1-[(4R)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-phenylsulfanylethanone | 371229-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-[(4R)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-phenylsulfanylethanone
• CAS: 371229-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: RNJWWCYBIIJXMI-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4R)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-phenylsulfanylethanone 在 咪唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-benzenesulfonyl-2-diazo-1-(2,2-dimethyl-4-(t-butyldimethyl-silanyloxymethyl)-oxazolidin-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的分子内CH插入，从α-氨基酸合成手性γ-内酰胺的新途径。

  摘要：

  高度官能化的γ-内酰胺是合成许多具有生物学意义的天然产物的关键中间体。我们在本文中描述了通过分子内CH插入衍生自具有各种官能团的α-氨基酸的α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的各种手性γ-内酰胺的合成。环化是高度区域选择性和立体选择性的，以高产率提供手性γ-内酰胺基序。

  DOI：

  10.1021/jo0259717
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 、 苯硫基乙酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 生成 1-[(4R)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-phenylsulfanylethanone
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的分子内CH插入，从α-氨基酸合成手性γ-内酰胺的新途径。

  摘要：

  高度官能化的γ-内酰胺是合成许多具有生物学意义的天然产物的关键中间体。我们在本文中描述了通过分子内CH插入衍生自具有各种官能团的α-氨基酸的α-重氮-α-（苯磺酰基）乙酰胺的各种手性γ-内酰胺的合成。环化是高度区域选择性和立体选择性的，以高产率提供手性γ-内酰胺基序。

  DOI：

  10.1021/jo0259717