methyl 2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)benzenecarboxylate | 79100-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)benzenecarboxylate
• 英文别名: 1-(2-methoxycarbonylphenyl)pyrrole-2-carboxaldehyde；N-(2-methoxycarbonylphenyl)pyrrole-2-carboxaldehyde；1-(2-metossicarbonilfenil)pirrolo-2-carbossaldeide；methyl 2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoate；methyl 2-(2-formylpyrrol-1-yl)benzoate
• CAS: 79100-16-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• mdl: MFCD06653264
• 分子量: 229.235
• InChiKey: HLFGLBYUUAFGCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)benzenecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4H,6H-pyrrolo<1,2-a><4,1>benzoxazepine
  参考文献：
  名称：

  Massa, Silvio; Corelli, Federico; Stefancich, Giorgio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 829 - 830

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 methyl 2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)benzenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  DDR2信号通路的有效抑制剂生物碱Discoipyrroles A和B的模块总合成

  摘要：

  通过用氧过氧钼（吡啶）（六甲基磷酸三酰胺）（MoOPH）处理1,2,3,5-四取代的吡咯23，来合成标题天然产物1。化合物23本身是使用Ullmann–Goldberg和Suzuki–Miyaura交叉偶联，Vilsmeier–Haack甲酰化，亲电溴化和Wittig烯烃化反应为关键步骤，从母体吡咯经7个步骤制得的。相关的化学方法已用于制备disoipyrrole B（2）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03672

文献信息

• [EN] MODULAR SYNTHESES OF DISCOIPYRROLE TYPE ALKALOIDS AND ANALOGUES<br/>[FR] SYNTHÈSE MODULAIRE D'ALCALOÏDES DE TYPE DISCOIPYRROLE ET ANALOGUES
  申请人：THE AUSTRALIAN NAT UNIV

  公开号：WO2017100819A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to methods for preparing a variety of discoipyrrole compounds and analogues using an oxidative cyclisation reaction as one of the steps. The present invention also relates to novel discoipyrrole analogues, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and to their use in therapy, in particular in the treatment of disease states or conditions mediated by the discoidin domain receptor 2 (DDR2).

  本发明涉及使用氧化环化反应作为步骤之一制备各种二氢吡咯烯化合物和类似物的方法。本发明还涉及新颖的二氢吡咯烯类似物、包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗中的使用，特别是在治疗由盘状结构域受体2（DDR2）介导的疾病状态或疾病条件中的应用。
• New Method of Synthesis of 5,6-Dihydro-4H-pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepines
  作者：Rudolf Schindler、Grigory V. Mokrov、Arkady M. Likhosherstov、Rainer Gewald

  DOI：10.3987/com-08-11436

  日期：——

  acids esters 5. Heating of the aminoesters 5 in xylene under reflux resulted in 5-(arylalkyl)-4,5-dihydro-6H-pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepin-6-ones 7. Lactams 7 were reduced by lithium aluminum hydride in toluene and ether solutions to give 5-(arylalkyl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-a][1,4]benzo-diazepines 8. The solid products 8 were recrystallized and the liquid ones were transformed into their salts

  - 2,5-二甲氧基-2-(二甲氧基甲基)四氢呋喃 1 与邻氨基苯甲酸烷基酯 2 在沸腾的乙酸中反应得到 2-(2-甲酰基吡咯-1-基)苯甲酸酯 3。 3 与伯胺的还原胺化芳烷基胺 4 得到 2-2-[(芳基烷基氨基)甲基]吡咯-1-基}-苯甲酸酯 5。氨基酯 5 在二甲苯中回流加热得到 5-(芳烷基)-4,5-二氢- 6H-pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepin-6-ones 7. 内酰胺 7 在甲苯和乙醚溶液中被氢化铝锂还原得到 5-(arylalkyl)-5,6-dihydro-4H -吡咯并[1,2-a][1,4]苯并二氮杂 8. 将固体产物8重结晶，将液体产物与草酸转化成它们的盐。
• Corelli; Massa; Pantaleoni, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 8, p. 707 - 717
  作者：Corelli、Massa、Pantaleoni、Palumbo、Fanini

  DOI：——

  日期：——
• Massa, Silvio; Corelli, Federico; Stefancich, Giorgio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 829 - 830
  作者：Massa, Silvio、Corelli, Federico、Stefancich, Giorgio

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Rearrangement of 1-Phenylpyrrole-2-carboxaldehydes into Their 3-Isomers
  作者：Patrick Dallemagne、Sylvain Rault、Frédéric Fabis、Hugues Dumoulin、Max Robba

  DOI：10.1080/00397919408010193

  日期：1994.7

  1-Phenylpyrrole-2-carboxaldehydes are selectively and in high yield converted by treatment with trifluoromethanesulfonic acid (triflic acid) to 1-phenylpyrrole-3-carboxaldehydes.