3-Benzyl-5-bromo-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 402849-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-Benzyl-5-bromo-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-benzyl-5-bromo-2,4-dioxopyrimidine-1-carboxylate
• CAS: 402849-11-0
• 化学式: C₁₆H₁₇BrN₂O₄
• 分子量: 381.226
• InChiKey: IIXHIHYHZJGXQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyl-5-bromo-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3-benzyl-5-bromouracil
  参考文献：
  名称：

  N-3-ALKYLATION OF URACIL AND DERIVATIVES VIA N-1-BOC PROTECTION

  摘要：

  An easy and efficient synthesis of 3-alkyluracils is described. Thus, BOC-protection at N-1 of uracil permits selective alkylation at N-3. This protecting group can be removed under very mild conditions.

  DOI：

  10.1081/scc-100108223
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-Benzyl-5-bromo-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-3-ALKYLATION OF URACIL AND DERIVATIVES VIA N-1-BOC PROTECTION

  摘要：

  An easy and efficient synthesis of 3-alkyluracils is described. Thus, BOC-protection at N-1 of uracil permits selective alkylation at N-3. This protecting group can be removed under very mild conditions.

  DOI：

  10.1081/scc-100108223