关的多取代对映富集环己烯和环己二烯衍生物。机制证据以及 DFT 计算都指向逐步机制。