α-phenylthiocaproic acid | 57557-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-phenylthiocaproic acid
• 英文别名: phenylthiohexanoic acid；2-phenylsulfanyl-hexanoic acid；2-(Phenylthio)hexansaeure；2-Phenylthiohexansaeure；2-Phenylsulfanylhexanoic acid
• CAS: 57557-59-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: DKRRYMSLPPVGRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenylthiocaproic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(Phenylthio)-2-n-butyltetradecanol
  参考文献：
  名称：

  苯硫基乙酸二价阴离子：潜在的乙烯基，环氧乙烷基和酰基碳负离子

  摘要：

  苯硫基乙酸的α-金属化羧酸盐使人们可以使用多种β-羟基硫化物，它们是合成烯烃，环氧乙烷和酮的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c39750000714
• 作为产物：
  描述：

  2-溴己酸 、 苯硫酚 在 base 作用下， 生成 α-phenylthiocaproic acid
  参考文献：
  名称：

  均苯并四咪唑促进α取代的链烷酸的动力学拆分

  摘要：

  已经开发出了一种新的催化α-取代链烷酸非酶催化动力学拆分的方法，该方法依赖于它们被DCC​​活化，然后在基于idine的催化剂均苯并四咪唑（HBTM）存在下对中间酸酐的对映选择性醇解。在几类底物的情况下（α-芳基，α-芳氧基/烷氧基，α-卤代，α-叠氮基和α）获得了中等至优异的选择性因子（s = 5-96）。邻苯二甲酰亚胺基链烷酸。在相似的条件下，α-（芳硫基/烷硫基）-链烷酸会经历动态动力学拆分，从而以高达92％ee的收率和高达93％的收率提供相应的酯 。

  DOI：

  10.1002/chem.201101028

文献信息

• Kinetic Resolution of α-Substituted Alkanoic Acids Promoted by Homobenzotetramisole
  作者：Xing Yang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1002/chem.201101028

  日期：2011.9.26

  classes of substrates, namely, α‐aryl‐, α‐aryloxy/alkoxy‐, α‐halo‐, α‐azido‐, and α‐phthalimido‐alkanoic acids. Under similar conditions, α‐(arylthio/alkylthio)‐alkanoic acids undergo dynamic kinetic resolution providing corresponding esters in up to 92 % ee and up to 93 % yield.

  已经开发出了一种新的催化α-取代链烷酸非酶催化动力学拆分的方法，该方法依赖于它们被DCC​​活化，然后在基于idine的催化剂均苯并四咪唑（HBTM）存在下对中间酸酐的对映选择性醇解。在几类底物的情况下（α-芳基，α-芳氧基/烷氧基，α-卤代，α-叠氮基和α）获得了中等至优异的选择性因子（s = 5-96）。邻苯二甲酰亚胺基链烷酸。在相似的条件下，α-（芳硫基/烷硫基）-链烷酸会经历动态动力学拆分，从而以高达92％ee的收率和高达93％的收率提供相应的酯 。
• Hypolipidemic arylthioalkanoic acids
  作者：Eugene R. Wagner、Robert G. Dull、Larry G. Mueller、Bobbie J. Allen、Alfred A. Renzi、Darrel J. Rytter、James W. Barnhart、Carol Byers

  DOI：10.1021/jm00218a004

  日期：1977.8

  A series of arylthioalkanoic acids related to probucol was studied for hypolipidemic activity. Homologation of the alkyl side chain led to marked changes in the serum cholesterol and serum triglyceride lowering activity in rats with the best combination of properties appearing in compound 7, 2-[3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)thio]hexanoic acid. Modification of the ring substitution failed to improve

  研究了与普罗布考有关的一系列芳硫基链烷酸的降血脂活性。烷基侧链的同源性导致大鼠血清胆固醇和血清甘油三酯降低活性的明显变化，其中化合物7、2- [3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）硫基化合物具有最佳的特性组合己酸。尽管经验观察到亲脂取代是必要的，但是环取代的修饰不能提高活性。除去酚羟基可制得性质类似于7但活性稍低的化合物23。用氧气代替硫增加了该系列的毒性。外消旋体7的拆分并没有改变该化合物的活性。
• New polyhydroxyalkanoate copolymer, resin composition, molded product, toner, image forming method and image forming apparatus
  申请人：Yano Tetsuya

