(4R,1'R)-4-(1-hydroxy-allyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 114301-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,1'R)-4-(1-hydroxy-allyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (4R,1'S)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-(hydroxyallyl)-1,3-oxazolidine；tert-butyl (R)-4-((R)-1-hydroxyallyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；(1R,4R)-4-(1-hydroxyallyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester；(1'R,4R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-(1-hydroxy-2-propen-1-yl)-1,3-oxazolidine；tert-butyl (4R)-4-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 114301-35-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: RBLCLVKAXXFKNX-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  340.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,1'R)-4-(1-hydroxy-allyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 以69的产率得到(4R,5R)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Org. Lett. 2003, 5, 2527 - 2529

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 甲基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R,1'R)-4-(1-hydroxy-allyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在Oseltamivir合成研究中将D-丝氨酸转化为高度官能化的环己烯羧酸酯

  摘要：

  在奥司他韦的尝试合成，d -丝氨酸用于制备（- [R）-Garner醛，其与反应试剂vinylzinc，得到醇产物在（1'为主- [R，4小号） -异构体。将醇保护为对甲氧基苄醚后，N，O乙缩醛被水解并氧化为醛，然后通过促进铟与α-（溴甲基）丙烯酸乙酯进行Reformatsky型反应，以提供易于闭环复分解的加成产物，从而获得3-烷氧基-4-酰胺基-5 -羟基-1-环己烯羧酸盐。在5-羟基甲磺酸盐活化后，尝试与叠氮化钠进行的取代反应通过4-叔丁氧基氨基甲酸酯基团的分子内亲核攻击意外地产生了环状氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100637

文献信息

• Total Synthesis of Plusbacin A₃ and Its Dideoxy Derivative Using a Solvent-Dependent Diastereodivergent Joullié–Ugi Three-Component Reaction
  作者：Akira Katsuyama、Fumika Yakushiji、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00038

  日期：2018.7.6

  which is a depsipeptide with antibacterial activity, and its dideoxy derivative are described. To establish an efficient synthetic route of 1, a solvent-dependent diastereodivergent Joullié–Ugi three-component reaction (JU-3CR) was used to construct trans-Pro(3-OH) in a small number of steps. Two strategies were investigated toward the total synthesis. In the first synthetic strategy, the key steps were

  描述了我们对plusbacin A 3（1）的合成研究的全部细节，plusbacin A 3（一种具有抗菌活性的二肽）及其双脱氧衍生物。为了建立有效的1合成路线，使用了溶剂依赖性非对映异构的Joullié-Ugi三组分反应（JU-3CR ），可通过少量步骤构建反式Pro（3-OH）。针对总合成研究了两种策略。在第一个合成策略中，关键步骤是反式JU-3CR和合成最后阶段的大环内酯化。在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇中使用烷基异氰化物的JU-3CR提供了反式产物和片段的偶联以制备大环化前体进行得很顺利。但是，尝试进行大内酯化不能提供所需的产物。然后，研究了在初始阶段包括酯化的第二种策略。使用可转换的异氰酸酯检查了构建反式-Pro（3-OH）的方法，该可转换的异氰酸酯可转换为以下酰胺化所需的羧酸。通过使用羟基-Asp衍生物和相应的醇的分子间偶联来实现酯键的形成，并且酰胺化得到线性的二肽。线性
• Concise and Highly Stereocontrolled Synthesis of 1-Deoxygalactonojirimycin and Its Congeners Using Dioxanylpiperidene, a Promising Chiral Building Block
  作者：Hiroki Takahata、Yasunori Banba、Hidekazu Ouchi、Hideo Nemoto

  DOI：10.1021/ol034886y

  日期：2003.7.1

  stereoselective synthesis of the chiral building block, dioxanylpiperidene 4 as a precursor for deoxyazasugars, starting from the Garner aldehyde 5 using catalytic ring-closing metathesis (RCM) for the construction of the piperidine ring is described. The asymmetric synthesis of 1-deoxygalactonojirimycin and its congeners 1-3 was carried out via the use of 4 in a highly stereocontrolled mode.

