2-hydroxymuconic acid | 3685-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxymuconic acid
• 英文别名: 2-Hydroxymuconicacid；(2E,4Z)-2-hydroxymuconic acid；(2E,4Z)-2-hydroxyhexa-2,4-dienedioic acid
• CAS: 3685-55-0
• 化学式: C₆H₆O₅
• 分子量: 158.111
• InChiKey: JBEBGTMCZIGUTK-HSFFGMMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymuconic acid 在 2-oxopent-4-enoate hydratase 、 4-oxalocrotonate decarboxylase 、 4-oxalocrotonate tautomerase 、 magnesium sulfate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-羟基-2-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of 4-Amino-3-hydroxybenzoic Acid byBordetellasp. Strain 10d: A Different ModifiedMeta-Cleavage Pathway for 2-Aminophenols

  摘要：

  Bordetella sp. 10d株通过2-羟基穆康酸6-半醛代谢4-氨基-3-羟基苯甲酸。来自于培养于4-氨基-3-羟基苯甲酸的细胞的细胞提取物显示出高水平的NAD+-依赖性2-羟基穆康酸6-半醛脱氢酶、4-草酰克罗通酸互变异构酶、4-草酰克罗通酸脱羧酶和2-氧戊-4-烯酸水合酶活性，但没有检测到2-羟基穆康酸6-半醛水解酶活性。这些参与4-氨基-3-羟基苯甲酸代谢的酶被纯化并进行了特征分析。当在含有NAD+和来自于4-氨基-3-羟基苯甲酸的细胞提取物的反应混合物中使用2-羟基穆康酸6-半醛作为底物时，4-草酰克罗通酸、2-氧戊-4-烯酸和4-羟基-2-氧戊酸被鉴定为中间产物，而丙酮酸被鉴定为最终产物。提出了10d株对4-氨基-3-羟基苯甲酸的完整代谢途径。10d株通过脱氢途径代谢由4-氨基-3-羟基苯甲酸衍生的2-羟基穆康酸6-半醛，而不是通过水解途径。这种提议的代谢途径与2-氨基酚的改良元断裂途径以及之前报道的甲基和氯衍生物的途径有显著不同。

  DOI：

  10.1271/bbb.60264
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymuconic 6-semialdehyde 在 2-hydroxymuconic 6-semialdehyde dehydrogenase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-hydroxymuconic acid
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of 4-Amino-3-hydroxybenzoic Acid byBordetellasp. Strain 10d: A Different ModifiedMeta-Cleavage Pathway for 2-Aminophenols

  摘要：

  Bordetella sp. 10d株通过2-羟基穆康酸6-半醛代谢4-氨基-3-羟基苯甲酸。来自于培养于4-氨基-3-羟基苯甲酸的细胞的细胞提取物显示出高水平的NAD+-依赖性2-羟基穆康酸6-半醛脱氢酶、4-草酰克罗通酸互变异构酶、4-草酰克罗通酸脱羧酶和2-氧戊-4-烯酸水合酶活性，但没有检测到2-羟基穆康酸6-半醛水解酶活性。这些参与4-氨基-3-羟基苯甲酸代谢的酶被纯化并进行了特征分析。当在含有NAD+和来自于4-氨基-3-羟基苯甲酸的细胞提取物的反应混合物中使用2-羟基穆康酸6-半醛作为底物时，4-草酰克罗通酸、2-氧戊-4-烯酸和4-羟基-2-氧戊酸被鉴定为中间产物，而丙酮酸被鉴定为最终产物。提出了10d株对4-氨基-3-羟基苯甲酸的完整代谢途径。10d株通过脱氢途径代谢由4-氨基-3-羟基苯甲酸衍生的2-羟基穆康酸6-半醛，而不是通过水解途径。这种提议的代谢途径与2-氨基酚的改良元断裂途径以及之前报道的甲基和氯衍生物的途径有显著不同。

  DOI：

  10.1271/bbb.60264

文献信息

• Construction of novel mutant micro-organisms
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP0138391A1

  公开（公告）日：1985-04-24

  This invention provides novel mutant strains of microorganisms (e.g., Pseudomonas putida Biotype A) which are capable of converting substrates such as toluene, p-xylene, catechol' and 4-methylcatechol to 2-hydroxymuconic semialdehyde or substituted analogue of 2-hydroxymuconic semialdehyde quantitatively by the meta (catechol 2,3-oxygenase) pathway. No active 2-hydroxymuconic semialdehyde-metabolising enzymes are induced in the micro-organism, thereby permitting a 2-hydroxymuconic semialdehyde type metabolite to be produced and accumulated in a bioconversion medium containing the micro-organism.

  本发明提供了新型微生物突变菌株（如 Pseudomonas putida Biotype A），它们能够通过 meta（儿茶酚 2,3-加氧酶）途径将甲苯、对二甲苯、邻苯二酚和 4-甲基邻苯二酚等底物定量转化为 2-羟基木酮缩甲醛或 2-羟基木酮缩甲醛的替代类似物。 在微生物中不诱导活性 2-羟基木酮半甲醛代谢酶，从而允许 2-羟基木酮半甲醛类型的代谢物在含有该微生物的生物转化培养基中产生和积累。
• Process for the preparation of pyridine-2,3-dicarboxylic acids
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP0390102A2

  公开（公告）日：1990-10-03

  Pyridine-2,3-dicarboxylic acids are prepared by the action of 2,3-dihydroxybenzoate-3,4-dioxygenase on 2,3-dihydroxybenzoic acids in a liquid medium which lacks active decarboxylase and which has a pH from 4 to 9, an ionic strength below about 1 molar, and a low concentration of metal cations and complex anions. In close temporal proximity, the 2-hydroxy-3-carboxy­muconic acid semialdehyde which forms is allowed to react with a source of ammonia or a primary amine, avoiding substantial decarboxylation.

