1-benzyl-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 73500-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 1-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate；dimethyl 1-benzyltriazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 73500-16-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄
• 分子量: 275.264
• InChiKey: VJJJUFPCCWACER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  414.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 氨 、 水 作用下， 生成 1-苄基-1,2,3-三唑-4,5-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Raschig, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2>125, p. 466,485

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (1R,2R,7S,8S,9R,12S)-3,6-dipyridin-2-yl-4,5-diazatetracyclo[6.4.1.02,7.09,12]trideca-3,5,10-triene-10,11-dicarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 1-benzyl-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of Fused Cyclobutatriazolines: An Adventitious Route to 3,6-Di(2-pyridyl)pyridazonorbornadiene

  摘要：

  将苯甲基叠氮与二甲基3,6-二(2-吡啶基)-4,5-二氮杂四环[6.4.1.0 2,3.0 9,12]十三烯-10,12-二羧酸二酯(16a)和相关的单酯(16b)高压加成形成的三唑烯(18a,b)进行紫外辐照，形成了预期的环氮烷(19a,b)的13-17%，同时还产生了环丁烷裂解产物，包括迄今未知的吡啶并[2,3-β]吡啉(2)、其二π-甲烷重排产物(21)和相应的三唑烷(20a,b)。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1071/ch00129

文献信息

• Development of a Gold-Multifaceted Catalysis Approach to the Synthesis of Highly Substituted Pyrroles: Mechanistic Insights via Huisgen Cycloaddition Studies
  作者：Simbarashe Ngwerume、William Lewis、Jason E. Camp

  DOI：10.1021/jo302349k

  日期：2013.2.1

  application of the Huisgen cycloaddition click reaction, which was used to probe the relative stability of substituted O-vinyloximes. The intermediacy of N-alkenylhydroxylamine O-vinyl ethers and imino ketones or imino aldehydes along the reaction pathway were determined by high-temperature 1H, 2H1H}, and 13C1H} NMR experiments. X-ray crystallographic evidence was used to further support the mechanistic hypothesis

  通过独立地优化工艺的两个关键步骤，开发了一种直接从肟和炔烃区域选择性合成高度取代的吡咯的金催化新方法。重要的是，阳离子金（I）物种显示出沿反应路径激活多个步骤，因此可作为多面催化剂。最初由金促进的肟氧向活化的炔烃的添加原位提供了O-乙烯基肟。该Ø随后通过金催化的互变异构，[3,3]-σ重排和环脱水过程将-乙烯基肟转化为吡咯。值得注意的是，该方法提供了酯在3/4位的形式的官能团手柄，以便进一步开发。拟议的机理途径得到了Huisgen环加成点击反应的新应用的支持，该反应被用于探测取代的O-乙烯基肟的相对稳定性。的中间性Ñ -alkenylhydroxylamine ø -乙烯基醚和沿反应途径亚氨基酮或亚氨基醛是由高温测定1 H，2 H ^ 1个H}，和13 C 11 H NMR实验。X射线晶体学证据被用来进一步支持机理假说。
• Visible‐Light‐Mediated Click Chemistry for Highly Regioselective Azide–Alkyne Cycloaddition by a Photoredox Electron‐Transfer Strategy
  作者：Zheng‐Guang Wu、Xiang‐Ji Liao、Li Yuan、Yi Wang、You‐Xuan Zheng、Jing‐Lin Zuo、Yi Pan

  DOI：10.1002/chem.202000252

  日期：2020.5.4

  Click chemistry focuses on the development of highly selective reactions using simple precursors for the exquisite synthesis of molecules. Undisputedly, the CuI -catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) is one of the most valuable examples of click chemistry, but it suffers from some limitations as it requires additional reducing agents and ligands as well as cytotoxic copper. Here, we demonstrate

