4-Amino-1-<2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-benzotriazole | 128531-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 4-Amino-1-<2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-benzotriazole
• 英文别名: 4-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-benzotriazole；8-aza-1,3-dideaza-2'-deoxyadenosine；4-Amino-1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-benzotriazole；8-Aza-1,3dideaza-2'-deoxyadenosine；(2R,3S,5R)-5-(4-aminobenzotriazol-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 128531-20-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₃
• 分子量: 250.257
• InChiKey: GJMBBLMVGGGSQI-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 4-Amino-1-<2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  通过核碱基-阴离子糖基化反应合成8-Aza-1,3-dideaza-2'-脱氧腺苷和5,6-二取代的苯并三唑2'-Deoxy-β-D-核呋喃糖苷

  摘要：

  描述了8-氮杂-1,3-二氮杂氮杂2'-脱氧腺苷（3a）以及4-和5,6-取代的苯并三唑2'-脱氧-β-D-核糖核苷的合成方法（方案1-3））。苯并三唑阴离子的糖基化在所有情况下都是立体选择性的（不包括β-D-异头物形成），但会形成区域异构的N 1，N 2和N 3-（2'-脱氧核糖呋喃糖苷）。区域异构体的分布由核碱基取代基控制。通过UV和NMR结合一维NOE差光谱法确定端基异构体构型以及糖基化位置。4-氨基苯并三唑2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖苷3a的非质子化形式–c显示强荧光。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730211

文献信息

• KAZIMIERCZUK, ZYGMUNT;SEELA, FRANK, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 316-326
  作者：KAZIMIERCZUK, ZYGMUNT、SEELA, FRANK

  DOI：——

  日期：——

表征谱图