2-<2'-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2H-benzotriazole | 128553-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-<2'-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2H-benzotriazole
• 英文别名: 1H-1,2,3-benzotriazole 2-(2'-deoxy-β-D-ribofuranoside)；2-(2'deoxy-β-D-ribofuranosyl)benzotriazole；2-(2'-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2H-benzotriazole；(2R,3S,5R)-5-(benzotriazol-2-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 128553-12-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: CASFNCCCHHKZQO-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C(Solvent: Water)
• 沸点：
  507.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2'-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2H-benzotriazole 在 Proton Sponge 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  小槽氢键受体和供体对四种非天然碱基对稳定性和复制的影响

  摘要：

  报道了含有苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚和苯并三唑核碱基的非天然核苷酸之间形成的自对的 DNA 的稳定性和复制。这些核碱基类似物基于类似的支架，但具有不同的氢键供体/受体基团，这些基团预计定向在双链小沟中。非自然碱基对似乎不会引起主要的结构扭曲，并且在 B 型双链体的限制范围内。这些非天然碱基对之间的差异仅体现在聚合酶介导的延伸步骤中，而不体现在碱基对稳定性或合成中。苯并三唑自身对的扩展效率仅比正确的天然碱基对低 200 倍。

  DOI：

  10.1021/ja034099w
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-<2'-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  通过核碱基-阴离子糖基化反应合成8-Aza-1,3-dideaza-2'-脱氧腺苷和5,6-二取代的苯并三唑2'-Deoxy-β-D-核呋喃糖苷

  摘要：

  描述了8-氮杂-1,3-二氮杂氮杂2'-脱氧腺苷（3a）以及4-和5,6-取代的苯并三唑2'-脱氧-β-D-核糖核苷的合成方法（方案1-3））。苯并三唑阴离子的糖基化在所有情况下都是立体选择性的（不包括β-D-异头物形成），但会形成区域异构的N 1，N 2和N 3-（2'-脱氧核糖呋喃糖苷）。区域异构体的分布由核碱基取代基控制。通过UV和NMR结合一维NOE差光谱法确定端基异构体构型以及糖基化位置。4-氨基苯并三唑2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖苷3a的非质子化形式–c显示强荧光。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730211

文献信息

• Replacement of Canonical DNA Nucleobases by Benzotriazole and 1,2,3-Triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidine: Synthesis, Fluorescence, and Ambiguous Base Pairing
  作者：Frank Seela、Anup M. Jawalekar、Ingo Münster

  DOI：10.1002/hlca.200590052

  日期：2005.4

  The syntheses and the fluorescence properties of 7H-3,6-dihydro-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one 2′-deoxy-β-D-ribonucleosides (=2′-deoxy-8-azainosine) 3 (N3), 15 (N2), and 16 (N1) as well as of 1,2,3-benzotriazole 2′-O-methyl-β- or -α-D-ribofuranosides 6 (N1) and 24 (N1) are described. Also the fluorescence properties of 1,2,3-benzotriazole 2′-deoxy-β-D-ribofuranosides 4 (N1) and 5 (N2) are evaluated

  7 H -3,6-二氢-1,2,3-三唑并[4,5 - d ]嘧啶-7-一个2'-脱氧-β -D-核糖核苷（= 2'-脱氧-8-氮杂肌苷）3（N 3），15（N 2）和16（N 1）以及1,2,3-苯并三唑2'- O-甲基-β-或-α -D-描述了呋喃核糖核苷6（N 1）和24（N 1）。1,2,3-苯并三唑2'-deoxy-评估β -D核呋喃糖苷4（N 1）和5（N 2）。从核苷3 - 6，所述亚磷酰胺19，26A，26B，和28，制备和固相寡核苷酸合成中使用。在12聚体DNA双链体，化合物3示出了类似的暧昧碱基配对性质2'-脱氧肌苷（1），而核苷4 - 6示出了具有彼此强配对和鉴别非常少的4种正则DNA成分。
• KAZIMIERCZUK, ZYGMUNT;SEELA, FRANK, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 316-326
  作者：KAZIMIERCZUK, ZYGMUNT、SEELA, FRANK

  DOI：——

  日期：——