(1-phenylcyclobutyl)methanol | 70775-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-phenylcyclobutyl)methanol
• CAS: 70775-57-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: OVUJZRDYWMZBBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-phenylcyclobutyl)methanol 在 potassium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以723.2 mg的产率得到1-苯基环丁烷甲醛
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化β-苄基苯乙烯的分子内氢化

  摘要：

  使用四（五氟苯基）硼酸三苯甲基铵作为方便的布朗斯台德酸预催化剂，β-（α，α-二甲基苄基）苯乙烯显示出有效的环化作用，从而提供了多种具有苄基季中心的新型茚满。提出了含双甲基的双季铵盐中心对于武装通过空间偏压环化的底物是必需的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00958
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基环丁基甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1-phenylcyclobutyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化β-苄基苯乙烯的分子内氢化

  摘要：

  使用四（五氟苯基）硼酸三苯甲基铵作为方便的布朗斯台德酸预催化剂，β-（α，α-二甲基苄基）苯乙烯显示出有效的环化作用，从而提供了多种具有苄基季中心的新型茚满。提出了含双甲基的双季铵盐中心对于武装通过空间偏压环化的底物是必需的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00958

文献信息

• [EN] 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] AGONISTES DE RÉCEPTEUR 5-HT2C ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2017023679A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Provided in some embodiments are compounds of Formula A, as defined herein, that modulate the activity of 5-HT2C receptor. Also provided in some embodiments are methods, such as, for weight management, inducing satiety, and decreasing food intake, and for preventing and treating obesity, antipsychotic-induced weight gain, type 2 diabetes, Prader-Willi syndrome, tobacco/nicotine dependence, drug addiction, alcohol addiction, pathological gambling, reward deficiency syndrome, and sex addiction), obsessive-compulsive spectrum disorders and impulse control disorders (including nail-biting and onychophagia), sleep disorders (including insomnia, fragmented sleep architecture, and disturbances of slow-wave sleep), urinary incontinence, psychiatric disorders (including schizophrenia, anorexia nervosa, and bulimia nervosa), Alzheimer disease, sexual dysfunction, erectile dysfunction, epilepsy, movement disorders (including parkinsonism and antipsychotic-induced movement disorder), hypertension, dyslipidemia, nonalcoholic fatty liver disease, obesity-related renal disease, and sleep apnea.

  在某些实施例中提供了一些符合本文所定义的A式化合物，其调节5-HT2C受体的活性。在某些实施例中还提供了一些方法，例如用于体重管理、诱导饱腹感、减少食物摄入，以及预防和治疗肥胖、抗精神病药物引起的体重增加、2型糖尿病、普拉德-威利综合征、烟草/尼古丁依赖、药物成瘾、酒精成瘾、病理性赌博、奖赏缺乏综合征和性成瘾，强迫症谱系障碍和冲动控制障碍（包括咬指甲和咬甲症），睡眠障碍（包括失眠、睡眠结构碎裂和慢波睡眠紊乱），尿失禁，精神障碍（包括精神分裂症、厌食症和暴食症），阿尔茨海默病，性功能障碍，勃起功能障碍，癫痫，运动障碍（包括帕金森病和抗精神病药物引起的运动障碍），高血压，血脂异常，非酒精性脂肪肝病，肥胖相关肾脏疾病和睡眠呼吸暂停症。
• Alkylidenecyclobutanes. Part II. The oxidation of benzylidenecyclobutane and of bis-(p-methoxyphenyl)methylenecyclobutane
  作者：S. H. Graham、A. J. S. Williams

  DOI：10.1039/j39660000655

  日期：——

  The oxidation of benzylidenecyclobutane gives rise to both rearranged and unrearranged products. The differences observed in the tendencies of alkylidenecyclobutanes and of cyclobutylmethanols to rearrange in the course of oxidations (or dehydrations) is ascribed in part to a steric effect.

