(2Z,6E,8E)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetradeca-2,6,8-trienoic acid methyl ester | 1027935-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,6E,8E)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetradeca-2,6,8-trienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z,6E,8E)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]tetradeca-2,6,8-trienoate
• CAS: 1027935-07-4
• 化学式: C₂₇H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 496.878
• InChiKey: NPOZMVYFPVFDPZ-LTISEYAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.54
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6E,8E)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetradeca-2,6,8-trienoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,4R,5S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((E)-hept-1-enyl)-2-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用碘鎓碘化物的区域选择性环丙烷化反应：前列腺素前体的合成

  摘要：

  Iodonium ylides of methyl 3-oxo-trans,trans-6,8-tetradecadienoate (1) and diprotected methyl 3,5-di(t-butyldimethyl-silyloxy)-2,6,8-tetradecatrieneoate (5) undergo regio-and stereoselective intramolecular cyclopropanation with Cu(I)Cl catalysis to form key bicyclo[3.1.0] intermediates for prostaglandin synthesis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10620-7
• 作为产物：
  描述：

  (6E,8E)-methyl 5-hydroxy-3-oxo-6,8-tetradecadienoate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到(2Z,6E,8E)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetradeca-2,6,8-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用碘鎓碘化物的区域选择性环丙烷化反应：前列腺素前体的合成

  摘要：

  Iodonium ylides of methyl 3-oxo-trans,trans-6,8-tetradecadienoate (1) and diprotected methyl 3,5-di(t-butyldimethyl-silyloxy)-2,6,8-tetradecatrieneoate (5) undergo regio-and stereoselective intramolecular cyclopropanation with Cu(I)Cl catalysis to form key bicyclo[3.1.0] intermediates for prostaglandin synthesis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10620-7

文献信息

• Regioselective cyclopropanation reactions using iodonium ylides: Synthesis of prostaglandin precursors
  作者：Robert M. Moriarty、Eric J. May、Liang Guo、Om Prakash

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10620-7

  日期：1998.2

  Iodonium ylides of methyl 3-oxo-trans,trans-6,8-tetradecadienoate (1) and diprotected methyl 3,5-di(t-butyldimethyl-silyloxy)-2,6,8-tetradecatrieneoate (5) undergo regio-and stereoselective intramolecular cyclopropanation with Cu(I)Cl catalysis to form key bicyclo[3.1.0] intermediates for prostaglandin synthesis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.