6-amino-1-[2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 109737-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-1-[2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(6-amino-4-methoxypyrazolo[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 109737-90-8
• 化学式: C₂₇H₂₇N₅O₆
• 分子量: 517.541
• InChiKey: LMFDZDWXNQAMHY-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1-[2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 6-氨基-2-(2-脱氧-Β-D-呋喃核糖)-2,5-二氢-4H-吡唑并-[3,4-D]-PYRIMIDIN-4-ONE
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-脱氮鸟嘌呤和相关的吡唑并[3,4- d ]嘧啶的2'-脱氧核糖呋喃糖苷的合成

  摘要：

  所述Ñ（1） -和Ñ（2） - （2'- deoxyribofuranosides）1和2，分别为8-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤的制备通过相转移的糖基化在存在或不存在卜4 NHSO 4作为6-氨基-4-甲氧基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（7c）与2-脱氧-3,5-二-O-（对甲苯甲酰基）-α-D-赤型-的催化剂戊呋喃糖酰氯（10）。以类似的方式，但是没有催化剂并且使用THF作为有机相，6-氨基-4-氯核苷11b和12b从7a合成并分别转化为N（1）-和N（2）-取代的4-thioxo类似物17a和18a。的比率Ñ（1） -至Ñ（2）-glycosylation为2：1 7C和1：1为图7a，即 取决于核碱基的结构。与N（1）化合物相比，N（2）-（β-D-2'-脱氧核糖呋喃糖苷）的H +催化N-糖基水解速率大大降低。但是，N（1）-核苷1它是2'-脱氧鸟苷的等排物，具有足够的稳定性，可稍后用于固相寡核苷酸合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690714
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.2h， 生成 6-amino-1-[2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-脱氮鸟嘌呤和相关的吡唑并[3,4- d ]嘧啶的2'-脱氧核糖呋喃糖苷的合成

  摘要：

  所述Ñ（1） -和Ñ（2） - （2'- deoxyribofuranosides）1和2，分别为8-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤的制备通过相转移的糖基化在存在或不存在卜4 NHSO 4作为6-氨基-4-甲氧基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（7c）与2-脱氧-3,5-二-O-（对甲苯甲酰基）-α-D-赤型-的催化剂戊呋喃糖酰氯（10）。以类似的方式，但是没有催化剂并且使用THF作为有机相，6-氨基-4-氯核苷11b和12b从7a合成并分别转化为N（1）-和N（2）-取代的4-thioxo类似物17a和18a。的比率Ñ（1） -至Ñ（2）-glycosylation为2：1 7C和1：1为图7a，即 取决于核碱基的结构。与N（1）化合物相比，N（2）-（β-D-2'-脱氧核糖呋喃糖苷）的H +催化N-糖基水解速率大大降低。但是，N（1）-核苷1它是2'-脱氧鸟苷的等排物，具有足够的稳定性，可稍后用于固相寡核苷酸合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690714

文献信息

• Synthesis of 7-Halogenated 8-Aza-7-deaza-2′-deoxyguanosines and Related Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 2′-Deoxyribonucleosides
  作者：Frank Seela、Georg Becher

  DOI：10.1055/s-1998-4483

  日期：1998.2

  The synthesis of 7-bromo and 7-iodo derivatives of 8-aza-7-deaza-2′-deoxyguanosine (2, 3) as well as the halogenated 4-alkoxy derivatives 4 a - c and 5 a - c is described. Glycosylation of the halogenated pyrazolo[3,4-d]pyrimidine anions of 7 a -c or 8 a - c with 2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-d-erythro-pentofuranosyl chloride (9) yields regioisomeric glycosylation products, the N(1)-isomers 10 a - c and 11 a - c as well as the N(2)-compounds 12 a - c. The latter isomers lose their halogen during the glycosylation in the presence of non-anhydrous KOH. Anhydrous conditions (NaH) furnished 10 c, 11 c together with the halogenated N(2)-isomers 13 a,b. Compounds 10 a - c, and 11 a - c were deprotected and converted to the 4-alkoxy nucleosides 4 a - c and 5 a - c. The N(1)-nucleosides 4 c and 5 c were hydrolyzed to give the 7-bromo or 7-iodo derivatives of 8-aza-7-deaza-2′-deoxyguanosines 2 and 3. Different from regular 2′-deoxyribonucleosides the sugar moiety of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 2′-deoxyribonucleosides shows a preferred N-type pucker (3T2) in solution, a conformation which is also detected in the solid state.

