Methyl 2-[4-[(2-butyl-4-formylimidazol-1-yl)methyl]phenyl]benzoate | 470691-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[4-[(2-butyl-4-formylimidazol-1-yl)methyl]phenyl]benzoate
• CAS: 470691-30-6
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₃
• 分子量: 376.455
• InChiKey: UABSDDVJXWPRJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[4-[(2-butyl-4-formylimidazol-1-yl)methyl]phenyl]benzoate 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 methyl 2-(n-butyl)-1-[(2'-carbomethoxybiphenyl-4-yl)methyl]pyrrolo[3,2-d]imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的吡咯并[2,3 - d ]咪唑-5-羧酸酯和取代的吡咯并[3,2 - d ]咪唑-5-羧酸酯

  摘要：

  从容易获得的对位取代的苄基胺开始，制备了一系列的2-烷基硫基-1-取代的苯-苄基吡咯并[2，3 - d ]咪唑-5-羧酸乙酯。另外，从2-烷基-4（或5）-甲酰咪唑和甲基4'-溴甲基联苯-2-羧酸酯开始，一系列甲基取代的吡咯并[2,3 - d ]咪唑-5-羧酸酯和甲基取代的吡咯并制备[3，2-d]咪唑-5-羧酸盐。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390221
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴甲基-2-甲酸甲酯联苯 、 2-丁基-1H-咪唑-4-甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-butyl-1-<(2'-carbomethoxy<1,1'-biphenyl>-4-yl)methyl>-1H-imidazole-5-carboxaldehyde 、 Methyl 2-[4-[(2-butyl-4-formylimidazol-1-yl)methyl]phenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型二烷基4-咪唑基-1,4-二氢吡啶-3,5-二恶烷酯的合成和区域选择性水解作为潜在的双重作用血管紧张素II抑制剂和钙通道阻滞剂

  摘要：

  大多数的血管紧张素II的已知作用介导经由AT 1通过细胞内Ca提高受体2+由细胞外钙的流入2+。通过L型钙通道起作用的血管紧张素受体阻滞剂（ARB）与钙通道阻滞剂（CCB）的联合治疗对心血管系统具有有益的治疗和保护作用。因此，假设合并了AT 1中存在的关键结构元素在1,4-二氢吡啶钙通道阻滞剂（硝苯地平）中具有关键结构元素的受体拮抗剂（替米沙坦）将产生对两种受体均具有双重活性的化合物。该策略导致设计和合成二烷基1,4-二氢-2,6-二甲基-4- [2-正烷基-1-[（（2'-羧基联苯-4-）甲基）甲基]咪唑-4（或5）-]]-3,5-吡啶二甲酸基酯（4和6）。化合物4和6的合成通过2-正烷基-1-[（（2'-羰基甲氧基联苯-4-基）甲基]咪唑-4（或5）-甲醛醛与乙酰乙酸烷基酯的反应，然后将羧乙氧基生物酚进行区域选择性水解为羧基联苯来完成用于ARB活动。有人认为，取代基存在的阻碍可防止二氢吡啶环上酯基的水解。化合物的结构通过1

  DOI：

  10.1007/bf03245875

文献信息

• Syntheses of substituted pyrrolo[2,3-<i>d</i>]imidazole-5-carboxylates and substitued pyrrolo[3,2-<i>d</i>]imidazole-5-carboxylates
  作者：A. Shafiee、J. Shahbazi Mojarrad、M. A. Jalili、H. R. Adhami、F. Hadizadeh

  DOI：10.1002/jhet.5570390221

  日期：2002.3

  readily available p-substituted-benzylamines a series of ethyl 2-alkylthio-1-substituted-ben-zylpyrrolo[2,3-d]imidazole-5-carboxylates was prepared. In addition, starting from 2-alkyl-4(or 5)-formylimidazoles and methyl 4′-bromomethylbiphenyl-2-carboxylate a series of methyl substituted-pyrrolo[2,3-d]imidazole-5-carboxylates and methyl substituted-pyrrolo[3,2-d]imidazole-5-carboxylates was prepared.

  从容易获得的对位取代的苄基胺开始，制备了一系列的2-烷基硫基-1-取代的苯-苄基吡咯并[2，3 - d ]咪唑-5-羧酸乙酯。另外，从2-烷基-4（或5）-甲酰咪唑和甲基4'-溴甲基联苯-2-羧酸酯开始，一系列甲基取代的吡咯并[2,3 - d ]咪唑-5-羧酸酯和甲基取代的吡咯并制备[3，2-d]咪唑-5-羧酸盐。
• Synthesis and Regioselective Hydrolysis of Novel Dialkyl 4-Imidazolyl-1,4-Dihydropyridine-3,5-dicaroxlates as Potential Dual Acting Angiotensin II Inhibitors and Calcium Channel Blockers
  作者：J. Shahbazi Mojarrad、H. Nazemiyeh、F. Kaviani

  DOI：10.1007/bf03245875

  日期：2010.3

  Most of the known effects of angiotensin II are mediated via AT1 receptor by increasing intracellular Ca2+ by influx of extracellular Ca2+. Combination therapies of angiotensin receptor blocker (ARB) with calcium channel blocker (CCB) which act through L-type calcium channel have beneficial therapeutic and protective effects on cardiovascular system. Thus, it was hypothesized that merging the key structural

  大多数的血管紧张素II的已知作用介导经由AT 1通过细胞内Ca提高受体2+由细胞外钙的流入2+。通过L型钙通道起作用的血管紧张素受体阻滞剂（ARB）与钙通道阻滞剂（CCB）的联合治疗对心血管系统具有有益的治疗和保护作用。因此，假设合并了AT 1中存在的关键结构元素在1,4-二氢吡啶钙通道阻滞剂（硝苯地平）中具有关键结构元素的受体拮抗剂（替米沙坦）将产生对两种受体均具有双重活性的化合物。该策略导致设计和合成二烷基1,4-二氢-2,6-二甲基-4- [2-正烷基-1-[（（2'-羧基联苯-4-）甲基）甲基]咪唑-4（或5）-]]-3,5-吡啶二甲酸基酯（4和6）。化合物4和6的合成通过2-正烷基-1-[（（2'-羰基甲氧基联苯-4-基）甲基]咪唑-4（或5）-甲醛醛与乙酰乙酸烷基酯的反应，然后将羧乙氧基生物酚进行区域选择性水解为羧基联苯来完成用于ARB活动。有人认为，取代基存在的阻碍可防止二氢吡啶环上酯基的水解。化合物的结构通过1