2-benzenesulfonyl-2-diazo-1-(2,2-dimethyl-4-(t-butyldimethyl-silanyloxymethyl)-oxazolidin-3-yl)-ethanone | 371229-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzenesulfonyl-2-diazo-1-(2,2-dimethyl-4-(t-butyldimethyl-silanyloxymethyl)-oxazolidin-3-yl)-ethanone
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)-1-[(4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-diazoethanone
• CAS: 371229-57-1
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O₅SSi
• 分子量: 453.635
• InChiKey: CSEKLWMZBBPSLW-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzenesulfonyl-2-diazo-1-(2,2-dimethyl-4-(t-butyldimethyl-silanyloxymethyl)-oxazolidin-3-yl)-ethanone 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到6-benzenesulfonyl-3,3-dimethyl-7-(t-butyldimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的分子内CH插入，从α-氨基酸合成手性γ-内酰胺的新途径。

  摘要：

  高度官能化的γ-内酰胺是合成许多具有生物学意义的天然产物的关键中间体。我们在本文中描述了通过分子内CH插入衍生自具有各种官能团的α-氨基酸的α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的各种手性γ-内酰胺的合成。环化是高度区域选择性和立体选择性的，以高产率提供手性γ-内酰胺基序。

  DOI：

  10.1021/jo0259717
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4R)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-phenylsulfanylethanone 在 咪唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-benzenesulfonyl-2-diazo-1-(2,2-dimethyl-4-(t-butyldimethyl-silanyloxymethyl)-oxazolidin-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的分子内CH插入，从α-氨基酸合成手性γ-内酰胺的新途径。

  摘要：

  高度官能化的γ-内酰胺是合成许多具有生物学意义的天然产物的关键中间体。我们在本文中描述了通过分子内CH插入衍生自具有各种官能团的α-氨基酸的α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的各种手性γ-内酰胺的合成。环化是高度区域选择性和立体选择性的，以高产率提供手性γ-内酰胺基序。

  DOI：

  10.1021/jo0259717

文献信息

• Total Syntheses of (−)-α-Kainic Acid and (+)-α-Allokainic Acid via Stereoselective C−H Insertion and Efficient 3,4-Stereocontrol
  作者：Young Chun Jung、Cheol Hwan Yoon、Edward Turos、Kyung Soo Yoo、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo701988j

  日期：2007.12.1

  Reported herein is a novel approach to the total syntheses of (−)-α-kainic acid and (+)-α-allokainic acid, where the stereochemistries on C(2), C(3), and C(4) of the pyrrolidine core were introduced efficiently and selectively. A regio- and stereoselective C−H insertion reaction was utilized to prepare the γ-lactam as an intermediate. A Michael-type cyclization of phenylsulfone with a conjugated acetylenic

  本文报道了一种全合成 (-)-α-红藻氨酸和 (+)-α-异海藻酸的新方法，其中 C(2)、C(3) 和 C(4) 的立体化学吡咯烷核心被有效和选择性地引入。利用区域选择性和立体选择性的 CH 插入反应来制备 γ-内酰胺作为中间体。开发了苯砜与共轭炔酮的迈克尔型环化，以制备三环酮作为 (-)-α-红藻氨酸的关键中间体。随后，成功地进行了立体选择性脱苯磺酰化，以确保 C(3) 和 C(4) 中心的顺式关系。苯砜上前所未有的乙酰化，然后是立体选择性脱苯磺酰化，确保了 (+)-α-allokainic 酸中 C(3) 和 C(4) 中心的反式关系。
• A Novel Synthetic Route to Chiral γ-Lactams from α-Amino Acids via Rh-Catalyzed Intramolecular C−H Insertion
  作者：Cheol Hwan Yoon、David L. Flanigan、Byong-Don Chong、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo0259717

  日期：2002.9.1

  biologically significant natural products. We herein described the synthesis of various chiral gamma-lactams via intramolecular C-H insertion of alpha-diazo-alpha-(phenylsulfonyl)acetamides derived from alpha-amino acids, which possess various functional groups. The cyclizations were highly regio- and stereoselective to afford chiral gamma-lactam motifs in high yields.

  高度官能化的γ-内酰胺是合成许多具有生物学意义的天然产物的关键中间体。我们在本文中描述了通过分子内CH插入衍生自具有各种官能团的α-氨基酸的α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的各种手性γ-内酰胺的合成。环化是高度区域选择性和立体选择性的，以高产率提供手性γ-内酰胺基序。