  吡啶-2,3-二羧酸是由 2,3-二羟基苯甲酸-3,4-二氧 化酶在缺乏活性脱羧酶的液体介质中作用于 2,3-二羟基苯甲酸制备的，该介质的 pH 值为 4 至 9，离子强度低于约 1 摩尔，金属阳离子和复合阴离子的浓度较低。在时间上接近的情况下，形成的 2-羟基-3-羧基丁二酸半醛可与氨源或伯胺发生反应，从而避免大量脱羧。
• Probe compound for detecting and isolating enzymes and means and methods using the same
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2230312A1

  公开（公告）日：2010-09-22

  The present invention relates to a probe compound that can comprise any substrate or metabolite of an enzymatic reaction in addition to an indicator component, such as, for example, a fluorescence dye, or the like. Moreover, the present invention relates to means for detecting enzymes in form of an array, which comprises any number of probe compounds of the invention which each comprise a different metabolite of interconnected metabolites representing the central pathways in all forms of life. Moreover, the present invention relates to a method for detecting enzymes involving the application of cell extracts or the like to the array of the invention which leads to reproducible enzymatic reactions with the substrates. These specific enzymatic reactions trigger the indicator (e.g. a fluorescence signal) and bind the enzymes to the respective cognate substrates. Moreover, the invention relates to means for isolating enzymes in form of nanoparticles coated with the probe compound of the invention. The immobilisation of the cognate substrates or metabolites on the surface of nanoparticles by means of the probe compounds allows capturing and isolating the respective enzyme, e.g. for subsequent sequencing.

  本发明涉及一种探针化合物，它可以包括酶反应的任何底物或代谢物，此外还包括指示成分，例如荧光染料或类似物。此外，本发明还涉及以阵列形式检测酶的方法，该阵列由任意数量的本发明探针化合物组成，每种探针化合物由代表所有生命形式中中心途径的相互关联的代谢物中的不同代谢物组成。此外，本发明还涉及一种检测酶的方法，该方法涉及将细胞提取物或类似物应用于本发明的阵列，从而导致与底物发生可重复的酶反应。这些特定的酶反应会触发指示剂（如荧光信号），并将酶与各自的同源底物结合。此外，本发明还涉及以涂覆有本发明探针化合物的纳米颗粒形式分离酶的方法。通过探针化合物将同源底物或代谢物固定在纳米颗粒表面，可以捕获和分离相应的酶，例如用于后续测序。
• MIRROR NUCLEIC ACID REPLICATION SYSTEM
  申请人：Tsinghua University

  公开号：EP3444341A1

  公开（公告）日：2019-02-20

  Provided is a method for replicating a mirror nucleic acid, comprising: reacting a mirror nucleic acid template, a mirror nucleic acid primer and mirror dNTPs/rNTPs in the presence of a mirror nucleic acid polymerase, so as to obtain the mirror nucleic acid.

  提供了一种复制镜像核酸的方法，包括：在镜像核酸聚合酶存在下，使镜像核酸模板、镜像核酸引物和镜像 dNTPs/rNTPs 反应，从而获得镜像核酸。
• MEANS AND METHODS FOR SYNTHESIZING PRECURSORS OF Y-AMINOBUTYRIC ACID (GABA) ANALOGS
  申请人：RIJKSUNIVERSITEIT GRONINGEN

  公开号：EP3599246A1

  公开（公告）日：2020-01-29

  The invention relates to the fields of drug development and biocatalysis, more specifically to a biocatalytic route for asymmetric synthesis of precursors of y-aminobutyric acid (GABA) analogs. Provided is an isolated mutant 4-oxalocrototonate tautomerase (4-OT) enzyme comprising the following mutations (i) leucine at position 8 substituted with a tyrosine (L8Y) or a phenylalanine (L8F); (ii) methionine at position 45 substituted with a tyrosine (M45Y); and (iii) phenylalanine at position 50 substituted with an alanine (F50A), wherein the positions are numbered according to the amino acid sequence of 4-OT of Pseudomonas putida. Also provided is a method for the synthesis of a precursor for the pharmaceutically relevant enantiomer of a GABA analog, comprising (i) providing a y-nitroaldehyde using the 4-OT mutant enzyme, followed by (ii) subjecting the thus obtained y-nitroaldehyde to an enzymatic oxidation reaction catalyzed by an aldehyde dehydrogenase (EC 1.2.1.3).

  本发明涉及药物开发和生物催化领域，更具体地说，涉及一种不对称合成y-氨基丁酸（GABA）类似物前体的生物催化途径。本发明提供了一种分离的突变体 4-氧代丙酮酸同工酶（4-OT），该酶包含以下突变：(i) 第 8 位的亮氨酸被酪氨酸（L8Y）或苯丙氨酸（L8F）取代；(ii) 第 45 位的蛋氨酸被酪氨酸（M45Y）取代；(iii) 第 50 位的苯丙氨酸被丙氨酸（F50A）取代，其中各位置根据假单胞菌 4-OT 的氨基酸序列编号。还提供了一种合成 GABA 类似物的药用对映体的前体的方法，包括(i)使用 4-OT 突变体酶提供 y-硝基醛，然后(ii)将由此获得的 y-硝基醛置于醛脱氢酶（EC 1.2.1.3）催化的酶促氧化反应中。