  [反应：见正文]描述了一种简明的立体选择性合成方法，即手性结构单元二恶烷基哌啶酮4作为脱氧天竺葵的前体，从加纳醛5开始，使用催化闭环复分解（RCM）来构建哌啶环。通过在高度立体可控的模式下使用4进行1-脱氧半乳糖苷oji霉素及其同源物1-3的不对称合成。
• Synthesis of the Proposed Isomers of the Deep-Sea Mussel Metabolites Bathymodiolamides A and B
  作者：Alexander Bär、Sofia I. Bär、Moritz Röder、Rainer Schobert

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02726

  日期：2021.1.15

  The first total synthesis of bathymodiolamides A and B, ceramide-like metabolites of the deep-sea hydrothermal vent mussel Bathymodiolus thermophilus, was accomplished in eight linear steps starting from Garner’s aldehyde and three carboxylic acids. A sequence of vinylation of Garner’s aldehyde, N-acylation with lauric acid, dihydroxylation of the terminal alkene, and stepwise Steglich–Hassner esterifications

  深海热液喷口贻贝嗜热嗜热菌的神经酰胺样代谢产物，嘧啶二醇酰胺A和B的第一个全合成过程是从Garner醛和三种羧酸开始的八个线性步骤中完成的。加纳醛的乙烯基化，月桂酸的N-酰化，末端烯烃的二羟基化以及所得邻位二醇与相应的饱和和不饱和羧酸的逐步Steglich-Hassner酯化（必须分别制备）的顺序提供了目标产品的产率分别为38％和39％。我们发现其NMR数据和抗增殖活性与报道的天然分离物之间存在明显差异。
• Unified Synthesis of Densely Functionalized Amino Acid Building Blocks for the Preparation of Caprazamycin Nucleoside Antibiotics
  作者：Ruth Linder、Christian Ducho

  DOI：10.1002/ejoc.201801667

  日期：2019.2.21

  The total synthesis of caprazamycin nucleoside antibiotics and their analogues is not trivial. For instance, it requires a densely functionalized amino acid building block to construct the diazepanone core motif. We now report a unified synthesis of five different amino acid building blocks of this type, thus providing a highly useful ′toolbox′ for the synthesis of caprazamycins as well as other complex

  辣椒素核苷抗生素及其类似物的总合成并非无关紧要。例如，它需要密集功能化的氨基酸构件来构建二氮杂酮核心基序。现在，我们报告了这种类型的五个不同氨基酸构建基的统一合成，从而为合成辣椒素和其他复杂的肽类天然产物提供了非常有用的“工具箱”。
• Convergent Synthesis and Biological Evaluation of Syringolin A and Derivatives as Eukaryotic 20S Proteasome Inhibitors
  作者：Jérôme Clerc、Barbara Schellenberg、Michael Groll、André S. Bachmann、Robert Huber、Robert Dudler、Markus Kaiser

  DOI：10.1002/ejoc.201000317

  日期：2010.7

  A convergent synthesis of SylA was developed and consists of the synthesis of a fully functionalized macrocycle, which is subsequently coupled with a urea moiety. For cyclization, ring-closing metathesis of a conformationally preorganized precursor was employed. The established synthetic route was then applied to the synthesis of SylA derivatives by using various peptidic side chains for decoration

  开发了 SylA 的会聚合成，由全功能化大环的合成组成，随后与尿素部分偶联。对于环化，采用构象预组织前体的闭环复分解。然后通过使用各种肽侧链修饰SylA大环，将建立的合成路线应用于SylA衍生物的合成。对所得的 SylA 类似物集合进行了蛋白酶体抑制测试，表明聚乙二醇化 SylA 衍生物是最有效的蛋白酶体抑制剂。