3-(N-甲基吡咯烷-2-基甲基)-5-甲氧基吲哚 | 19137-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(N-甲基吡咯烷-2-基甲基)-5-甲氧基吲哚
• 英文名称: 1-methyl-2-(5-methoxyindol-3-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 5-Methoxy-3-<1-methyl-2-pyrrolidinyl>-indol；5-methoxy-3-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-indole；5-methoxy-3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-1H-indole
• CAS: 19137-94-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: NNCOKSDPKDOAOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 1-甲基吡咯烷-2-甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.2181 g的产率得到3-(N-甲基吡咯烷-2-基甲基)-5-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  仿生方法完全合成rac -2-（酰基亚甲基）吡咯烷生物碱

  摘要：

  2-（Acylmethylene）吡咯烷衍生物通过从各种甲基酮和1-烷基-1- pyrroliniums，生成分子间decarbonylative曼尼希反应合成原位由1- alkylprolines。该方法模拟了生物合成途径，并提供了直接接触一系列2-（酰基亚甲基）吡咯烷生物碱的方法，包括hy，N-甲基ruspolinone，dehydrodarlinine和ruspolinone。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00836

文献信息

• Biomimetic Approach toward the Total Synthesis of <i>rac</i>-2-(Acylmethylene)pyrrolidine Alkaloids
  作者：Yu-Chiao Shih、Pei-Hua Tsai、Chia-Chun Hsu、Chih-Wei Chang、Yuandong Jhong、Yun-Chung Chen、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00836

  日期：2015.7.2

  intermolecular decarbonylative Mannich reaction from various methyl ketones and 1-alkyl-1-pyrroliniums, generated in situ from 1-alkylprolines. This approach mimics the biosynthetic pathway and provides a direct access to a series of 2-(acylmethylene)pyrrolidine alkaloids, including hygrine, N-methylruspolinone, dehydrodarlinine, and ruspolinone.

  2-（Acylmethylene）吡咯烷衍生物通过从各种甲基酮和1-烷基-1- pyrroliniums，生成分子间decarbonylative曼尼希反应合成原位由1- alkylprolines。该方法模拟了生物合成途径，并提供了直接接触一系列2-（酰基亚甲基）吡咯烷生物碱的方法，包括hy，N-甲基ruspolinone，dehydrodarlinine和ruspolinone。