tert-butyl (4R)-4-[(1R)-1-but-3-en-2-yloxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1071517-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-[(1R)-1-but-3-en-2-yloxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1071517-72-0
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₄
• 分子量: 311.422
• InChiKey: KRXNUFNQNHSEOZ-ILMHWDKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[(1R)-1-but-3-en-2-yloxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以66%的产率得到tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(2R)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A short route to N-protected furanomycin, 5′-epi-furanomycin and isofuranomycin derivatives

  摘要：

  A short new route to N-protected L-(+)-furanomycin and two of its isomeric derivatives has been developed, which featured the utility of D-serine as a chiral pool material and ring-closing metathesis as a key ring-forming step. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.07.032
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-丁烯 、 (4R,1'R)-4-(1-hydroxy-allyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四丁基溴化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以61%的产率得到tert-butyl (4R)-4-[(1R)-1-but-3-en-2-yloxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A short route to N-protected furanomycin, 5′-epi-furanomycin and isofuranomycin derivatives

  摘要：

  A short new route to N-protected L-(+)-furanomycin and two of its isomeric derivatives has been developed, which featured the utility of D-serine as a chiral pool material and ring-closing metathesis as a key ring-forming step. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.07.032