methyl 6-(benzylamino)-6-(trifluoromethyl)spiro[3.3]heptane-2-carboxylate | 1373358-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-(benzylamino)-6-(trifluoromethyl)spiro[3.3]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(benzylamino)-2-(trifluoromethyl)spiro[3.3]heptane-6-carboxylate；methyl 2-(benzylamino)-2-(trifluoromethyl)spiro[3.3]heptane-6-carboxylate
• CAS: 1373358-48-5
• 化学式: C₁₇H₂₀F₃NO₂
• 分子量: 327.347
• InChiKey: USBXOMAGANGQKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(benzylamino)-6-(trifluoromethyl)spiro[3.3]heptane-2-carboxylate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 Methyl 6-amino-6-(trifluoromethyl)spiro[3.3]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用三甲基（三氟甲基）硅烷向功能化的N-苄基嘧啶中的添加，以制备两种新型的x-三氟甲基x-氨基酸

  摘要：

  描述了新颖的γ-三氟甲基γ-氨基酸和新颖的ε-三氟甲基-ε-氨基酸的简单克级合成法。两种合成中的关键步骤是使用Ruppert-Prakash试剂[三甲基（三氟甲基）硅烷]对具有酯基的环状N-苄基亚胺进行酸催化的亲核三氟甲基化。该策略提供了潜在的合成x-三氟甲基x-氨基酸的通用方法。 氨基酸-烷基化-氟-拟肽-亚胺

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289702
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代环丁烷甲酸甲酯 在 sodium hydrogenfluoride 、 magnesium sulfate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.08h， 生成 methyl 6-(benzylamino)-6-(trifluoromethyl)spiro[3.3]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用三甲基（三氟甲基）硅烷向功能化的N-苄基嘧啶中的添加，以制备两种新型的x-三氟甲基x-氨基酸

  摘要：

  描述了新颖的γ-三氟甲基γ-氨基酸和新颖的ε-三氟甲基-ε-氨基酸的简单克级合成法。两种合成中的关键步骤是使用Ruppert-Prakash试剂[三甲基（三氟甲基）硅烷]对具有酯基的环状N-苄基亚胺进行酸催化的亲核三氟甲基化。该策略提供了潜在的合成x-三氟甲基x-氨基酸的通用方法。 氨基酸-烷基化-氟-拟肽-亚胺

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289702

文献信息

• Exploiting the Addition of Trimethyl(trifluoromethyl)silane to Functionalized N-Benzylimines for the Preparation of Two Novel x-Trifluoromethyl x-Amino Acids
  作者：Pavel Mykhailiuk、Anton Tkachenko、Dmytro Radchenko、Oleg Shishkin、Andrei Tolmachev、Igor Komarov

  DOI：10.1055/s-0031-1289702

  日期：2012.3

  syntheses is an acid-catalyzed nucleophilic trifluoromethylation of a cyclic N-benzylimine possessing an ester group by using the Ruppert--Prakash reagent [trimethyl(trifluoromethyl)silane]. The strategy provides a potentially general approach for the synthesis of x-trifluoromethyl x-amino acids. amino acids - alkylations - fluorine - peptidomimetics - imines

  描述了新颖的γ-三氟甲基γ-氨基酸和新颖的ε-三氟甲基-ε-氨基酸的简单克级合成法。两种合成中的关键步骤是使用Ruppert-Prakash试剂[三甲基（三氟甲基）硅烷]对具有酯基的环状N-苄基亚胺进行酸催化的亲核三氟甲基化。该策略提供了潜在的合成x-三氟甲基x-氨基酸的通用方法。 氨基酸-烷基化-氟-拟肽-亚胺