(S)-4,4-diphenyl-3-buten-2-yl butanoate | 960403-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4,4-diphenyl-3-buten-2-yl butanoate
• 英文别名: [(2S)-4,4-diphenylbut-3-en-2-yl] butanoate
• CAS: 960403-29-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: ZFMIDEFTISVRKL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,4-diphenyl-3-buten-2-yl butanoate 、 phenylmagnesium bromide 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到[(2R)-4,4-diphenylbut-3-en-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Route to α-Methyl Carboxylic Acids via Metal and Enzyme Catalysis

  摘要：

  Dynamic kinetic resolution of allylic alcohols to allylic acetates followed by copper-catalyzed allylic substitution gave alkenes in high yields and high optical purity. Subsequent oxidative C-C double bond cleavage afforded pharmaceutically important alpha-methyl substituted carboxylic acids in high ee.

  DOI：

  10.1021/ol702261t
• 作为产物：
  描述：

  正丁酸2,2,2-三氟乙酯 、 4,4-diphenylbut-3-en-2-ol 在 (pentaphenylcyclopentadienyl)Ru(CO)2Cl potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 subtilisin Carlsberg 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-4,4-diphenyl-3-buten-2-yl butanoate 、 (R)-4,4-diphenyl-3-buten-2-yl butanoate
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Route to α-Methyl Carboxylic Acids via Metal and Enzyme Catalysis

  摘要：

  Dynamic kinetic resolution of allylic alcohols to allylic acetates followed by copper-catalyzed allylic substitution gave alkenes in high yields and high optical purity. Subsequent oxidative C-C double bond cleavage afforded pharmaceutically important alpha-methyl substituted carboxylic acids in high ee.

  DOI：

  10.1021/ol702261t

文献信息

• An Enantioselective Route to α-Methyl Carboxylic Acids via Metal and Enzyme Catalysis
  作者：Jakob Norinder、Krisztián Bogár、Lisa Kanupp、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol702261t

  日期：2007.11.1

  Dynamic kinetic resolution of allylic alcohols to allylic acetates followed by copper-catalyzed allylic substitution gave alkenes in high yields and high optical purity. Subsequent oxidative C-C double bond cleavage afforded pharmaceutically important alpha-methyl substituted carboxylic acids in high ee.