7-(2,3-Dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 119447-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-(2,3-Dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 7-(2,3-Dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；2-Furanmethanol, 5-(7H-pyrrolo(2,3-d)pyrimidin-7-yl)tetrahydro-, (2S, 5R)-；[(2S,5R)-5-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yloxolan-2-yl]methanol
• CAS: 119447-96-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: LQTACDVTAMDPEH-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 palladium on activated charcoal 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 7-(2,3-Dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Substituted 7-Carbapurine 2′,3′-Dideoxynucleosides: Solid-Liquid Phase-Transfer Glycosylation of 4-Chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine and Deoxygenation of its 2′-Deoxyribofuranoside

  摘要：

  几种 4-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶 2′，3′-二脱氧呋喃核苷，包括 2′，3′-二脱氧小檗碱（10）和 2′、由 4-氯-7-(2,3-二脱氧-δ-D-甘油-戊呋喃糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶(8)制备得到。化合物 8 由相应的 4-氯-7-(2-脱氧-δ-D-赤式戊呋喃糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 (4a) 通过巴顿脱氧反应制得。通过固-液相转移糖基化反应，可获得其受保护的前体 3，收率为 81%。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27667

文献信息

• SEELA, F.;GUMBIOWSKI, R.;MUTH, H. -P.;BOURGEOIS, W., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1087-1088
  作者：SEELA, F.、GUMBIOWSKI, R.、MUTH, H. -P.、BOURGEOIS, W.

  DOI：——

  日期：——
• US7202224B2
  申请人：——

  公开号：US7202224B2

  公开（公告）日：2007-04-10
• Synthesis of 6-Substituted 7-Carbapurine 2′,3′-Dideoxynucleosides: Solid-Liquid Phase-Transfer Glycosylation of 4-Chloropyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine and Deoxygenation of its 2′-Deoxyribofuranoside
  作者：F. Seela、H. -P. Muth、U. Bindig

  DOI：10.1055/s-1988-27667

  日期：——

  Several 4-substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 2′, 3′-dideoxyribofuranosides including 2′,3′-dideoxytubercidin (10) and 2′,3′-dideoxy-7-carbainosine (12) are prepared from 4-chloro-7-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo [2,3-d]pyrimidine (8). Compound 8 is obtained from the corresponding 4-chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo [2,3-d]pyrimidine (4a) via Barton-deoxygenation. Its protected precursor 3 is accessible in 81% yield by solid-liquid phase-transfer glycosylation.

  几种 4-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶 2′，3′-二脱氧呋喃核苷，包括 2′，3′-二脱氧小檗碱（10）和 2′、由 4-氯-7-(2,3-二脱氧-δ-D-甘油-戊呋喃糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶(8)制备得到。化合物 8 由相应的 4-氯-7-(2-脱氧-δ-D-赤式戊呋喃糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 (4a) 通过巴顿脱氧反应制得。通过固-液相转移糖基化反应，可获得其受保护的前体 3，收率为 81%。