2-Methyl-6H,7H-thieno[2,3-C]pyridin-7-one | 1360958-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 2-Methyl-6H,7H-thieno[2,3-C]pyridin-7-one
• 英文别名: 2-methyl-6H-thieno[2,3-c]pyridin-7-one
• CAS: 1360958-86-6
• 化学式: C₈H₇NOS
• 分子量: 165.216
• InChiKey: FZBPEQSRFAIGPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-6H,7H-thieno[2,3-C]pyridin-7-one 在 劳森试剂 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 6-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-methylthieno[2,3-c]pyridine-7(6H)-thione
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD FOR THE SITE-SPECIFIC ENZYMATIC LABELLING OF NUCLEIC ACIDS IN VITRO BY INCORPORATION OF UNNATURAL NUCLEOTIDES
  [FR] PROCÉDÉ D'ÉTIQUETAGE ENZYMATIQUE SPÉCIFIQUE DE SITE D'ACIDES NUCLÉIQUES IN VITRO PAR INCORPORATION DE NUCLÉOTIDES NON NATURELS

  摘要：

  本文提供了一些不自然核苷酸的类似物，主要带有疏水性核碱基类似物，这些类似物在DNA聚合酶介导的DNA复制或RNA聚合酶介导的RNA转录过程中形成不自然碱基对。通过这种方式，可以将这些不自然碱基以特定位置的方式引入寡核苷酸（单链或双链DNA或RNA）中，从而可以实现特定位置的切割，或者可以提供一个反应性连接物，通过与主要氨基团反应或与不自然碱基连接物的炔基团进行点击化学反应，从而实现与携带试剂的载体的官能化。

  公开号：

  WO2015021432A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基噻吩-3-甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二苯醚 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-Methyl-6H,7H-thieno[2,3-C]pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Natural-like Replication of an Unnatural Base Pair for the Expansion of the Genetic Alphabet and Biotechnology Applications

  摘要：

  We synthesized a panel of unnatural base pairs whose pairing depends on hydrophobic and packing forces and identify dTPT3-dNaM, which is PCR amplified with a natural base pair-like efficiency and fidelity. In addition, the dTPT3 scaffold is uniquely tolerant of attaching a propargyl amine linker, resulting in the dTPT3(PA)-dNaM pair, which is amplified only slightly less well. The identification of dTPT3 represents significant progress toward developing an unnatural base pair for the in vivo expansion of an organism's genetic alphabet and for a variety of in vitro biotechnology applications where it is used to site-specifically label amplified DNA, and it also demonstrates for the first time that hydrophobic and packing forces are sufficient to mediate natural-like replication.

  DOI：

  10.1021/ja408814g

文献信息

• [EN] A METHOD FOR THE SITE-SPECIFIC ENZYMATIC LABELLING OF NUCLEIC ACIDS IN VITRO BY INCORPORATION OF UNNATURAL NUCLEOTIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉTIQUETAGE ENZYMATIQUE SPÉCIFIQUE DE SITE D'ACIDES NUCLÉIQUES IN VITRO PAR INCORPORATION DE NUCLÉOTIDES NON NATURELS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015021432A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Provided herein are analogs of unnatural nucleotides bearing predominantly hydrophobic nucleobase analogs that form unnatural base pairs during DNA polymerase- mediated replication of DNA or RNA polymerase-mediated transcription of RNA. In this manner, the unnatural nucleobases can be introduced in a site-specific way into oligonucleotides (single or double stranded DNA or RNA), where they can provide for site-specific cleavage, or can provide a reactive linker than can undergo functionalization with a cargo -bearing reagent by means of reaction with a primary amino group or by means of click chemistry with an alkyne group of the unnatural nucleobase linker.

  本文提供了一些不自然核苷酸的类似物，主要带有疏水性核碱基类似物，这些类似物在DNA聚合酶介导的DNA复制或RNA聚合酶介导的RNA转录过程中形成不自然碱基对。通过这种方式，可以将这些不自然碱基以特定位置的方式引入寡核苷酸（单链或双链DNA或RNA）中，从而可以实现特定位置的切割，或者可以提供一个反应性连接物，通过与主要氨基团反应或与不自然碱基连接物的炔基团进行点击化学反应，从而实现与携带试剂的载体的官能化。
• BICYCLIC LACTAM FACTOR VIIA INHIBITORS USEFUL AS ANTICOAGULANTS
  申请人：Wurtz Nicholas Ronald

  公开号：US20100041664A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention provides novel bicyclic lactams derivatives, and analogues thereof, of Formula (I): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate, or prodrug thereof, wherein the variables A, B, C, W, Y, Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , R 8 , and R 9 are as defined herein. These compounds are selective inhibitors of factor VIIa which can be used as medicaments.

  本发明提供了新型双环内酰胺衍生物及其类似物，其化学式为(I)：或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物或前药。其中，变量A、B、C、W、Y、Z1、Z2、Z3、Z4、R8和R9的定义如本文所述。这些化合物是选择性因子VIIa抑制剂，可用作药物。
• Method for the site-specific enzymatic labelling of nucleic acids in vitro by incorporation of unnatural nucleotides
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10626138B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  Provided herein are analogs of unnatural nucleotides bearing predominantly hydrophobic nucleobase analogs that form unnatural base pairs during DNA polymerase-mediated replication of DNA or RNA polymerase-mediated transcription of RNA. In this manner, the unnatural nucleobases can be introduced in a site-specific way into oligonucleotides (single or double stranded DNA or RNA), where they can provide for site-specific cleavage, or can provide a reactive linker than can undergo functionalization with a cargo-bearing reagent by means of reaction with a primary amino group or by means of click chemistry with an alkyne group of the unnatural nucleobase linker.

  本文提供的是非天然核苷酸类似物，它们主要带有疏水性核碱基，在 DNA 聚合酶介导的 DNA 复制或 RNA 聚合酶介导的 RNA 转录过程中形成非天然碱基对。通过这种方式，非天然核碱基可以以特定位点的方式引入寡核苷酸（单链或双链 DNA 或 RNA）中，从而实现特定位点的裂解，或者提供一种活性连接体，这种连接体可以通过与伯氨基反应或通过与非天然核碱基连接体的炔基发生点击化学反应，与载货试剂发生官能化反应。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DE L'AZOTE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, LEUR COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET LEURS APPLICATIONS<br/>[ZH] 一种含氮杂环类化合物、其制备方法、药物组合物及应用
  申请人：SHANDONG LUOXIN PHARMACY STOCK

  公开号：WO2018086604A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  本发明公开了一种含氮杂环类化合物、其制备方法、药物组合物及应用。本发明的如式I所示的含氮杂环类化合物可有效地结合BET家族BRD4、BRD3、BRD2和BRDT的溴结构域，以调控下游基因c-myc和其相关靶基因的转录，进而调节下游的信号通路，发挥特定作用，包括治疗疾病如炎性疾病、癌症和AIDS；其中部分化合物具有很高的活性，并且具有较好的细胞活性和代谢稳定性，因此可以成为治疗肿瘤的有效药物。
• MACROCYCLIC FACTOR VIIA INHIBITORS USEFUL AS ANTICOAGULANTS
  申请人：Wurtz Nicholas Ronald

  公开号：US20100113488A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates generally to novel macrocycles of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates, or prodrugs thereof, wherein the variables A, B, C, D, L, M, W, Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , and R 10 are as defined herein. These compounds are selective inhibitors of factor VIIa which can be used as medicaments.