  描述了8-氮杂-7-脱氮-2′-去氧鸟苷（2, 3）的7-溴和7-碘衍生物的合成，以及卤化的4-烷氧基衍生物4a-c和5a-c。将7a-c或8a-c的卤化吡唑[3,4-d]嘧啶阴离子与2-去氧-3,5-二-O-(对甲苯酰基)-α-d-赤糖善氟糖氯化物（9）进行糖苷化反应，得到区域异构糖苷化产物，N(1)-异构体10a-c和11a-c，以及N(2)-化合物12a-c。后者异构体在无水氢氧化钾存在下糖苷化时失去卤素。在无水条件下（氢化钠）生成了10c、11c以及卤化的N(2)-异构体13a,b。化合物10a-c和11a-c被去保护并转化为4-烷氧基核糖苷4a-c和5a-c。N(1)-核糖苷4c和5c被水解，得到8-氮杂-7-脱氮-2′-去氧鸟苷的7-溴或7-碘衍生物2和3。与常规的2′-去氧核糖核苷不同，吡唑[3,4-d]嘧啶2′-去氧核糖核苷的糖部分在溶液中显示出优先的N型扭曲（3T2），这种构象在固态中也得到了验证。
• 8-Aza-7-deaza-2?,3?-dideoxyguanosine: Deoxygenation of its 2?deoxy-?-D-ribofuranoside
  作者：Frank Seela、Hansj�egen Driller

  DOI：10.1002/hlca.19880710410

  日期：1988.6.15

  The synthesis of 6-amino-1-(2′,3′-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one ( =8-aza-7-deaza-2′,3′-dideoxyguanosine; 1) from its 2′-deoxyribofuranoside 5a by a five-step deoxygenation route is described. The precursor of 5a, 3a, was prepared by solid-liquid phase-transfer glyscosylation which gave higher yields (57%) than the liquid-liquid method. Ammonoloysis of 3b

  6-氨基-1-（2'，3'-二脱氧-β-D-甘油-呋喃呋喃糖基）-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4（5 H）-one（= 8描述了通过五步脱氧途径从其2′-脱氧核糖呋喃糖苷5a中得到的-aza-7-deaza-2′，3′-二脱氧鸟苷；1）。通过固-液相转移糖基化制备5a，3a的前体，其产率比液-液法高（57％）。3b的氨甲酰苯胺提供了二氨基核苷3c。与2'，3'-二脱氧鸟苷（2）相比，化合物1在N-糖基键上对酸的敏感性较低。
• SEELA, FRANK;DRILLER, HANSJURGEN, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 4, 757-761
  作者：SEELA, FRANK、DRILLER, HANSJURGEN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2?-Deoxyribofuranosides of 8-Aza-7-deazaguanine and Related Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines
  作者：Frank Seela、Herbert Steker

  DOI：10.1002/hlca.19860690714

  日期：1986.10.29

  N(1)-and N(2)-substituted 4-thioxo analogues 17a and 18a, respectively. The ratio of N(1)- to N(2)-glycosylation was 2:1 for 7c and 1:1 for 7a, viz. depending on the nucleobase structure. The rate of the H+-catalyzed N-glycosyl hydrolysis was strongly decreased for the N(2)-(β-D-2′-deoxyribofuranosides) as compared to the N(1)-compounds. However, the N(1)-nucleoside 1, which is an isostere of 2′-deoxyguanosine

  所述Ñ（1） -和Ñ（2） - （2'- deoxyribofuranosides）1和2，分别为8-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤的制备通过相转移的糖基化在存在或不存在卜4 NHSO 4作为6-氨基-4-甲氧基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（7c）与2-脱氧-3,5-二-O-（对甲苯甲酰基）-α-D-赤型-的催化剂戊呋喃糖酰氯（10）。以类似的方式，但是没有催化剂并且使用THF作为有机相，6-氨基-4-氯核苷11b和12b从7a合成并分别转化为N（1）-和N（2）-取代的4-thioxo类似物17a和18a。的比率Ñ（1） -至Ñ（2）-glycosylation为2：1 7C和1：1为图7a，即 取决于核碱基的结构。与N（1）化合物相比，N（2）-（β-D-2'-脱氧核糖呋喃糖苷）的H +催化N-糖基水解速率大大降低。但是，N（1）-核苷1它是2'-脱氧鸟苷的等排物，具有足够的稳定性，可稍后用于固相寡核苷酸合成。