S-benzylmercaptoacetylglycine | 107511-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-benzylmercaptoacetylglycine
• 英文别名: 2-[(2-Benzylsulfanylacetyl)amino]acetic acid
• CAS: 107511-96-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD11646731
• 分子量: 239.295
• InChiKey: KOCWDNGNGCMWJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzylmercaptoacetylglycine 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-benzylmercaptoacetylglycyl-N'-oxalylethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, radiolabelling and biological evaluation of terminal oxamide derivatives of mercaptoacetyltriglycine

  摘要：

  99mTc-MAG3广泛用于临床核医学，作为131I-OIH用于肾功能研究的潜在替代品。MAG3骨架中的末端羰基甘氨酸被认为对其高效肾处理特性至关重要。已经制备并评估了一系列MAG3衍生物，其中末端羰基甘氨酸序列被草酰胺基团替代，以研究修饰的羰基甘氨酸序列对肾处理特性的影响。这些“草酰胺”衍生物是从巯基乙酸或半胱胺开始合成的，采用肽化学的常见合成程序。这些硫醇保护的MAG3前体通过使用酒石酸作为配位剂的交换方法用99mTc进行标记。在小鼠中的生物分布研究表明，其中一些试剂迅速从血液中清除并有效排入尿液，显示出与99mTc-MAG3相当的肾排泄特性。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.568
• 作为产物：
  描述：

  S-苄基巯基乙酸 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 S-benzylmercaptoacetylglycine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, radiolabelling and biological evaluation of terminal oxamide derivatives of mercaptoacetyltriglycine

  摘要：

  99mTc-MAG3广泛用于临床核医学，作为131I-OIH用于肾功能研究的潜在替代品。MAG3骨架中的末端羰基甘氨酸被认为对其高效肾处理特性至关重要。已经制备并评估了一系列MAG3衍生物，其中末端羰基甘氨酸序列被草酰胺基团替代，以研究修饰的羰基甘氨酸序列对肾处理特性的影响。这些“草酰胺”衍生物是从巯基乙酸或半胱胺开始合成的，采用肽化学的常见合成程序。这些硫醇保护的MAG3前体通过使用酒石酸作为配位剂的交换方法用99mTc进行标记。在小鼠中的生物分布研究表明，其中一些试剂迅速从血液中清除并有效排入尿液，显示出与99mTc-MAG3相当的肾排泄特性。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.568

文献信息

• Synthesis, labelling and biological characteristics of derivatives of Mercaptoacetyltriglycine with two amide functions
  作者：S. M. Okarvi、K. Verbeke、P. Adriaens、A. M. Verbruggen

  DOI：10.1002/jlcr.538

  日期：2002.2

  Eight novel derivatives of MAG3, containing in their structure two instead of three amide functions, have been synthesized and evaluated. The synthesized ligands were labelled with 99mTc by exchange labelling at 100°C and/or by a direct labelling method at room temperature. After labelling with 99mTc, the reaction mixtures were analyzed by radio-HPLC. Biological evaluation of different 99mTc-diamide complexes in mice and a baboon indicated that substitution in one amide function of MAG3 structure greatly influences the renal handling of these compounds. It was found that the diamide derivatives containing at least one inverted amide exhibit biological behavior comparable to that of 99mTc-MAG3. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们合成并评估了八种新型 MAG3 衍生物，它们的结构中含有两个而非三个酰胺功能。合成的配体在 100°C 下通过交换标记法和/或室温下通过直接标记法进行 99mTc 标记。用 99mTc 标记后，用放射性-高效液相色谱法对反应混合物进行分析。在小鼠和狒狒体内对不同的 99mTc 二酰胺复合物进行的生物学评估表明，MAG3 结构中一个酰胺功能的取代极大地影响了这些化合物的肾脏处理能力。研究发现，至少含有一个倒置酰胺的二酰胺衍生物具有与 99mTc-MAG3 相似的生物学行为。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• NAKANE, MASAMI
  作者：NAKANE, MASAMI

  DOI：——

  日期：——
• 7-Oxabicycloheptane substituted diamide and its congener prostaglandin analogs
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0207684B1

  公开（公告）日：1994-11-23
• US4663336A
  申请人：——

  公开号：US4663336A

  公开（公告）日：1987-05-05
• US4734424A
  申请人：——

  公开号：US4734424A

  公开（公告）日：1988-03-29