Ethyl 2-difluoromethyl-2-carbo-tert-butoxy(3'-methoxy)phenylacetate | 85277-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Ethyl 2-difluoromethyl-2-carbo-tert-butoxy(3'-methoxy)phenylacetate
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 1-O-ethyl 2-(difluoromethyl)-2-(3-methoxyphenyl)propanedioate
• CAS: 85277-73-2
• 化学式: C₁₇H₂₂F₂O₅
• 分子量: 344.355
• InChiKey: XJVNKLUHLUHAPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-difluoromethyl-2-carbo-tert-butoxy(3'-methoxy)phenylacetate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶的酶活化不可逆抑制剂：苯烯丙胺的结构活性关系。

  摘要：

  制备了十七种2-芳基-3-卤代烯丙胺衍生物，并作为单胺氧化酶的抑制剂进行了评估（MAO，EC 1.4.3.4）。这些化合物的合成是由α-甲基苯乙烯或环取代的苯基乙酸衍生物完成的。除了一个例外，发现这些2-芳基烯丙基胺是酶激活的，不可逆的MAO抑制剂。最有效的抑制剂是（E）-2-苯基-3-氟烯丙胺的环取代衍生物，IC50值在10（-6）到10（-8）M之间。发现对A和B形式的MAO有选择性取决于芳环取代的性质。通常，羟基取代有利于MA形式的A形式的失活，而当芳环被4-甲氧基取代时，获得的选择性非常强。

  DOI：

  10.1021/jm00380a007
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-α-(3-methoxyphenyl)acetate 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 1.75h， 生成 Ethyl 2-difluoromethyl-2-carbo-tert-butoxy(3'-methoxy)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶的酶活化不可逆抑制剂：苯烯丙胺的结构活性关系。

  摘要：

  制备了十七种2-芳基-3-卤代烯丙胺衍生物，并作为单胺氧化酶的抑制剂进行了评估（MAO，EC 1.4.3.4）。这些化合物的合成是由α-甲基苯乙烯或环取代的苯基乙酸衍生物完成的。除了一个例外，发现这些2-芳基烯丙基胺是酶激活的，不可逆的MAO抑制剂。最有效的抑制剂是（E）-2-苯基-3-氟烯丙胺的环取代衍生物，IC50值在10（-6）到10（-8）M之间。发现对A和B形式的MAO有选择性取决于芳环取代的性质。通常，羟基取代有利于MA形式的A形式的失活，而当芳环被4-甲氧基取代时，获得的选择性非常强。

  DOI：

  10.1021/jm00380a007

文献信息

• Allyl amine MAO inhibitors
  申请人：MERRELL DOW FRANCE ET CIE

  公开号：EP0067105A2

  公开（公告）日：1982-12-15

  Compounds of the formula: wherein: R is 3,4-methylendioxyphenyl; phenyl; phenyl monosubstituted, disubstituted, or trisubstituted by (C1-C8)alkyl, (Cl-Ca)alkoxy, (C1-C6)alkylcarbonyloxy, hydroxy, chlorine, bromine, iodine, fluorine, trifluoromethyl, nitro, (C1-C6)alkylcarbonyl, benzoyl, or phenyl; 1- or 2-naphthyl; 1-, 2-, or 3-indenyl; 1-, 2-, or 9-fluorenyl; 2-pyridinyl; 1-, 2- or 3-piperidinyl; 2- or 3-pyrrolyl; 2- or 3-thienyl; 2- or 3-furanyl; 2- or 3-indolyl; 2- or 3-thianaphthenyl; or 2- or 3-benzofuranyl; R, is hydrogen, (C1-C8)alkyl, benzyl, or phenethyl; X and Y, independently, are hydrogen, fluorine, chlorine, or bromine; and A is a divalent radical of the formula: wherein R is hydrogen, methyl, or ethyl, and m and n, independently, are an integer from 0 to 4, provided that m + n cannot be greater than 4; -(CH2)p-D-(CH2)q-, wherein D is oxygen or sulfur, p is an integer from 2 to 4, and q is an integer from 0 to 2 provided that p + q cannot be greater than 4; or -(CH2),CH=CH(CH2)s-, wherein r is an integer from 1 to 3 and s is an integer from 0 to 2, provided that r + s cannot be greater than 3; or a non-toxic pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof; provided that when each of X and Y in Formula I is hydrogen, R cannot be phenyl; are MAO inhibitors useful for treating depression. Processes and intermediates for preparing the compounds of Formula I or II are also described.

  式中的化合物： 式中 R 是 3,4-甲基己氧基苯基；苯基；由(C1-C8)烷基、(Cl-Ca)烷氧基、(C1-C6)烷基羰氧基、羟基、氯、溴、碘、氟、三氟甲基、硝基、(C1-C6)烷基羰基、苯甲酰基或苯基单取代、二取代或三取代的苯基；1-或 2-萘基；1-、2-或 3-茚基；1-、2-或 9-芴基；2-吡啶基；1-、2-或 3-哌啶基；2-或 3-吡咯基；2-或 3-噻吩基；2-或 3-呋喃基；2-或 3-吲哚基；2-或 3-噻吩基；或 2-或 3-苯并呋喃基； R，是氢、(C1-C8)烷基、苄基或苯乙基； X 和 Y、 分别是氢、氟、氯或溴；以及 A 是式中的二价基： 其中 R 是氢、甲基或乙基，m 和 n 分别是 0 至 4 的整数，但 m + n 不能大于 4； -(CH2)p-D-( )q-，其中 D 是氧或硫，p 是 2 至 4 的整数，q 是 0 至 2 的整数，但 p + q 不能大于 4；或 -( ),CH=CH( )s-，其中 r 是 1 至 3 的整数，s 是 0 至 2 的整数，但 r + s 不能大于 3； 或其无毒性的药学上可接受的酸加成盐；条件是当式 I 中的 X 和 Y 均为氢时，R 不能为苯基；这些化合物是用于治疗抑郁症的 MAO 抑制剂。还描述了制备式 I 或式 II 化合物的工艺和中间体。
• US4454158A
  申请人：——

  公开号：US4454158A

  公开（公告）日：1984-06-12