1-[N-methyl-2'-(phenylsulfanyl)acetamido]-3-methylindole | 866461-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[N-methyl-2'-(phenylsulfanyl)acetamido]-3-methylindole
• 英文别名: N-methyl-N-(3-methylindol-1-yl)-2-phenylsulfanylacetamide
• CAS: 866461-72-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂OS
• 分子量: 310.42
• InChiKey: SFGZPOPXBCUUCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.0-75.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  461.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[N-methyl-2'-(phenylsulfanyl)acetamido]-3-methylindole 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl β-N-(3-methyl-1-indolyl)-β-N-methylamino acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过双烯胺的3,3-重排形式正式合成（±）-毒扁豆碱

  摘要：

  通过1-（2'-甲氧基羰基-N-甲基乙烯基氨基）skatole的[3,3]-σ重排的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚体系的一种灵活的新方法，最终合成了（±）-脱氧七氢呋喃进行说明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.030
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-Methyl-indol-1-yl)-formamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-[N-methyl-2'-(phenylsulfanyl)acetamido]-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  通过双烯胺的3,3-重排形式正式合成（±）-毒扁豆碱

  摘要：

  通过1-（2'-甲氧基羰基-N-甲基乙烯基氨基）skatole的[3,3]-σ重排的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚体系的一种灵活的新方法，最终合成了（±）-脱氧七氢呋喃进行说明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.030

文献信息

• A formal synthesis of (±)-physostigmine via 3,3-rearrangement of a bis-enamine
  作者：Paulo F. Santos、Natarajan Srinivasan、Paulo S. Almeida、Ana M. Lobo、Sundaresan Prabhakar

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.030

  日期：2005.9

  A new flexible approach to hexahydropyrrolo[2,3-b]indole system via the [3,3]-sigmatropic rearrangement of 1-(2′-methoxycarbonyl-N-methylvinylamino)skatole, culminating in the synthesis of (±)-desoxyeseroline, is described.

  通过1-（2'-甲氧基羰基-N-甲基乙烯基氨基）skatole的[3,3]-σ重排的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚体系的一种灵活的新方法，最终合成了（±）-脱氧七氢呋喃进行说明。