3-(O-硝基苯基)丙酮酸钠 | 63468-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(O-硝基苯基)丙酮酸钠
• 英文名称: 3-(2-nitrophenyl)-2-oxopropanoic sodium salt
• 英文别名: Sodium 3-(2-nitrophenyl)-2-oxopropanoate；sodium;3-(2-nitrophenyl)-2-oxopropanoate
• CAS: 63468-75-7
• 化学式: C₉H₆NO₅*Na
• 分子量: 231.14
• InChiKey: MJWPDORYZRKZTE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.54
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(O-硝基苯基)丙酮酸钠 在 ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56%的产率得到吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酸的实用合成

  摘要：

  吲哚-2-羧酸 (4) 是制备许多药物活性剂的通用中间体。对文献和专利的回顾表明，对于这种有用的分子，已经存在几种合成方法。其中，通常采用1-甲基-2-硝基苯(1)和草酸二乙酯(2)制备的3-(2-硝基苯基)-2-氧代丙酸钠盐(3)的还原反应。例如，Wang 等人。开发了一种以硫酸亚铁和氢氧化铵为还原剂获得吲哚2-羧酸的方法。但粗品因析出大量铁泥，需要重结晶。此外，Kong 等人。开发了一种以 80% (w/w) 水合肼为还原剂的氢氧化亚铁催化方法，以获得吲哚-2-羧酸。和 Kong 等人。还开发了一种 Raney-Ni 催化氢还原工艺来获得吲哚-2-羧酸，尽管分离产率适中。然而，环境问题导致人们对替代工艺的兴趣增加。为了继续我们对药用化合物研究的兴趣和对标题化合物的需求，我们开发了一种实用的氢还原工艺，使用负载 Pd 的 Al-MCM-41 介孔催化剂（RS001）合成 indole-2-羧酸（4）（方案1）。

  DOI：

  10.1080/00304948.2017.1374138
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 、 草酸二乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70 g的产率得到3-(O-硝基苯基)丙酮酸钠
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酸的实用合成

  摘要：

  吲哚-2-羧酸 (4) 是制备许多药物活性剂的通用中间体。对文献和专利的回顾表明，对于这种有用的分子，已经存在几种合成方法。其中，通常采用1-甲基-2-硝基苯(1)和草酸二乙酯(2)制备的3-(2-硝基苯基)-2-氧代丙酸钠盐(3)的还原反应。例如，Wang 等人。开发了一种以硫酸亚铁和氢氧化铵为还原剂获得吲哚2-羧酸的方法。但粗品因析出大量铁泥，需要重结晶。此外，Kong 等人。开发了一种以 80% (w/w) 水合肼为还原剂的氢氧化亚铁催化方法，以获得吲哚-2-羧酸。和 Kong 等人。还开发了一种 Raney-Ni 催化氢还原工艺来获得吲哚-2-羧酸，尽管分离产率适中。然而，环境问题导致人们对替代工艺的兴趣增加。为了继续我们对药用化合物研究的兴趣和对标题化合物的需求，我们开发了一种实用的氢还原工艺，使用负载 Pd 的 Al-MCM-41 介孔催化剂（RS001）合成 indole-2-羧酸（4）（方案1）。

  DOI：

  10.1080/00304948.2017.1374138

文献信息

• A Practical Synthesis of Indole-2-carboxylic Acid
  作者：Ting Jiang、Ning Liu、Yi-Wen Jiang、Ping-Ping Ye、Wei-Ming Xu

  DOI：10.1080/00304948.2017.1374138

  日期：2017.9.3

  indole2-carboxylic acid. But the crude product needed to be recrystallized because of the precipitation of a large amount of iron mud. In addition, Kong et al. developed a ferrous hydroxide-catalyzed method with 80% (w/w) hydrazine hydrate as a reductant to obtain indole-2-carboxylic acid. And Kong et al. also developed a Raney-Ni catalyzed hydrogen reduction process to obtain indole-2-carboxylic acid, albeit

  吲哚-2-羧酸 (4) 是制备许多药物活性剂的通用中间体。对文献和专利的回顾表明，对于这种有用的分子，已经存在几种合成方法。其中，通常采用1-甲基-2-硝基苯(1)和草酸二乙酯(2)制备的3-(2-硝基苯基)-2-氧代丙酸钠盐(3)的还原反应。例如，Wang 等人。开发了一种以硫酸亚铁和氢氧化铵为还原剂获得吲哚2-羧酸的方法。但粗品因析出大量铁泥，需要重结晶。此外，Kong 等人。开发了一种以 80% (w/w) 水合肼为还原剂的氢氧化亚铁催化方法，以获得吲哚-2-羧酸。和 Kong 等人。还开发了一种 Raney-Ni 催化氢还原工艺来获得吲哚-2-羧酸，尽管分离产率适中。然而，环境问题导致人们对替代工艺的兴趣增加。为了继续我们对药用化合物研究的兴趣和对标题化合物的需求，我们开发了一种实用的氢还原工艺，使用负载 Pd 的 Al-MCM-41 介孔催化剂（RS001）合成 indole-2-羧酸（4）（方案1）。