dimethyl (1α,8α,9β,12β)-3,6-di(2-pyridyl)-4,5-diazatetracyclo[6.4.1.0^2,7.0^9,12]trideca-2,4,6,10-tetraene-10,11-dicarboxylate | 162718-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: dimethyl (1α,8α,9β,12β)-3,6-di(2-pyridyl)-4,5-diazatetracyclo[6.4.1.0^2,7.0^9,12]trideca-2,4,6,10-tetraene-10,11-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1S,8R,9S,12R)-3,6-dipyridin-2-yl-4,5-diazatetracyclo[6.4.1.02,7.09,12]trideca-2(7),3,5,10-tetraene-10,11-dicarboxylate
• CAS: 162718-06-1
• 化学式: C₂₅H₂₀N₄O₄
• 分子量: 440.458
• InChiKey: LYSDXTSAACEKNO-GANFFNEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1α,8α,9β,12β)-3,6-di(2-pyridyl)-4,5-diazatetracyclo[6.4.1.0^2,7.0^9,12]trideca-2,4,6,10-tetraene-10,11-dicarboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 1-benzyl-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of Fused Cyclobutatriazolines: An Adventitious Route to 3,6-Di(2-pyridyl)pyridazonorbornadiene

  摘要：

  将苯甲基叠氮与二甲基3,6-二(2-吡啶基)-4,5-二氮杂四环[6.4.1.0 2,3.0 9,12]十三烯-10,12-二羧酸二酯(16a)和相关的单酯(16b)高压加成形成的三唑烯(18a,b)进行紫外辐照，形成了预期的环氮烷(19a,b)的13-17%，同时还产生了环丁烷裂解产物，包括迄今未知的吡啶并[2,3-β]吡啉(2)、其二π-甲烷重排产物(21)和相应的三唑烷(20a,b)。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1071/ch00129
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(1R,2R,5S,6S)-三环[4.2.1.02,5]壬-3,7-二烯-3,4-二羧酸酯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl (1α,8α,9β,12β)-3,6-di(2-pyridyl)-4,5-diazatetracyclo[6.4.1.0^2,7.0^9,12]trideca-2,4,6,10-tetraene-10,11-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of Fused Cyclobutatriazolines: An Adventitious Route to 3,6-Di(2-pyridyl)pyridazonorbornadiene

  摘要：

  将苯甲基叠氮与二甲基3,6-二(2-吡啶基)-4,5-二氮杂四环[6.4.1.0 2,3.0 9,12]十三烯-10,12-二羧酸二酯(16a)和相关的单酯(16b)高压加成形成的三唑烯(18a,b)进行紫外辐照，形成了预期的环氮烷(19a,b)的13-17%，同时还产生了环丁烷裂解产物，包括迄今未知的吡啶并[2,3-β]吡啉(2)、其二π-甲烷重排产物(21)和相应的三唑烷(20a,b)。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1071/ch00129

文献信息

• Rigid molecular racks featuring the 1,10-phenanthroline ligand especially those co-functionalised with redox-active groups or other bidentate ligands
  作者：Ronald N. Warrener、Austin C. Schultz、Mark A. Houghton、Douglas N. Butler

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00014-8

  日期：1997.3

  stereospecificity. Bridged 1,10-phenanthrolines with different separation distances and ligand, ligand orientations have been prepared and mixed ligand systems are described with diazafluorene and 3,6-di(2-pyridyl)pyridazine ligand components. New diad and triad systems are reported which contain redox-active components linked to ligand centres. The rigid nature of the polyalicyclic molrac framework and the fusion

  首次制备的6,7-二氮杂苯环酮（DAPC）以二聚体形式存在，但与单体11处于热平衡状态在解决方案中。DAPC是一种反应性二烯，可与具有高立体特异性的环应变和缺电子的二烯亲核体发生反应。制备了具有不同分离距离和配体的桥连的1,10-菲咯啉，配体的取向和混合的配体体系与二氮杂芴和3,6-二（2-吡啶基）哒嗪配体组成一起描述。据报道，新的二元组和三元组系统包含与配体中心相连的氧化还原活性成分。聚脂环莫拉克骨架的刚性性质和用于连接官能团的融合方法为分子提供了精确的生色团几何定位和取向。这使得这些系统成为研究电子转移和能量转移过程的关键分子。
• The preparation of space-separated chelating agents based on the 3,6-dipyridyl pyridazine ligand
  作者：Ronald N. Warrener、Gordon M. Elsey、Iyer V. Sankar、Douglas N. Butler、Peter Pekos、Colin H.L. Kennard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73484-8

  日期：1994.9

  Linear, bent, cavity and Z-shaped molracs of varying length are converted to end-functionalised bis-chelating agents 3 containing the 3,6-(di-2′-pyridyl)pyridazine ligand by reaction of their norbornenyl end-groups with 3,6-di-(2′-pyridyl)-s-tetrazine 4 followed by oxidation with DDQ, sometimes in a one pot reaction. New representative molracs as well as new chelating agents are described. Molecular

  直链的，弯曲的，腔体和不同长度的Z形molracs被转换为末端官能双-螯合剂3通过用3降冰片烯的端基的反应含有3,6-（二- 2'-吡啶基）哒嗪配体，6-二- （2'-吡啶基） -小号-tetrazine 4，随后用DDQ氧化，有时在一锅反应。描述了新的代表性软体动物以及新的螯合剂。分子力学（MM2）已用于评估这些系统的几何参数，这些参数显示6-21Å之间的配体分离；但是，可以使用更短或更长时间的系统。
• Incorporation of a Molecular Hinge into Molecular Tweezers by Using Tandem Cycloadditions onto 5,6-Dimethylenenorbornene
  作者：Ronald N. Warrener、Douglas N. Butler、Ligong Liu、Davor Margetic、Richard A. Russell

  DOI：10.1002/1521-3765(20010803)7:15<3406::aid-chem3406>3.0.co;2-m

  日期：2001.8.3

  Site-selective 1.3-dipolar coupling at the norbornene pi -bond of 5,6-dimethylenenorbornene I yields cycloadducts with an end-fused 1.3-diene system which have been reacted with N=N (or C=C) dienophiles to produce ribbon molecules. in which the internal diazacyclohexene (or cyclohexene) subunits are capable of acting as conformational hinges. Direct coupling of 5,6-dimethylene- norbornene with 1.3,4-oxadiazoles or dual coupling with bis(cyclobutene epoxides) afforded bis(1,3-dienes) that diastereoselectively react with dienophiles to produce new. conformationally mobile. molecular tweezers.
• Warrener, Ronald N.; Ferreira, Aurelio B. B.; Schultz, Austin C., Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 21, p. 2651 - 2653
  作者：Warrener, Ronald N.、Ferreira, Aurelio B. B.、Schultz, Austin C.、Butler, Douglas N.、Keene, F. Richard、Kelso, Laurence S.

  DOI：——

  日期：——