N-(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl-N-(2-phenylsulfinylethyl)-3-methoxyaminobenzene | 374593-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl-N-(2-phenylsulfinylethyl)-3-methoxyaminobenzene
• 英文别名: N-[2-(benzenesulfinyl)ethyl]-N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-methoxyaniline
• CAS: 374593-78-9
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄S
• 分子量: 409.506
• InChiKey: INMZGSMKLQFONZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl-N-(2-phenylsulfinylethyl)-3-methoxyaminobenzene 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl-5-methoxy-2-(phenylsulfanyl)aminobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳香族亲核试剂对pummerer反应中间体的分子内捕获：1,4-苯并噻嗪和吲哚环系统的选择性构建。

  摘要：

  当在室温下（Pummerer反应条件）用三氟乙酸酐处理时，带有两个芳族亲核试剂的简单烷基亚砜6以排他的方式经历了6-exo-tet过程的分子内芳族亚磺酰化反应，从而生成两个区域异构的1,4-苯并噻嗪另一方面，衍生物8和9。具有相同芳族亲核试剂的α-酰基亚砜7的类似反应导致5-exo-trig过程的分子内芳族烷基化，从而生成3-oxo-吲哚衍生物14以定量的产量。这些结果证明，1,4-苯并噻嗪和吲哚环系统的结构可以以选择性方式由亚砜侧链的适当选择来实现。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1132
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 aluminium hydride 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 N-(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl-N-(2-phenylsulfinylethyl)-3-methoxyaminobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳香族亲核试剂对pummerer反应中间体的分子内捕获：1,4-苯并噻嗪和吲哚环系统的选择性构建。

  摘要：

  当在室温下（Pummerer反应条件）用三氟乙酸酐处理时，带有两个芳族亲核试剂的简单烷基亚砜6以排他的方式经历了6-exo-tet过程的分子内芳族亚磺酰化反应，从而生成两个区域异构的1,4-苯并噻嗪另一方面，衍生物8和9。具有相同芳族亲核试剂的α-酰基亚砜7的类似反应导致5-exo-trig过程的分子内芳族烷基化，从而生成3-oxo-吲哚衍生物14以定量的产量。这些结果证明，1,4-苯并噻嗪和吲哚环系统的结构可以以选择性方式由亚砜侧链的适当选择来实现。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1132