N-tert-butyloxycarbonyl-3-trimethylsilylethynyl-L-tyrosine methyl ester | 501683-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-3-trimethylsilylethynyl-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: N-Boc-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]-L-tyrosine methyl ester；N-boc-3-(trimethylsilylethynyl)-tyrosine methyl ester；methyl (2S)-3-[4-hydroxy-3-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 501683-86-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₅Si
• 分子量: 391.539
• InChiKey: UAALPHAWIHDKHX-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-3-trimethylsilylethynyl-L-tyrosine methyl ester 在 potassium fluoride 、 ammonium acetate 、 α-chymotrypsin 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-乙酰基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  3-碘-L-酪氨酸的硼唑烷酮配合物在钯催化的交叉偶联中的应用。

  摘要：

  3-碘-L-酪氨酸与9-硼环[3.3.1]壬烷（9-BBN）的络合为钯催化的偶联反应提供了方便的底物。该配合物对于硅胶色谱法（己烷/乙酸乙酯），在THF中的稀三乙胺和在DMF中的氟化钾是稳定的。通过用氯仿简单地将其在甲醇中的溶液稀释，从复合物中释放出所需产物3-乙炔基-L-酪氨酸。有趣的是，该复合物在甲醇或氯仿溶液中均保持稳定。

  DOI：

  10.1021/jo0207022
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-L-tyrosine methyl ester hydrochloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl-3-trimethylsilylethynyl-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-碘-L-酪氨酸的硼唑烷酮配合物在钯催化的交叉偶联中的应用。

  摘要：

  3-碘-L-酪氨酸与9-硼环[3.3.1]壬烷（9-BBN）的络合为钯催化的偶联反应提供了方便的底物。该配合物对于硅胶色谱法（己烷/乙酸乙酯），在THF中的稀三乙胺和在DMF中的氟化钾是稳定的。通过用氯仿简单地将其在甲醇中的溶液稀释，从复合物中释放出所需产物3-乙炔基-L-酪氨酸。有趣的是，该复合物在甲醇或氯仿溶液中均保持稳定。

  DOI：

  10.1021/jo0207022

文献信息

• AN IMPROVED PREPARATION OF 3-(5-BENZOFURANYL)-L-ALANINE
  作者：Giorgio Ortar

  DOI：10.1080/00304940209355757

  日期：2002.4

  REFERENCES 1. K. Mashima, K. Kusano, N. Sato, Y. Matsumura, K. Nozaki, H. Kumobayashi, N. Sayo, Y. Hori, T. Ishizaki, S. Akutagawa and H. Takaya, J. Org. Chem., 59,3064 (1994). 2. L. Shao, T. Seki, H. Kawano and M. Saburi, Tetrahedron Len., 32,7699 ( 1 99 1). 3. L. Shao, H. Kawano, M. Saburi and Y. Uchida, Tetrahedron, 49, 1997 (1993). 4. For previous enantioselective routes to (R)-undecylotetrahydropyran-2-one

  参考文献 1. K. Mashima、K. Kusano、N. Sato、Y. Matsumura、K. Nozaki、H. Kumobayashi、N. Sayo、Y. Hori、T. Ishizaki、S. Akutagawa 和 H. Takaya、J. Org . 化学，59,3064 (1994)。2. L. Shao、T. Seki、H. Kawano 和 M. Saburi，Tetrahedron Len.，32,7699 (1 99 1)。3. L. Shao, H. Kawano, M. Saburi 和 Y. Uchida, Tetrahedron, 49, 1997 (1993)。4. 有关先前的 (R)-十一烷基四氢吡喃-2-one 的对映选择性路线，请参阅：JL Coke 和 AB Richon, J. Org. 化学，41,3516 (1976)；。Servi,
• Use of a Boroxazolidone Complex of 3-Iodo-<scp>l</scp>-tyrosine for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Walker、Steven E. Rokita

  DOI：10.1021/jo0207022

  日期：2003.2.1

  Complexation of 3-iodo-L-tyrosine with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) provides a convenient substrate for a palladium-catalyzed coupling reaction. The complex is stable to silica gel chromatography (hexanes/ethyl acetate), dilute triethylamine in THF, and potassium fluoride in DMF. The desired product, 3-ethynyl-L-tyrosine, was released from the complex by simply diluting its solution in methanol

  3-碘-L-酪氨酸与9-硼环[3.3.1]壬烷（9-BBN）的络合为钯催化的偶联反应提供了方便的底物。该配合物对于硅胶色谱法（己烷/乙酸乙酯），在THF中的稀三乙胺和在DMF中的氟化钾是稳定的。通过用氯仿简单地将其在甲醇中的溶液稀释，从复合物中释放出所需产物3-乙炔基-L-酪氨酸。有趣的是，该复合物在甲醇或氯仿溶液中均保持稳定。