  公开号：US20060040196A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  A polyhydroxyalkanoate copolymer comprises one kind of unit of —[OCH((CH 2 ) x —SOC 6 H 5 R)CH 2 CO]— (n= 1 - 7 )   ( 1 ) (wherein R is any one of H, halogen, CN, NO 2 , COOR′, SO 2 R″ (R′ is any one of H, Na, K, CH 3 and C 2 H 5 ; R″ is any one of OH, ONa, OK, halogen, OCH 3 and OC 2 H 5 ), CH 3 , C 2 H 5 , C 3 H 7 , (CH 3 ) 2 —CH and (CH 3 ) 3 —C) and —[OCH((CH 2 ) x —SO 2 C 6 H 5 R)CH 2 CO]— (n= 1 - 7 )   ( 2 ) (wherein R is any one of H, halogen, CN, NO 2 , COO R′, SO 2 R″ (R′ is any one of H, Na, K, CH 3 and C 2 H 5 ; R″ is any one of OH, ONa, OK, halogen, OCH 3 and OC 2 H 5 ), CH 3 , C 2 H 5 , C 3 H 7 , (CH 3 ) 2 —CH and (CH 3 ) 3 —C) and at least one unit of chemical formulae ( 3 ) to ( 6 ): —[OCH((CH 2 ) m —Rz)CH 2 CO]— (n= 1 - 8 )   ( 3 ) (wherein Rz comprises a residue having either a phenyl structure or a thienyl structure), —[OCH((CH 2 ) k —C 6 H 11 Ra)CH 2 CO]— (n= 1 - 8 )   ( 4 ) (wherein R a is any one of H, CN, NO 2 , halogen, CH 3 , C 2 H 5 , C 3 H 7 , CF 3 , C 2 F 5 and C 3 F 7 ) —[OCH((CH 2 ) n —CH═CH 2 )CH 2 CO]— (n= 1 - 8 )   ( 5 ), and —[OCH((CH 2 ) n —COORb)CH 2 CO]— (n= 1 - 8 )   ( 6 ) (wherein R b is any one of H, Na and K).

  聚羟基烷酸酯共聚物由以下一种单元组成 -[OCH((CH 2 ) x -SOC 6 H 5 R)CH 2 CO]- (n= 1 - 7 ) ( 1 ) (其中 R 是 H、卤素、CN、NO 2 、COOR′、SO 2 R″（R′是 H、Na、K、CH 3 和 C 2 H 5 R″是 OH、ONa、OK、卤素、OCH 3 和 OC 2 H 5 ）、CH 3 , C 2 H 5 , C 3 H 7 , (CH 3 ) 2 -CH和(CH 3 ) 3 -C）和 -[OCH((CH 2 ) x -SO 2 C 6 H 5 R)CH 2 CO]- (n= 1 - 7 ) ( 2 ) (其中 R 是 H、卤素、CN、NO 2 、COO R′、SO 2 R″（R′是 H、Na、K、CH 3 和 C 2 H 5 R″是 OH、ONa、OK、卤素、OCH 3 和 OC 2 H 5 ）、CH 3 , C 2 H 5 , C 3 H 7 , (CH 3 ) 2 -CH和(CH 3 ) 3 -C）和至少一个化学式单位 ( 3 )至( 6 ): -[OCH((CH 2 ) m -Rz)CH 2 CO]- (n= 1 - 8 ) ( 3 ) (其中 Rz 包括具有苯基结构或噻吩基结构的残基）、 -[OCH((CH 2 ) k -C 6 H 11 Ra)CH 2 CO]- (n= 1 - 8 ) ( 4 ) (其中 R a 是 H、CN、NO 2 卤素、CH 3 , C 2 H 5 , C 3 H 7 , CF 3 , C 2 F 5 和 C 3 F 7 ) -[OCH((CH 2 ) n -CH═CH 2 ) CH 2 CO]- (n= 1 - 8 ) ( 5 和 -[OCH((CH 2 ) n -COORb)CH 2 CO]- (n= 1 - 8 ) ( 6 ) (其中 R b 是 H、Na 和 K 中的任意一种）。
• Electrochemical synthesis of aldehydes and acetals from α-phenylthiocarboxylic acid
  作者：Junzo Nokami、Mikio Kawada、Rokuro Okawara、Sigeru Torii、Hideo Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87186-0

  日期：1979.1
• GRIECA P. A.; WANG C.-L. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1975, NO 17, 714-715
  作者：GRIECA P. A.、 WANG C.-L. J.

  DOI：——

  日期：——