6-chloro-7-deaza-7-iodo-N(2)-isobutyryl-3',5',-di-O-p-toluoyl-2'-deoxyguanosine | 1111664-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-7-deaza-7-iodo-N(2)-isobutyryl-3',5',-di-O-p-toluoyl-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 6-chloro-7-deaza-7-iodo-N(2)-isobutyryl-3',5'-di-O-p-toluoyl-2'-deoxyguanosine
• CAS: 1111664-00-6
• 化学式: C₃₁H₃₀ClIN₄O₆
• 分子量: 716.96
• InChiKey: BNPUGURZMCBWOY-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  121.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-7-deaza-7-iodo-N(2)-isobutyryl-3',5',-di-O-p-toluoyl-2'-deoxyguanosine 在 2-吡啶甲醛肟 、 甲醇 、 sodium methylate 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N2-异丁酰基-7-碘7-脱氮-2'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  具有1,2,3-三唑基或乙炔基接头的核苷和寡核苷酸pyr共轭物：DNA染料连接器产生的合成，双链体稳定性和荧光变化

  摘要：

  使用“点击”化学或Sonogashira交叉偶联反应合成了被pyr官能化的荧光核苷和寡核苷酸。该染料连接到7-脱氮基2'-脱氧鸟苷的7位或2'-脱氧核糖呋喃糖部分。构建了具有1,2,3-三唑基残基或三键的四个不同的DNA染料连接器。芘缀合物（的亚磷酰胺9，14，25）中制备并在固相合成中使用。短接头（2，4）叫板DNA，而长的接头（1）提高了双工稳定性。具有单一染料掺入的核苷和寡核苷酸显示接头依赖性荧光。还观察到在近端带有with的连接子依赖性准分子发射。由7-脱氮基2'-脱氧鸟苷乙炔基py共轭物形成的“超生色团”在495 nm处显示出强烈的红移荧光发射。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.048
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 6-chloro-7-deaza-7-iodo-N(2)-isobutyryl-3',5',-di-O-p-toluoyl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  具有1,2,3-三唑基或乙炔基接头的核苷和寡核苷酸pyr共轭物：DNA染料连接器产生的合成，双链体稳定性和荧光变化

  摘要：

  使用“点击”化学或Sonogashira交叉偶联反应合成了被pyr官能化的荧光核苷和寡核苷酸。该染料连接到7-脱氮基2'-脱氧鸟苷的7位或2'-脱氧核糖呋喃糖部分。构建了具有1,2,3-三唑基残基或三键的四个不同的DNA染料连接器。芘缀合物（的亚磷酰胺9，14，25）中制备并在固相合成中使用。短接头（2，4）叫板DNA，而长的接头（1）提高了双工稳定性。具有单一染料掺入的核苷和寡核苷酸显示接头依赖性荧光。还观察到在近端带有with的连接子依赖性准分子发射。由7-脱氮基2'-脱氧鸟苷乙炔基py共轭物形成的“超生色团”在495 nm处显示出强烈的红移荧光发射。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.048

文献信息

• 新規ヌクレオシド誘導体、それを含むポリヌクレオチドならびに該ポリヌクレオチドを用いたボトムアップ的三次元細胞培養方法および核酸アプタマーの選択方法
  申请人：国立大学法人群馬大学

  公开号：JP2015117228A

  公开（公告）日：2015-06-25

  【課題】細胞の効率的な三次元培養方法の提供。【解決手段】例えば下記構造を有するヌクレオチド誘導体を構成単位として含むポリヌクレオチド、及びトロンビンまたはフィブリノゲンを用いて細胞を培養する。【選択図】なし

  【问题】提供细胞的高效三维培养方法。 【解决方法】使用包含以下结构的核苷酸诱导体作为构成单元的聚核苷酸，并使用凝血酶或纤维蛋白原来培养细胞。 【选择图】无。
• Generation of DNA Interstrand Cross-Links by Post-Synthetic Reductive Amination
  作者：Todor Angelov、Angelo Guainazzi、Orlando D. Schärer

  DOI：10.1021/ol802719a

  日期：2009.2.5

  DNA interstrand cross-links (ICLs) are the clinically most relevant adducts formed by many antitumor agents. To facilitate the study of biological responses triggered by ICLs, we developed a new approach toward the synthesis of mimics of nitrogen mustard ICLs. 7-Deazaguanine residues bearing acetaldehyde groups were incorporated into complementary strands of DNA and cross-link formation induced by

  DNA 链间交联 (ICL) 是临床上最相关的加合物，由许多抗肿瘤药物形成。为了促进对 ICL 引发的生物反应的研究，我们开发了一种合成氮芥 ICL 模拟物的新方法。带有乙醛基团的 7-脱氮鸟嘌呤残基被整合到 DNA 的互补链中，并通过双还原胺化诱导形成交联。我们的策略能够以高产率和纯度合成大沟交联。
• Synthesis and Molecular Modeling of a Nitrogen Mustard DNA Interstrand Crosslink
  作者：Angelo Guainazzi、Arthur J. Campbell、Todor Angelov、Carlos Simmerling、Orlando D. Schärer

  DOI：10.1002/chem.201002041

  日期：2010.10.25

  Nitrogen mustard reloaded: Over 60 years after nitrogen mustards (NMs) were the first agents used to treat tumors by chemotherapy, we provide a method to generate the main DNA adduct formed by NMs and validate them by using molecular dynamics simulations (see graphic). We are able to provide amounts that permit extensive structural and biological studies.

  重新加载氮芥：在氮芥 (NMs) 成为第一种通过化学疗法治疗肿瘤的药物后 60 多年，我们提供了一种方法来生成由 NMs 形成的主要 DNA 加合物，并通过使用分子动力学模拟对其进行验证（见图）。我们能够提供允许进行广泛结构和生物学研究的数量。