  亚苄基环丁烷的氧化会产生重排和未重排的产物。在氧化（或脱水）过程中，亚烷基环丁烷和环丁基甲醇重排的趋势中观察到的差异部分归因于空间效应。
• A polar substituent effect on the ring-cleavage rearrangement of 1-arylcyclobutylmethyl Grignard reagents
  作者：E.Alexander Hill、Baoju Li

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80060-o

  日期：1993.4

  first-order rate constants are correlated by the Hammett equation, with ϱ = −0.47. The results are consistent with a concerted mechanism with a cyclic transition state having significant polar character, although polar effects on the stabilities of reactant and product may also contribute. The phenyl group itself slows the reaction by a factor of 0.031, which is interpreted principally in terms of steric

  已经确定了1-苯基环丁基甲基镁氯化物及其对甲基和对氯类似物的环断裂重排的动力学。一阶速率常数由Hammett方程关联，ϱ = -0.47。该结果与具有显着极性特征的具有环状过渡态的协调机制一致，尽管极性对反应物和产物的稳定性也有贡献。苯基本身使反应减慢了0.031倍，这主要是根据过渡态的空间不稳定来解释的。
• Nouveaux composés de la pipérazine, de la pipéridine et de la 1,2,5,6-tétra-hydropyridine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0745598A1

  公开（公告）日：1996-12-04

  Les composés de formule I: dans laquelle A-Breprésente: CH2-CH, CH=C ou CH2-N, nreprésente zéro ou un nombre entier de 1 à 6 inclus, Dreprésente l'un des systèmes bicycliques suivants: dans lesquels: R1 et R2, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle ou alkoxy en chaîne droite ou ramifiée ayant de 1 à 5 atomes de carbone inclus ou un radical hydroxy; et E représente un des hétérocycles suivants: leurs formes de mélange racémique ou racémate et d'isomères optiques ou énantiomères, ainsi que leurs sels avec des acides pharmaceutiquement acceptables. Les produits de l'invention peuvent être utilisés en thérapeutique.

  式 I 的化合物 其中 A-B代表：CH2-CH、CH=C 或 CH2-N、 n 代表零或 1 至 6（含 6）的整数、 D 代表下列双环体系之一： 其中 R1 和 R2（可以相同或不同）分别代表氢原子或卤素原子、具有 1 至 5 个碳原子 （含 5 个）的直链或支链烷基或烷氧基或羟基；以及 E 代表下列杂环之一： 它们的外消旋体或外消旋体混合物以及光学异构体或对映体形式、 及其与药学上可接受的酸的盐类。 本发明的产品可用于治疗。
• 5-HT2C receptor agonists and compositions and methods of use
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10272094B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  Provided in some embodiments are compounds of Formula A, as defined herein, that modulate the activity of 5-HT2C receptor. Also provided in some embodiments are methods, such as, for weight management, inducing satiety, and decreasing food intake, and for preventing and treating obesity, antipsychotic-induced weight gain, type 2 diabetes, Prader-Willi syndrome, tobacco/nicotine dependence, drug addiction, alcohol addiction, pathological gambling, reward deficiency syndrome, and sex addiction), obsessive-compulsive spectrum disorders and impulse control disorders (including nail-biting and onychophagia), sleep disorders (including insomnia, fragmented sleep architecture, and disturbances of slow-wave sleep), urinary incontinence, psychiatric disorders (including schizophrenia, anorexia nervosa, and bulimia nervosa), Alzheimer disease, sexual dysfunction, erectile dysfunction, epilepsy, movement disorders (including parkinsonism and antipsychotic-induced movement disorder), hypertension, dyslipidemia, nonalcoholic fatty liver disease, obesity-related renal disease, and sleep apnea.

  在一些实施方案中，提供了如本文所定义的式 A 化合物，其可调节 5-HT2C 受体的活性。在一些实施方案中还提供了一些方法，例如，用于体重管理、诱导饱腹感和减少食物摄入量，以及预防和治疗肥胖症、抗精神病药诱导的体重增加、2 型糖尿病、普拉德-威利综合征、烟草/尼古丁依赖、药物成瘾、酒精成瘾、病态赌博、奖赏缺乏综合征和性成瘾）、强迫症谱系障碍和冲动控制障碍（包括咬指甲和嗜睡）、睡眠障碍（包括失眠、睡眠结构破碎和慢波睡眠紊乱）、尿失禁、精神障碍（包括精神分裂症、神经性厌食症和神经性贪食症）、老年痴呆症、性功能障碍、勃起功能障碍、癫痫、运动障碍（包括帕金森病和抗精神病药物诱发的运动障碍）、高血压、血脂异常、非酒精性脂肪肝、肥胖相关性肾病和睡眠呼吸暂停。