  Click化学专注于使用简单的前体进行分子的精细合成的高选择性反应的开发。毋庸置疑，CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）是点击化学最有价值的例子之一，但由于需要额外的还原剂和配体以及细胞毒性铜，因此受到一些限制。在这里，我们展示了一种新颖的叠氮化物-炔烃环加成反应的策略，该策略涉及光氧化还原电子转移自由基机理，而不是传统的金属催化配位过程。这种新开发的光催化的叠氮化物-炔烃环加成反应可以在室温下，在空气和可见光存在的条件下，在温和条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，优异的原子经济性，高达99％的高收率，和绝对的区域选择性，提供了各种1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物，包括生物活性分子和药物。使用可回收的光催化剂，太阳能和水作为溶剂，使该光催化系统具有可持续性和环境友好性。此外，叠氮化物-炔烃环加成反应可以在具有优异区域选择性的无金属催化剂的存在下进行光催化，这代表了点击化学
• An efficient and recyclable thiourea-supported copper(<scp>i</scp>) chloride catalyst for azide–alkyne cycloaddition reactions
  作者：Milan Kr. Barman、Ashish Kumar Sinha、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1039/c5gc02545a

  日期：——

  A reaction between two equivalents of bulky thiourea i.e., 1-3-bis(2,6-dimethylphenyl)thiourea(L) [L = (ArNH)2C=S); (Ar = 2,6-Me2C6H3)}] and CuCl2 or CuCl in THF solvent afforded a bulky thiourea stabilized copper(I) halide...

  两当量的大体积硫脲之间的反应，即1-3-双（2,6-二甲基苯基）硫脲（L）[L = （（ArNH）2C = S）; （Ar = 2,6-Me2C6H3）}]和CuCl2或CuCl在THF溶剂中的溶液，得到了庞大的硫脲稳定的卤化铜（I）...
• Facet-Dependent Catalytic Activity of Cu₂O Nanocrystals in the One-Pot Synthesis of 1,2,3-Triazoles by Multicomponent Click Reactions
  作者：Kaushik Chanda、Sourav Rej、Michael H. Huang

  DOI：10.1002/chem.201302065

  日期：2013.11.18

  highly facet‐dependent catalytic activity of Cu2O nanocubes, octahedra, and rhombic dodecahedra for the multicomponent direct synthesis of 1,2,3‐triazoles from the reaction of alkynes, organic halides, and NaN3. The catalytic activities of clean surfactant‐removed Cu2O nanocrystals with the same total surface area were compared. Rhombic dodecahedral Cu2O nanocrystals bounded by 110} facets were much

  我们报道了从炔烃，有机卤化物和NaN 3的反应中，Cu 2 O纳米立方体，八面体和菱形十二面体对多组分直接合成1,2,3-三唑的高度刻面依赖性催化活性。比较了具有相同总表面积的清洁的表面活性剂去除的Cu 2 O纳米晶体的催化活性。与110}面接触的菱形十二面体Cu 2 O纳米晶体比暴露于111}面的Cu 2 O八面体的催化活性高得多，而Cu 2 O纳米立方体显示出最慢的催化活性。Cu 2的优异催化活性菱形十二面体归因于110}晶面上完全暴露的表面Cu原子。通过使用这些菱形十二面体Cu 2 O催化剂，在绿色条件下以高收率和高区域选择性合成了一系列1,4-二取代的1,2,3-三唑，其中包括抗癫痫药rufinamide的合成，证明了这些纳米晶体作为潜在的非均相催化剂用于其他重要偶联反应的潜力。
• Copper malonamide complexes and their use in azide–alkyne cycloaddition reactions
  作者：S. J. Bent、M. F. Mahon、R. L. Webster

  DOI：10.1039/c5dt01312g

  日期：——

  A series of copper(i) malonamide complexes have been synthesised and their catalytic activity explored in 1,3-dipolar cycloaddition reactions: the first time this ligand motif has been reported in a catalytic transformation.

  一系列铜马隆酰胺配合物已经合成，并且它们的催化活性在1,3-偶极环加成反应中得到了探索：这是这种配体结构首次被报道用于催化转化。