4-nitrophenyl-1-phenylprop-2-en-1-one | 61572-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-nitrophenyl-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: N-[3-(4-Nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ylidene]hydroxylamine；N-[3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-enylidene]hydroxylamine
• CAS: 61572-32-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: RXFMHLLQAPQHMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-134 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  442.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl-1-phenylprop-2-en-1-one 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以85%的产率得到3-Phenyl-5-(p-nitrophenyl)-isoxazol
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用碘代二苯乙酸酯合成3,5-二芳基异恶唑

  摘要：

  摘要研究了一种简单有效的方法，可在无溶剂条件下以优异的收率将查尔酮肟转化为3,5-二芳基异恶唑。合成的化合物通过红外光谱，1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行表征。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.07.022
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基查耳酮 在 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-nitrophenyl-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮肟衍生物作为新型抑制剂可抑制碳钢在1 M HCl溶液中的腐蚀

  摘要：

  本研究合成了1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮肟（CO）和4-硝基苯基-1-苯基丙-2-烯-1-酮（CO-NO 2），并对其吸附性能进行了研究。使用化学和电化学技术，例如失重测量（WL），电势极化（PDP）和电化学阻抗谱（EIS），对碳钢（CS）在293-323 K温度下的1 M HCl中的缓蚀能力进行了评估。结果表明，抑制活性（IE％）随着化合物浓度的增加而提高，并且对CO和CO-NO 2的最大值可达到95％和91％分别在293 K下进行。根据PDP的发现，被测化合物起某些混合型抑制剂的作用。温度效应的调查显示抑制分子被化学吸附在碳钢基底上。CO和CO-NO 2的吸附根据朗缪尔等温线发生。扫描电子显微镜（ SEM）和紫外线可见光显示出阻挡膜的发展，阻碍了侵蚀性离子进入钢表面。电子/原子计算机模拟所提出的理论发现支持了抑制性化学品通过反应中心的界面吸附。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.116398

文献信息

• Iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed selective N–O bond cleavage to prepare tetrasubstituted pyridines and 3,5-disubstituted isoxazolines from <i>N</i>-vinyl-α,β-unsaturated ketonitrones
  作者：Chun-Hua Chen、Qing-Yan Wu、Cui Wei、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/c8gc00630j

  日期：——

  An iron(III)-catalyst controlled cyclization and selective N–O bond cleavage of N-vinyl-α,β-unsaturated nitrones has been achieved under mild conditions to access tetrasubstituted pyridines and 3,5-disubstituted isoxazolines in moderate to good yields. The tetrasubstituted pyridines were afforded with FeCl3 as a catalyst while using FeCl3·6H2O combined with 1,10-phenanthroline delivered isoxazolines

  在温和的条件下，以中等至良好的产率获得四取代吡啶和3,5-二取代异恶唑啉，已实现铁（III）催化剂控制的环化和N-乙烯基-α，β-不饱和硝酮的选择性N–O键裂解。用FeCl 3作为催化剂提供四取代的吡啶，同时使用FeCl 3 ·6H 2 O与1,10-菲咯啉传递的异恶唑啉组合。N中苯乙烯基环化的区域选择性吡啶和异恶唑啉的形成过程中，-乙烯基-α，β-不饱和硝酮完全不同。在进一步的对照实验研究的基础上，提出了形成吡啶和异恶唑啉的合理机理。当将乙酸铜（II）与制备的双齿N-配体结合使用时，可将异恶唑啉经四个步骤转化为新的双齿N-配体，并且从N-乙烯基硝酮获得环氧吡啶骨架。