1-<2-Deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-6-nitrobenzimidazole | 127553-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<2-Deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-6-nitrobenzimidazole
• 英文别名: 1-[2-Deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-nitrobenzimidazole；Mrgvwbqcwieikh-jimjeqgwsa-；[(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-(6-nitrobenzimidazol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 127553-32-6
• 化学式: C₂₈H₂₅N₃O₇
• 分子量: 515.522
• InChiKey: MRGVWBQCWIEIKH-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-Deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-6-nitrobenzimidazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到1-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-nitrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Glycosylation of Nitrobenzimidazole Anions: Synthesis of 1,3-Dideaza-2′-deoxyadenosine and Related 2′-Deoxyribofuranosides

  摘要：

  描述了 1,3-二氮杂-2′-脱氧腺苷（1）和相关苯并咪唑 2′-脱氧核苷的合成。5(6)-nitrobenzimidazole (9) 或 4(7)-nitrobenzimidazole (15) 与 1-chloro-2-deoxy-3,5-bis-O -(4-methylbenzoyl)-α-D-erythro-pentofuranose (10) 在乙腈中进行固液相转移糖基化，得到了 N-1 和 N-3 ²-D-2′-deoxyribofuranosides 异构体。分别使用三[2-（2-甲氧基乙氧基）乙基]胺（TDA-1）或[18]冠-6 作为相转移催化剂，以及氢氧化钾或碳酸钾作为无机碱，可改变糖基化产率以及异构体和雷公藤异构体的比例。通过臻普伦-脱保护和随后的催化氢化反应，得到了相应的氨基化合物 1、2、4、5 和 7。根据 1H 和 13C-NMR 光谱，证明了同分异构体和区域异构体的结构。苯并咪唑 2′-脱氧核糖核酸苷 4 和 5 分别在 Î "max =362 和 395 纳米波长处显示出强烈的荧光。1,3-二氮杂-2′-脱氧腺苷（c1c3Ad，1）在 1 N 盐酸中比 dA（3a）更稳定。在碱性条件下，化合物 1 会分解，而 Regioisomer 2 则很稳定。化合物 1 不是腺苷脱氨酶的底物。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27429
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 、 6-硝基苯并咪唑 生成 1-<2-Deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-6-nitrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  SEELA, F.;BOURGEOIS, W., SYNTHESIS,(1989) N2, C. 912-918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient synthesis of extended guanine analogues designed for recognition of an A·T inverted base pair in triple helix based-strategy
  作者：Nathalie Van Craynest、Dominique Guianvarc’h、Corinne Peyron、Rachid Benhida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.095

  日期：2004.8

  We report herein an efficient synthesis of new nucleosides N1, N2, and N3 as extended guanine analogues, derived from aminobenzimidazole and thymine or 5-substituted uracil. These nucleosides were devised for the recognition of an A·T inverted base pair by three hydrogen bonds, in triple helix-based technology.

  我们在此报告了一种新的核苷酸N1，N2和N3的有效合成方法，它们是扩展的鸟嘌呤类似物，衍生自氨基苯并咪唑和胸腺嘧啶或5-取代的尿嘧啶。这些核苷被设计用于在基于三螺旋的技术中通过三个氢键识别A·T反向碱基对。